7,8-di-O-acetyl-goniodiol | 136778-40-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,8-di-O-acetyl-goniodiol
• 英文别名: (+)-goniodiol diacetate；(+)-goniodiol-diacetate；Goniodiol diacetate；[(1S,2R)-2-acetyloxy-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 136778-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: JJGQHRYXJBODPH-OIISXLGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-di-O-acetyl-goniodiol 、 4-chlorobenzaldoxime 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到(1S,2R)-1-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d]isoxazol-6-yl)-2-phenylethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol-diacetate 天然产物衍生物新型稠合双环吡喃酮异恶唑啉衍生物的合成、DFT 分析及体外抗癌研究

  摘要：

  天然产物、受天然产物启发的分子和天然产物衍生物对针对最复杂、致命疾病癌症的新化学疗法贡献了约 79%。在这项研究中，通过与不同醛肟的 1,3-偶极环加成反应，以定量产率定量合成了 Goniodiol 二乙酸酯的一系列新型异恶唑啉衍生物（稠合双环吡喃酮异恶唑啉衍生物）作为单一区域异构体。形成的区域特异性产物通过 NOESY 研究和单晶 X 射线衍射得到证实。通过密度泛函理论研究，通过前沿分子轨道中选定原子轨道的系数和偶极子和偶极子的自然种群分析（NPA，以 eV 为单位）进一步解释了产物形成的区域特异性。50  < 10 微米。此外，与标准长春新碱相比，选定的强效化合物3f 的膜联蛋白 V/PI 测定和细胞周期分析显示出调节的细胞凋亡反应和坏死，并显示细胞生长停滞在 S 期。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105316
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 汞 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 7,8-di-O-acetyl-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol

  摘要：

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。

  DOI：

  10.1039/c39950000743

文献信息

• A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-<i>epi</i>-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian Chen、Zhi-Min Wang、Han-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-2002-32977

  日期：——

  (+)-Goniodiol, its acetates and β-trifluoromethyl derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone, the representatives of styryllactones have been synthesized in a short and general way. The key steps involve the regioselective asymmetric dihydroxylation and the palladium-catalyzed cross-coupling of cyclic allylic carbonate with vinyltributylstannane.

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。
• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。
• Goh, S. H.; Ee, G. C. L.; Chuah, C. H., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 199 - 206
  作者：Goh, S. H.、Ee, G. C. L.、Chuah, C. H.、Wei, Chen

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the natural goniodiol-8-monoacetate from cinnamyl alcohol
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/c39950000743

  日期：——

  The first total synthesis of goniodiol-8-monoacetate, using the Sharpless asymmetric epoxidation starting from cinnamyl alcohol in twelve steps with an overall yield of 7%, is achieved.

  首次实现了以肉桂醇为起始物，通过Sharpless不对称环氧化反应，历经十二步合成甾醇单乙酸酯的全程合成，总收率为7%。
• Synthesis, DFT analysis and in-vitro anti-cancer study of novel fused bicyclic pyranone isoxazoline derivatives of Goniodiol-diacetate-a natural product derivative
  作者：Doddabasappa Talimarada、Akanksha Sharma、Mahesh G. Wakhradkar、Sundar N. Dhuri、Krishna Chaitanya Gunturu、Venkata Narayanan Naranammalpuram Sundaram、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.fitote.2022.105316

  日期：2022.11

  products, natural product-inspired molecules and natural product derivatives have contributed around 79% to the new chemotherapies against the most complex, deadly disease, cancer. In this study, a series of novel isoxazoline derivatives of Goniodiol diacetate (fused bicyclic pyranone isoxazoline derivatives)- a natural product derivative, were synthesized with quantitative yield as a single regioisomer

  天然产物、受天然产物启发的分子和天然产物衍生物对针对最复杂、致命疾病癌症的新化学疗法贡献了约 79%。在这项研究中，通过与不同醛肟的 1,3-偶极环加成反应，以定量产率定量合成了 Goniodiol 二乙酸酯的一系列新型异恶唑啉衍生物（稠合双环吡喃酮异恶唑啉衍生物）作为单一区域异构体。形成的区域特异性产物通过 NOESY 研究和单晶 X 射线衍射得到证实。通过密度泛函理论研究，通过前沿分子轨道中选定原子轨道的系数和偶极子和偶极子的自然种群分析（NPA，以 eV 为单位）进一步解释了产物形成的区域特异性。50  < 10 微米。此外，与标准长春新碱相比，选定的强效化合物3f 的膜联蛋白 V/PI 测定和细胞周期分析显示出调节的细胞凋亡反应和坏死，并显示细胞生长停滞在 S 期。