[2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose | 40036-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose
• 英文别名: 2,3;5,6-di-O-isopropylidene mannose；O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannose；O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-D-mannose；(4S,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 40036-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VSAVRERYWZDSQR-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  357.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  截短的 2,8-二取代腺苷衍生物作为双重 A2A/A3 腺苷受体拮抗剂的构效关系及其癌症免疫治疗活性

  摘要：

  基于hA 2A AR结构，5'-截短腺苷类似物中的疏水性C8-杂芳环紧密占据亚袋，将hA 2A AR激动剂转化为拮抗剂，同时保持对hA 3 AR的亲和力。使用 Pd 催化剂，分别从d-甘露糖和d-赤酮-1,4-内酯合成 2,8-二取代-N 6 -取代的 4'-硫代核苷或 4'-氧代的最终化合物。受控的区域选择性交叉偶联反应。所有测试的化合物均完全拮抗 hA 2A AR，包括5d时具有最高亲和力 ( K i,A 2A = 7.7 ± 0.5 nM)。 hA 2A AR– 5d X 射线结构表明，C8 杂芳环可阻止受体激活相关的构象变化。然而，C8取代的化合物仍然拮抗hA 3 AR。结构 SAR 特征和对接研究支持 A 2A AR 和 A 3 AR 的不同结合模式，阐明了受体激活和选择性的药效团。证明了良好的药代动力学，其中5d表现出高口服吸收、中等半衰期和生物利用度。而且， 5d后抗PD-L

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00806
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Polyhydroxy-dialdehydes. II.d-Lyxo-trihydroxy-glutaric Dialdehyde and its Derivatives

  摘要：

  （1）现在得到了无色的针状晶体单丙酮-d-甘露糖，并确定其结构为2,3-单丙酮-d-甘露呋喃糖（III）。熔点为80.5-82°C。[α]D15=+4.5°（5分钟）→-3.7°（40小时）在水中。三乙酰基-单丙酮-d-甘露糖被确定具有结构（VI）。 （2）从2,3-单丙酮-d-甘露呋喃糖开始，得到了无色的针状晶体d-来索-三羟基戊二酸二醛的双苯腙。熔点为168.5-169°C。[α]D15=-72°在吡啶中。测量了d-来索-三羟基戊二酸二醛的平衡旋转。[α]D15=+5°在水中。得到了橙黄色的d-来索-三羟基戊二酸二醛的双对硝基苯腙，熔点为207-207.5°。通过在碳酸锶存在下用溴氧化二醛，得到了d-来索-三羟基戊二酸的锶盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.16.144

文献信息

• [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2012054988A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently -(optionally substituted C 1 -C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。
• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• Polypharmacology of <i>N</i>⁶-(3-Iodobenzyl)adenosine-5′-<i>N</i>-methyluronamide (IB-MECA) and Related A₃ Adenosine Receptor Ligands: Peroxisome Proliferator Activated Receptor (PPAR) γ Partial Agonist and PPARδ Antagonist Activity Suggests Their Antidiabetic Potential
  作者：Jinha Yu、Seyeon Ahn、Hee Jin Kim、Moonyoung Lee、Sungjin Ahn、Jungmin Kim、Sun Hee Jin、Eunyoung Lee、Gyudong Kim、Jae Hoon Cheong、Kenneth A. Jacobson、Lak Shin Jeong、Minsoo Noh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00805

  日期：2017.9.14

  A3 adenosine receptor (AR) ligands including A3 AR agonist, N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide (1a, IB-MECA) were examined for adiponectin production in human bone marrow mesenchymal stem cells (hBM-MSCs). In this model, 1a significantly increased adiponectin production, which is associated with improved insulin sensitivity. However, A3 AR antagonists also promoted adiponectin production

  检查 A3 腺苷受体 (AR) 配体（包括 A3 AR 激动剂、N6-(3-碘苄基)腺苷-5'-N-甲基脲酰胺 (1a, IB-MECA)）在人骨髓间充质干细胞 (hBM-MSC) 中的脂联素生成情况）。在该模型中，1a 显着增加了脂联素的产生，这与胰岛素敏感性的改善有关。然而，A3 AR 拮抗剂也促进 hBM-MSC 中脂联素的产生，表明 A3 AR 途径可能不直接参与脂联素促进活性。在一项靶标解卷积研究中，它们的脂联素促进活性与其与过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) γ 和 PPARδ 的结合活性显着相关。它们既充当 PPARγ 部分激动剂又充当 PPARδ 拮抗剂。在糖尿病小鼠模型中，1a 及其结构类似物 A3 AR 拮抗剂显着降低血清葡萄糖和甘油三酯水平，支持其抗糖尿病潜力。这些发现表明，这些化合物的多药效团可以为它们针对各种人类疾病的多效功效提供治疗见解。
• 苦马豆素及其中间体的制备方法和苦马豆素 衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105541854B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明涉及天然产物的合成领域，公开了一种苦马豆素衍生物及其制备方法和应用以及苦马豆素及其中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：1)将式IX所示的伯醇进行氧化反应，得到式X所示的醛；2)将所述式X所示的醛进行叶立德反应，得到式XI所示的不饱和酯；3)将所述式XI所示的不饱和酯进行催化氢化反应，得到式XII所示的内酰胺。本发明提供的苦马豆素衍生物能够作为糖苷酶抑制剂，本发明提供的制备苦马豆素衍生物的方法路线简洁、生产成本低，且便于对苦马豆素进行结构修饰。。
• Towards the development of novel antibiotics: synthesis and evaluation of a mechanism-based inhibitor of Kdo8P synthase
  作者：Shoucheng Du、Hana Faiger、Valery Belakhov、Timor Baasov

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00233-3

  日期：1999.12

  The design and two synthetic pathways to aminophosphonate 4 which mimics the ionic and steric properties of putative oxocarbenium intermediate 3 in the Kdo8P synthase-catalyzed reaction are reported. It was found that 4 is a slow-binding, most potent inhibitor of the enzyme yet tested, with a Ki value of 0.4 microM.

  报道了在Kdo8P合酶催化的反应中模拟假定的氧碳鎓中间体3的离子和空间特性的氨基膦酸酯4的设计和两种合成途径。已发现4是尚未测试的酶的结合力最弱，最有效的抑制剂，Ki值为0.4 microM。