2,3-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-mannofuranose lactone | 909778-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-mannofuranose lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 909778-52-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ZKAHTOVYIDZEKM-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-mannofuranose lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳水化合物衍生乙烯基内酯烯丙基烷基化合成 2,3-Dihydroxyhex-4-enoates

  摘要：

  D-Gulonic 内酯或其 L-异构体很容易通过三个方便的反应转化为乙烯基内酯 1，总产率为 69%。1 的 D 异构体与各种碳、氧、硫和氮亲核试剂和钯催化剂反应产生羧酸，用甲基碘酯化得到酯 2。或者，L-内酯 1 与 Ph 3 反应P=CHCO 2 Et 提供了经过钯催化重排得到环戊酮 3 的 Wittig 产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083203
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-mannofuranose lactone
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012

文献信息

• Indium-mediated Reformatsky reaction on lactones: preparation of 2-deoxy-2,2′-dimethyl-3-ulosonic acids
  作者：Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.092

  日期：2010.1

  Indium-mediated Reformatsky reactions of simple lactones and aldonolactones with ethyl α-bromoisobutyrate allow the synthesis of the corresponding ketals and ulosonic acid esters, respectively, in good yields.

  单纯的内酯和醛糖内酯与α-溴代异丁酸乙酯的铟介导的Reformatsky反应可分别以高收率合成相应的缩酮和乌酸酯。
• Chiron approach for the synthesis of (5RS)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-mannose
  作者：Geetha Banda、I.E. Chakravarthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.012

  日期：2006.7

  A new and convergent synthetic route for (5RS)-Hagen’s lactones 1–4 is described, starting from bisacetonide mannofuranolactone 5. The key transformations in the synthesis are SmI2 mediated α-deoxygenation of a aldonolactone to 2-deoxy lactone, Pd(II) mediated oxidative cyclization and an oxidation of tetrahydrofuran to a furanone.

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。
• Synthesis of 2,3-Dihydroxyhex-4-enoates by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations of Carbohydrate Derived Vinyl Lactones
  作者：John Hoberg、Jamie Singleton、Krishna Sahteli

  DOI：10.1055/s-0028-1083203

  日期：2008.11

  L-isomer is easily converted to the vinyl lactone 1 via three convenient reactions in an overall 69% yield. Reaction of the D isomer of 1 with a variety of carbon, oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles and a palladium catalyst produced carboxylic acids that were esterified with methyl iodide to give the esters 2. Alternatively, reaction of L-lactone 1 with Ph 3 P=CHCO 2 Et provided the Wittig product

  D-Gulonic 内酯或其 L-异构体很容易通过三个方便的反应转化为乙烯基内酯 1，总产率为 69%。1 的 D 异构体与各种碳、氧、硫和氮亲核试剂和钯催化剂反应产生羧酸，用甲基碘酯化得到酯 2。或者，L-内酯 1 与 Ph 3 反应P=CHCO 2 Et 提供了经过钯催化重排得到环戊酮 3 的 Wittig 产物。