methyl (Z)-(5R,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-7-phenylhept-2-enoate | 1256338-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-(5R,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-7-phenylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1256338-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: GLYQFQCNRQXHRA-SJMFFXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(5R,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-7-phenylhept-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以2.1 g的产率得到methyl (Z)-(5R,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol
  作者：J. Yadav、V. Krishna、A. Srilatha、R. Somaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1257858

  日期：2010.9

  Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解