2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 | 7757-38-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖
• 英文名称: O²,O³,O⁵,O⁶-diisopropylidene D-mannofuranose
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose；2,3;5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose；2,3;5,6di-O-isopropylidene-D-mannofuranose；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofranose；2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-mannono-1,4-lacton；(3aS,6R,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 7757-38-2；14131-84-1；23262-78-4；27108-13-0；33823-04-0；34685-42-2；57819-52-0；78039-08-4；78039-12-0；78964-16-6；94842-76-9；149342-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-JVQHMKSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  21 º (c=1, acetone)
• 沸点：
  363.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微，超声处理）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途：用于合成卵假散囊菌素和引地霉素糖核的受保护甘露糖中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Gonibutenolides A and B: serendipitous syntheses, relative and absolute configuration

  摘要：

  通过简短合成天然高尼丁内酯 A 和 B 及其 8-表聚物，确定它们的相对和绝对立体化学结构分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39940001293
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:5,6-diisopropylidene-α-D-mannofuranose 生成 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  GRYNKIEWICZ, GRZEGORZ;FOKT, IZABELA;SZEJA, WIESLAW;FITAK, HANNA, J. CHEM. RES. (S) ,(1989) N, C. 152-153

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-threo-1-phenyl-2-bromo-3-methoxyphospholane 1-oxide 在 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露呋喃糖 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-2-bromo-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱氧磷酸糖糖二糖的新型合成

  摘要：

  一种新颖且简便的合成方法描述于几种脱氧磷酸糖-糖二糖的合成中，这是通过用几种戊糖和（-）-2-溴-3--3-甲氧基-1-苯基正膦1氧化物处理正糖二糖的类似物。己糖丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.134

文献信息

• Practical preparation of mono- and di-<i>O</i>-isopropylidene derivatives of monosaccharides and methyl 4,6-<i>O</i>-benzylidene glycosides from free sugars in a deep eutectic solvent
  作者：Sunil M. Rokade、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1080/07328303.2017.1347262

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Free sugars were rapidly converted into the corresponding di-O-isopropylidene derivatives and methyl O-benzylidene glycosides in excellent yields and purity in a deep eutectic solvent made from choline chloride and malonic acid (ChCl:MA). Reaction conditions were mild; work-up was easy, and further purification was not necessary. Given the inexpensive, nontoxic, and recyclable nature of ChCl:MA

  摘要在由氯化胆碱和丙二酸（ChCl：MA）制成的深共熔溶剂中，游离糖迅速转化为相应的二-O-异亚丙基衍生物和甲基O-亚苄基糖苷，并具有优异的收率和纯度。反应条件温和。后处理很容易，不需要进一步纯化。鉴于ChCl：MA廉价，无毒且可回收的性质，该方案对环境友好。在深共熔溶剂中，由单糖温和高效地制备O-异亚丙基衍生物和4,6-O-亚苄基甲基糖苷。
• Allyl ethyl carbonate/palladium (0), a new system for the one step conversion of alcohols into allyl ethers under neutral conditions
  作者：R. Lakhmiri、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80770-x

  日期：1989.1

  Alcohols are converted in a one-step procedure into allyl ethers under neutral conditions, using allyl ethyl carbonate in the presence of a catalytic amount of palladium (0). Anomeric hydroxyls are selectively allylated in the presence of other hydroxyl groups.

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。
• THE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES USING PYRIDINIUM POLY(HYDROGEN FLUORIDE)
  作者：Walter A. Szarek、Grzegorz Grynkiewicz、Bogdan Doboszewski、George W. Hay

  DOI：10.1246/cl.1984.1751

  日期：1984.10.5

  Partially protected monosaccharides, having the anomeric hydroxyl group underivatized, react with poly(hydrogen fluoride) to yield the corresponding glycosyl fluorides.

  部分保护的单糖，异头羟基未衍生，与聚（氟化氢）反应生成相应的糖基氟化物。
• The Total Synthesis of the Neurogenic Ganglioside LLG-3 Isolated from the Starfish<i>Linckia laevigata</i>
  作者：Hideki Tamai、Hiromune Ando、Hide-Nori Tanaka、Ritsuko Hosoda-Yabe、Tomio Yabe、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/anie.201006035

  日期：2011.3.1

  A gift from the star: The title compound, which was identified in starfish, contains two sialic acid units and was constructed utilizing a sialic acid derivative as a pivotal precursor. The potentially difficult conjugation of the phytoceramide portion with the glycan portion was achieved through the glucosyl ceramide cassette approach.

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。
• A Highly Efficient Catalyst for Selective Oxidative Scission of Olefins to Aldehydes: Abnormal-NHC–Ru(II) Complex in Oxidation Chemistry
  作者：Prosenjit Daw、Ramu Petakamsetty、Abir Sarbajna、Siladitya Laha、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/ja5075294

  日期：2014.10.8

  The utility and selectivity of the catalyst [Ru(COD)(L(1))Br2] (1) bearing a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based abnormal N-heterocyclic carbene ligand L(1) is demonstrated toward selective oxidation of C═C bonds to aldehydes and C≡C bonds to α-diketones in an EtOAc/CH3CN/H2O solvent mixture at room temperature using a wide range of substrates, including highly functionalized

  含稠合π-共轭咪唑并[1,2-a][1,8]萘啶基异常N-杂环卡宾的催化剂[Ru(COD)(L(1))Br2](1)的实用性和选择性配体 L(1) 在 EtOAc/CH3CN/H2O 溶剂混合物中，在室温下使用多种底物（包括高度官能化的糖）选择性氧化 C=C 键为醛和 C≡C 键为 α-二酮。和氨基酸衍生的化合物。