香豆灵酸甲酯 | 6018-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 香豆灵酸甲酯
• 中文别名: 2-吡喃酮-5-甲酸甲酯；2H-吡喃-2-氧代-5-羧酸甲酯；2-吡喃酮-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl coumalate
• 英文别名: methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate；methyl 2-pyrone-5-carboxylate；methyl 6-oxopyran-3-carboxylate；coumalic acid methyl ester；2-oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 6018-41-3
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00010120
• 分子量: 154.122
• InChiKey: HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C (lit.)
• 沸点：
  178-180 °C/60 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1993 (rough estimate)
• 闪点：
  178-180°C/60mm
• 溶解度：
  易溶于二氯甲烷。
• LogP：
  -0.660 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 香豆灵酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 2-pyrone-5-carboxylate
Methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 2-pyrone-5-carboxylate
别名
Methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
: C7H6O4
分子式
: 154.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 65 - 67 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
178 - 180 °C 在 80 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 作用下， 生成 2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. V. SYNTHESIS OF 5-ALKYL-α-PYRONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01204a010
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 香豆灵酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Directed Zincation or Magnesiation of 2- and 4-Pyrones and Their Derivatives
  作者：Paul Knochel、Dorothée Ziegler、Lydia Klier、Nicolas Müller、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0037-1610215

  日期：2018.11

  TMPZnCl·LiCl to afford zincated heterocycles, which reacted with typical electrophiles. A second magnesiation at position C3 of the 2-pyrone scaffold was achieved by using TMPMgCl·LiCl. Also, the zincation of the 4-pyrone scaffold at position C2 is reported, leading to functionalized 4-pyrones. A regioselective magnesiation of the 2-pyrone scaffold was developed. Magnesiation of this heterocycle by using

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日 抽象的 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3,5-二溴-2 H-吡喃-2-酮锌化，得到锌化的杂环，其与典型的亲电试剂反应。通过使用TMPMgCl·LiCl，在2-吡喃酮支架的位置C3处进行了第二次放大。同样，据报道4-吡喃酮支架在位置C2的锌化，导致官能化的4-吡喃酮。 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3
• LpxC Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Oxazolidinones as Gram-negative Antibacterial Agents
  作者：Haruaki Kurasaki、Kosuke Tsuda、Mariko Shinoyama、Noriko Takaya、Yuko Yamaguchi、Ryuta Kishii、Kazuhiko Iwase、Naoki Ando、Masahiro Nomura、Yasushi Kohno

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00057

  日期：2016.6.9

  was used to give novel oxazolidinone-based LpxC inhibitors. In particular, the most potent compound, 23j, showed a low efflux ratio, nanomolar potencies against E. coli LpxC enzyme, and excellent antibacterial activity against E. coli and K. pneumoniae. Computational docking was used to predict the interaction between 23j and E. coli LpxC, suggesting that the interactions with C207 and C63 contribute

  在本文中，我们报告了一种支架跳跃方法，以鉴定具有锌结合头基的新支架。结构信息用于提供基于恶唑烷酮的新型LpxC抑制剂。特别地，最有效的化合物23j显示出低的流出比，对大肠杆菌LpxC酶的纳摩尔效价和对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的极好的抗菌活性。计算对接用于预测23j与大肠杆菌LpxC之间的相互作用，这表明与C207和C63的相互作用有助于产生强活性。这些结果为下一代LpxC抑制剂的设计提供了新的见识。

表征谱图