2,4,6-三异丙基苯甲酸 | 49623-71-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4,6-三异丙基苯甲酸
• 中文别名: 2，4，6-三异丙基苯甲酸
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbenzoic acid
• 英文别名: 2,4,6-Triisopropyl-benzoesaeure；TIBOH；2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 49623-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• mdl: MFCD00015031
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ULVHAZFBJJXIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-187°C
• 沸点：
  318.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-(2,4,6-triisopropylphenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Meador, Michael A.; Zhou, Boli, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9630 - 9639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 四氯化碳 、 乙醚 、 溴 、 铁粉 、 magnesium 作用下， 生成 2,4,6-三异丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enediols. V. Hexaisopropylstilbenediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a020
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 2,4,6-三异丙基苯甲酸 、 C₂₄H₃₃NOSi 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.26h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏和（-）-Lycoramine的催化不对称全合成。

  摘要：

  从商业上可获得的3-丁炔-1-醇已经不同地实现了生物学上重要且具有治疗价值的芳草科生物碱（-）-加兰他敏和（-）-甘醇胺的催化不对称总合成。新开发的螺环吡咯烷（SPD）催化的对映选择性罗宾逊环快速构建了关键的顺式-氢二苯并呋喃核，该核具有目标分子的全碳四元立体中心，并具有出色的立体选择性控制。此外，当前的不对称合成策略为（-）-加兰他敏及其类似物的合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01971

文献信息

• A domino desulfurative coupling–acylation–hydration–Michael addition process for the synthesis of polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Zhong-Fei Yan、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c4cc05090h

  日期：——

  A novel method for the synthesis of the polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines through a domino desulfurative coupling–acylation–hydration and Michael addition sequence was established.

  建立了一种通过多米诺脱硫偶联-酰化-水合和迈克尔加成序列合成多取代四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶的新方法。
• Palladium-Catalyzed Nondirected Late-Stage C–H Deuteration of Arenes
  作者：Mirxan Farizyan、Arup Mondal、Sourjya Mal、Fritz Deufel、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/jacs.1c08233

  日期：2021.10.13

  We describe a palladium-catalyzed nondirected late-stage deuteration of arenes. Key aspects include the use of D2O as a convenient and easily available deuterium source and the discovery of highly active N,N-bidentate ligands containing an N-acylsulfonamide group. The reported protocol enables high degrees of deuterium incorporation via a reversible C–H activation step and features extraordinary functional

  我们描述了钯催化的芳烃非定向后期氘化。关键方面包括使用D 2 O作为方便且容易获得的氘源以及发现含有N-酰基磺酰胺基团的高活性N,N-二齿配体。报道的方案通过可逆的 C-H 激活步骤实现了高度的氘掺入，并具有非凡的官能团耐受性，允许复杂底物的氘化。各种药学相关基序和相关支架的后期同位素标记就是例证。我们预计这种方法以及其他应用将被证明作为药物开发过程和机制研究的有用工具。
• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Carboxylate Structural Effects on the Properties and Proton-Coupled Electron Transfer Reactivity of [CuO₂CR]²⁺ Cores
  作者：Courtney E. Elwell、Mukunda Mandal、Caitlin J. Bouchey、Lawrence Que、Christopher J. Cramer、William B. Tolman

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02293

  日期：2019.12.2

  For the N,N',N″-bound complexes, redox properties, UV-vis ligand-to-metal charge transfer (LMCT) features, and rates of hydrogen atom abstraction from 2,4,6,-tri-t-butylphenol using the oxidized, formally Cu(III) compounds LCuIII(O2CR) correlated well with the electron donating nature of R as measured both experimentally and computationally. Specifically, the greater the electron donation, the lower

  表征了一系列络合物[NBu4] [LCuII（O2CR）]（R = -C6F5，-C6H4（NO2），-C6H5，- （OMe），-CH3和-C6H2（iPr）3）}配合物R = - （m-Cl）已在其他地方发表（Mandal等人，J.Am.Chem.Soc.2019，141，17236）。除具有R = - （iPr）3的配合物表现出N，N'，O配位以外，所有特征均与支持的L2-配体的N，N'，N''-配位有关。对于N，N'，N''-结合的配合物，氧化还原性质，紫外可见配体到金属的电荷转移（LMCT）特征，以及从2,4,6，-三叔丁基苯酚中提取氢原子的速率使用经氧化的形式化的Cu（III）化合物LCuIII（O2CR）与R的给电子性具有良好的相关性，无论是通过实验还是通过计算得出。具体来说，电子捐赠越大，LMCT的能量越低，反应速度越慢。结果被解释为支持对[CuIII（O2CR）]
• Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl Halides by the Combined Use of Palladium and Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Kei Murata、Ruben Martin、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/jacs.7b04838

  日期：2017.7.19

  A highly useful, visible-light-driven carboxylation of aryl bromides and chlorides with CO2 was realized using a combination of Pd(OAc)2 as a carboxylation catalyst and Ir(ppy)2(dtbpy)(PF6) as a photoredox catalyst. This carboxylation reaction proceeded in high yields under 1 atm of CO2 with a variety of functionalized aryl bromides and chlorides without the necessity of using stoichiometric metallic

  使用 Pd(OAc)2 作为羧化催化剂和 Ir(ppy)2(dtbpy)(PF6) 作为光氧化还原催化剂的组合，实现了非常有用的、可见光驱动的芳基溴化物和氯化物与 CO2 的羧化。该羧化反应在 1 个大气压的 下与各种官能化的芳基溴化物和氯化物以高产率进行，无需使用化学计量的金属还原剂。

表征谱图