罌粟酸 | 497-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 罌粟酸
• 英文名称: meconic acid
• 英文别名: Mekonsaeure；3-hydroxy-4-oxopyran-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 497-59-6
• 化学式: C₇H₄O₇
• 分子量: 200.105
• InChiKey: ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120°C (rough estimate)
• 沸点：
  257.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5976 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罌粟酸 在 sodium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 反应 96.75h， 生成 5-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-4-oxo-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The monoethyl ester of meconic acid is an active site inhibitor of HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase

  摘要：

  Screening of the in-house sample collection for compounds with HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibition led to the identification of a new lead. Afterwards, we discovered that the screening lead, rather than containing the expected structure 1, was comprised of roughly a 1:1 mixture of meconic acid 2 and its monoethyl ester 3, with all inhibitory potency residing with 3. We propose that this compound shares critical common features for activity with alpha,gamma-diketoacids inhibitors previously discovered by our group. SAR around this molecule will be presented to provide an improved basis for structure-based ligand design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.087
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 罌粟酸
  参考文献：
  名称：

  罂粟酸：合成和晶体化学

  摘要：

  很久以前就有报道称，罂粟酸晶体在溶液生长过程中包裹和定向了多种分子，这样做似乎严重违反了同构原理。为了理解这种令人惊讶的主客体化学，并利用它来测量各向异性分子特性，我们尝试进行罂粟酸（3-羟基-2,6-二羧基-γ-吡喃酮）的常用文献合成，但发现标准程序没有产生标题化合物。相反，我们获得了一种结构异构体，即 2-草酸-3-羟基-5-羧基呋喃的钾盐。因此，我们设计并进行了第一次罂粟酸的全合成。它结晶为两种多晶型物，斜方晶形 (Pbca) 和单斜晶形 (C2/c)，两者的特点是与完美解理一致的弱结合层。大多数测试的染料，19 种中的 15 种，产生了罂粟酸晶体，在特定的生长部分显示出强烈的线性二分...

  DOI：

  10.1021/ja990402a

文献信息

• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS NOVATEURS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SYNDAX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009015203A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Described herein are novel HDAC modulators, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the HDAC modulators possess specific stereo chemistry. In other embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of histone deacetylase mediated disorders.

  本文描述了新型HDAC调节剂，含有它们的配方以及使用它们的方法。在某些实施例中，HDAC调节剂具有特定的立体化学结构。在其他实施例中，本文描述的化合物用于治疗或预防组蛋白去乙酰化酶介导的疾病。
• [EN] METHODS FOR HYDRAULIC ENHANCEMENT OF CROPS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE STIMULATION HYDRAULIQUE DES CULTURES
  申请人：ASILOMAR BIO INC

  公开号：WO2016172655A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed herein are compounds, salts, solvates of Formula (1), and any formulation thereof. Also disclosed are methods of eliciting hydraulic enhancement and/or increasing yield of a plant by contacting a plant with compounds, salts, solvates of Formula (1), or any formulation thereof.

  本文披露了化合物、盐、溶剂化合物的化合物（1）及其任何配方。还披露了通过将植物与化合物、盐、溶剂化合物的化合物（1）或其任何配方接触来引发水力增强和/或增加植物产量的方法。
• 1-Pyrono- und 1-Pyridono-[3,4-b]chinoxaline. 33. Mitt. über Untersuchungen an 4-Pyronen
  作者：F. Eiden、H. Müller、G. Bachmann

  DOI：10.1002/ardp.19723050103

  日期：——

  Die durch Reaktion von Mekonsäure (1a) mit Brom gebildete Dibrom‐komensäure (2a) reagiert mit o‐Phenylendiamin entgegen Literaturangaben zur 1‐Pyrono‐[3,4‐b]chinoxalin‐3‐carbonsäure (6a), die mit Alkoholen Chinoxalin‐brenztraubensäureester (5) bildet; 5b reagiert mit Aminen u. a. zu Pyridono‐[3,4‐b]chinoxalin‐Derivaten (9, 11, 12).

  由甲康酸 (1a) 与溴反应形成的二溴-烯酸 (2a) 与邻苯二胺反应，这与有关 1-吡喃基-[3,4-b] 喹喔啉-3-羧酸 (6a) 的文献相反)，与醇类喹喔啉反应生成丙酮酸酯 (5)；5b 与胺反应形成吡啶酮-[3,4-b] 喹喔啉衍生物 (9, 11, 12)。
• A Convenient Preparation of Carboxy-<i>γ</i>-pyrone Derivatives: Meconic Acid and Comenic Acid
  作者：Paul Güntzel、Leonard Forster、Curd Schollmayer、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525990

  日期：2018.9.3

  The dried milky sap from Papaver somniferum, known as opium, contains several alkaloids with pharmacological activity. The major alkaloidal components are morphine (about 10% by weight), noscapine (about 6%) and papaverine (about 1%); the major non-alkaloidal constituents are water and organic acids, including lactic acid and meconic acid (1, 3-hydroxy2,6-dicarboxy-c-pyrone) (5%). In the 19th century

  来自罂粟的干燥乳状汁液，称为鸦片，含有多种具有药理活性的生物碱。主要的生物碱成分是吗啡（约10%重量）、那可品（约6%）和罂粟碱（约1%）；主要的非生物碱成分是水和有机酸，包括乳酸和甲康酸（1, 3-羟基2,6-二羧基-c-吡喃酮）（5%）。在 19 世纪，Sert€urner 从鸦片中分离出作为其甲康酸盐的吗啡，这是有机酸盐重要性的早期迹象。与非缔合形式相比，难溶于水的有机碱与酸形成盐导致在水性环境中的溶解度增加，这解释了鸦片中酸的高浓度。由于大的反离子能够阻止晶体内的强晶格力，人们希望在综合筛选程序中使用那些大的天然酸，用于碱性、水溶性差的活性药物成分 (API) 的盐形成，以提高它们的溶解度。在这里，打算使用天然有机酸甲康酸 (1) 和墨烯酸 (2, 5hydroxy-2-carboxy-c-pyrone) 与生物碱形成盐。因此，开发了 1 和 2 的无过渡金属短而简单的合成（方案