(R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 194355-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 194355-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: MSBNHZLSTFVPIK-RLLQIKCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solvent: Hexane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  534.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone

  摘要：

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.

  DOI：

  10.1021/jo970725u
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (R)-6-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-Goniodiol 的简明合成

  摘要：

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868518

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Goniodiol, (+)-Goniotriol, (-)-Goniofupyrone, and (+)-Altholactone Using a Catalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder/Allylboration Approach
  作者：Annaïck Favre、François Carreaux、Michael Deligny、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800535

  日期：2008.10

  The stereoselective total synthesis of several members of the styryllactone family was achieved efficiently from common intermediate 8, prepared by a catalytic asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/allylboration sequence. The transformation of 8 into α,β-unsaturated lactone led to the preparation of (+)-goniodiol (1) in a reduced number of steps. The epoxidation reaction was used to

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)