2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose；(3aS,4S,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: OYYTWUSIDMJZCP-BWBBJGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,7aR)-6-heptadecyl-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1-Thio-1,2-O-isopropylidene Acetals:  Novel Precursors for the Synthesis of Complex C-Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9843270
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 高碘酸 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient “Dehomologation” of Di-O-isopropylidenehexofuranose Derivatives To Give O-Isopropylidenepentofuranoses by Sequential Treatment with Periodic Acid in Ethyl Acetate and Sodium Borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960355u

文献信息

• First total synthesis of ganglioside DSG-A possessing neuritogenic activity
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Jhe-Ruei Guo、Cheng-Ping Yu、Hui-Ming Yu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c4ob01882f

  日期：——

  The first total synthesis of ganglioside DSG-A (1) is achieved via chemoselective glycosylation and a [1 + 1 + 2] synthetic strategy. We have also developed an efficient method that can be handled on large scale (50 g) for the synthesis of the phytosphingosine.

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。
• NOVEL alpha-GALACTOSYL CERAMIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Chang Gung Memorial Hospital, Linkou

  公开号：US20160115188A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable carriers. The invention further comprises improved process for the preparation of compounds of formula (I), and the use of compound of formula (I) to induce a specific immune response or to treat an autoimmune disease.

  本发明涉及化合物的公式(I)以及包含公式(I)化合物和药用载体的药物组合物。该发明还涉及改进的用于制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物诱导特定免疫反应或治疗自身免疫疾病的用途。
• Prebiotic synthesis of aminooxazoline-5′-phosphates in water by oxidative phosphorylation
  作者：C. Fernández-García、N. M. Grefenstette、M. W. Powner

  DOI：10.1039/c7cc02183f

  日期：——

  the leading candidate for the first biopolymer of life. Aminooxazolines have recently emerged as key prebiotic ribonucleotide precursors, and here we develop a novel strategy for aminooxazoline-5′-phosphate synthesis in water from prebiotic feedstocks. Oxidation of acrolein delivers glycidaldehyde (90%), which directs a regioselective phosphorylation in water and specifically affords 5′-phosphorylated

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。
• Synthesis of 4a-carba-α-d-lyxofuranose from 2,3-O-isopropylidene-l-erythruronolactone via Tebbe-mediated cascade reaction
  作者：Girija Prasad Mishra、G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/b802418a

  日期：——

  approach for the synthesis of 1,2,3,5-tetraacetylcarba-alpha-D-lyxofuranose from D-ribose is reported via one-pot conversion of to using Tebbe reagent which involves a cascade reaction sequence of methylenation, cleavage of isopropyl group, carbocyclization and again methylenation.

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。
• The total synthesis of a ganglioside Hp-s1 analogue possessing neuritogenic activity by chemoselective activation glycosylation
  作者：Yow-Fu Tsai、Cheng-Hua Shih、Yu-Ting Su、Chun-Hsu Yao、Jang-Feng Lian、Chun-Chen Liao、Ching-Wu Hsia、Hao-Ai Shui、Rashmi Rani

  DOI：10.1039/c2ob06827c

  日期：——

  Hp-s1 (1) which displays neuritogenic activity toward the rat pheochromocytoma cell line PC-12 cell in the presence of nerve growth factor (NGF) with an effect (34.0%) greater than that of the mammalian ganglioside GM 1 (25.4%), was accomplished by applying a chemoselective-activation glycosylation strategy. Moreover, we also demonstrate that the synthesized ganglioside 2 exhibited neuritogenic activity

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。