(3aR,5S,6aR)-5-butylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5-butylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (2S,3aR,6aR)-2-butyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JGFVINCBIYOEIW-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 palladium dichloride 吡啶 、 咪唑 、 sodium bromate 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 air 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (3aR,5S,6aR)-5-butylperhydrofuro-[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Some Bicyclic γ-Lactones from Parasitic Wasps (Hymenoptera:  Braconidae). Utility of Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides and Palladium(II)-Catalyzed Hydroxycyclization−Carbonylation−Lactonization of Ene-diols
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher S. P. McErlean、Patricia Hayes、Christopher J. Moore、Wilfried A. Konig、William Kitching

  DOI：10.1021/jo0159237

  日期：2001.11.1

  A palladium(II)-catalyzed hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence with appropriate pent-4-ene-1,3-diols provides efficient access to the bicyclic gamma-lactones, 5-n-butyl- and 5-n-hexyltetrahydrofuro-[3,2-b]furan-2(3H)-ones (3) and (4), respectively, in both racemic and enantiomeric forms. Some of the substrate pent-4-ene-1,3-diols of high enantiomeric excess (ee) have been derived

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，
• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• Pd(II)Cl2 Mediated Oxidative Cyclisation of Hydroxy-Vinylfurans to Lactols: Synthesis of Hagen's Gland Lactones
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K.Sugnana Sunder、S Shailaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00099-5

  日期：2000.5

  A concise synthesis of Hagen's gland lactones 3–6 by a chiron approach starting from d-mannose is described. Transformation of d-mannose to dihydroxy-vinylfuran 8 followed by Pd(II)Cl2 mediated oxidative cyclisation to obtain the tetrahydrofurofuran diol 7 constituted the key reaction in the total synthesis of 3–6.

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。
• A Protecting-Group-Free Synthesis of Hagen’s Gland Lactones
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1021/jo301465z

  日期：2012.10.19

  A practical protecting group free synthesis of Hagen's gland lactones 1 and 2 is accomplished in four steps and 25.6 and 37.4% overall yields, respectively. The strategy relies on a one-pot conversion of D-glucono-delta-lactone to beta-hydroxy-gamma-vinyl-gamma-lactone, cross-metathesis, and iodocyclization-deiodinization as key steps.