甲基2H-吡喃-5-羧酸酯 | 141232-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 甲基2H-吡喃-5-羧酸酯
• 英文名称: methyl (2H)-pyrane-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 141232-86-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: UDDFERKROOLSIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Formyl-cyclobut-2-enecarboxylic acid methyl ester 以 氘代苯 为溶剂， 生成 E-methyl 2-formylpenta-2,4-dienoate 、 甲基2H-吡喃-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  酯和甲酰基之间的竞争，以控制环丁烯电环反应中的对甲苯二酚选择性

  摘要：

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91566-1

文献信息

• Competition between ester and formyl groups for control of torquoselectivity in cyclobutene electrocyclic reactions
  作者：Satomi Niwayama、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91566-1

  日期：1992.2

  Methyl 3-formylcyclobutene-3-carboxylate was synthesized in five steps from commercially available cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid. Thermolysis afforded methyl (2H)-pyrane-5-carboxylate, which was formed by electrocyclization of the formyl-in, ester-out product of ring opening. This confirms theoretical predictions.

  用五步法从可商购的环丁烷-1,1-二羧酸合成3-甲酰基环丁烯-3-羧酸甲酯。热解得到（2H）-吡喃-5-甲酸甲酯，其通过开环的甲酸酯入酯出产物的电环化而形成。这证实了理论上的预测。