2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 | 78964-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-mannofuranose
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose；2,3;5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose；(3aS,4R,6R,6aS)-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 78964-16-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-FHNUBNKASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108508

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。
• Redox‐Neutral Multicatalytic Cerium Photoredox‐Enabled Cleavage of O−H Bearing Substrates
  作者：Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.202400642

  日期：——

  An approach toward general β C−C bond scission reactions of carboxylic acids and hemiacetals is presented. The present work demonstrates the power of a multicatalytic cerium-based photoredox platform to enable direct hydrodecarboxylation of carboxylic acids as well as redox-neutral ring cleavage of lactol derivatives.

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。
• Vonlanthen, David; Leumann, Christian J., Synthesis, 2003, # 7, p. 1087 - 1090
  作者：Vonlanthen, David、Leumann, Christian J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Alcohols with<i>N</i>-Halosuccinimides-New and Efficient Variants
  作者：Stephen Hanessian、David Hin-chor Wong、Michel Therien

  DOI：10.1055/s-1981-29466

  日期：——
• Hydrophosphorylation of monosaccharides oximes and hydrazones
  作者：A. A. Bobrikova、M. P. Koroteev、I. I. Levina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070363209080064

  日期：2009.8

  The hydrophosphorylation of monosaccharides oximes and hydrazones was studied; similarity and difference of this process compared to the reaction of secondary glycosylamines with the hydrophosphoryl compounds are shown. A number of the original alpha-aminophosphoryl compounds is obtained including those containing carbohydrate fragment in their compositions.