三異丙苯 | 717-74-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三異丙苯
• 中文别名: 均三异丙基苯；三异丙基苯；1,3,5-三异丙基苯；1,3,5-三异丙苯；间三异丙苯
• 英文名称: 1,3,5-triisopropyl benzene
• 英文别名: TIPB；triisopropylbenzene；1,3,5-tris(1-methylethyl)benzene；2,4,6-triisopropylbenzene；1,3,5-TIPB；1,3,5-Triisopropylbenzene；1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 717-74-8；27322-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD00008890
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VUMCUSHVMYIRMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14--11°C
• 沸点：
  232-236 °C (lit.)
• 密度：
  0.845 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  188 °F
• LogP：
  6.68 at 24℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1322.6;1322.8;1324.3;1327;1325;1326;1327;1324.9;1325.7;1326.7;1327;1327;1322.6;1329

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29029080
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

将1,3,5-三异丙基苯用作胶束扩张剂，应用于杂化周期介孔有机硅中，能够有效提升固定化酶的性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三異丙苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2.4.6-Tri-i-propyltoluol
  参考文献：
  名称：

  Nilsson,A.; Olsson,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 752 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 三異丙苯
  参考文献：
  名称：

  Disproportionation of Alkylbenzenes. III. Spectral Characteristics and Other Physical Properties of Symmetrical Trialkylbenzenes. Proof of Structure of 1,3,5-Tri-t-butylbenzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a020
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 苯甲醛 在 三異丙苯 、 covalently immobilized hydroxynitrile lyase HbHNL–MCF-APT 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共价固定在连续流微反应器中的羟基腈裂解酶†

  摘要：

  当涉及高对映体纯度时，酶是最高的催化剂，酶的固定化将为连续操作铺平道路。在这种情况下，我们显示了在一个硅质整体式微反应器中，羟基腈裂解酶Hb HNL（来自巴西橡胶树）和Me HNL（来自Manihot esculenta）的共价固定化，以实现连续操作。在介孔硅酸盐上对固定化的HNL进行了彻底的表征，表明了成功进行固定化的必要条件。它们在连续流系统中的应用使得使用最少的酶负载量（STY = 71 g L -1 h -1）即可以极高的转化率（97％）和高ee（98％）快速生产（3.2分钟）手性氰醇毫克蛋白质-1）。Me HNL显示出增加的操作稳定性，可能是由于结构上的差异。连续流微反应器的性能优于分批系统，这证明了介孔/大孔环境在表达酶活性方面的优势以及微反应器的良好特性。总体而言，该系统在生物催化不对称合成的未来工业应用中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8cy02192a

文献信息

• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• The palladium-catalyzed desulfitative cyanation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates
  作者：Jianbin Chen、Yang Sun、Bin Liu、Dongfang Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc16134b

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative cyanation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates has been developed, providing aryl nitriles in moderate to excellent yields. It represents a facile procedure to access aryl nitriles.

  已经开发了芳烃磺酰氯和亚磺酸钠的钯催化的脱硫氰化，以中等至优异的产率提供了芳基腈。它代表了获取芳基腈的简便程序。
• PHOSPHORUS-CONTAINING CATALYSTS
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160207034A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides compounds of general structure I: (Ar 1 —Ar 2 —Ar 3 -E-P(=D)R 2 -) n M m X n L n ″. In this structure: •Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are aromatic groups wherein: —Ar 1 and Ar 3 are in a 1,3 relationship on Ar 2 , —each of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 optionally comprises one or more ring substituents of formula YR′ r wherein each Y independently is absent or is O, S, B, N or Si and each R′ is independently H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl and r is 1, 2 or 3, where r is 1 if Y is absent or is O or S, 2 if Y is B or N and 3 if Y is Si, —Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently carbocyclic or heterocyclic and each is independently monocyclic, bicyclic or polycyclic and each ring of each of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 independently has 5, 6 or 7 ring atoms; •E is absent or is selected from the group consisting of O, S, NR″, SiR″ 2 , AsR″ 2 and CR″ 2 ; •M is a complexing metal; •X is selected from the group consisting of H, F, Br, CI, I, OTf, dba (dibenzylidene acetone), OC(═O)CF 3 and OAc; •L is selected from the group consisting of PR″ 2 , NR″ 2 , OR″, SR″, SiR″ 3 , AsR″ 3 , alkene, alkyne, aryl and heteroaryl, each of said alkene, alkyne, aryl and heteroaryl being optionally substituted, for example with one or more halogens and/or with one or more R groups as defined herein; •each R is independently alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, heterocycloalkyl, aryl or -, heteroaryl; •D is absent or is ═S or —O or —Z-linker-Z—, where each Z independently is O or NH or N-alkyl and linker is an alkyl chain of 2-5 carbon atoms in length; •each R″ is independently H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, each other than H being optionally substituted, or R″ 2 is —Z-linker-Z— as defined above; and •m is 0 or 1 or 2; wherein if m is 0, n is 1, n′ and n″ are 0 and -- is absent; and if m is 1 or 2, n is 1 or 2 and n′ and n″ are integers such that the coordination sphere of M is filled, and D is absent.

  该发明提供了一般结构I的化合物：（Ar1—Ar2—Ar3-E-P（=D）R2-）nMmXnLn″。在这个结构中： •Ar1，Ar2和Ar3是芳香族基团，其中：—Ar1和Ar3在Ar2上呈1,3关系，—Ar1，Ar2和Ar3中的每一个可选地包括一个或多个环取代基，其化学式为YR′r，其中每个Y独立地不存在或为O、S、B、N或Si，每个R′独立地为H、卤素、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，r为1、2或3，其中如果Y不存在或为O或S，则r为1，如果Y为B或N，则r为2，如果Y为Si，则r为3，—Ar1，Ar2和Ar3分别独立地为碳环或杂环，每个分别独立地为单环、双环或多环，每个Ar1，Ar2和Ar3的每个环独立地具有5、6或7个环原子； •E不存在或从O、S、NR″、SiR″2、AsR″2和CR″2组成的群体中选择； •M是络合金属； •X从H、F、Br、Cl、I、OTf、dba（双苯亚乙酮）、OC（═O）CF3和OAc组成的群体中选择； •L从PR″2、NR″2、OR″、SR″、SiR″3、AsR″3、烯烃、炔烃、芳基和杂芳基组成的群体中选择，所述的每个烯烃、炔烃、芳基和杂芳基可选地被取代，例如用一个或多个卤素和/或如本文所定义的一个或多个R基取代； •每个R独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、杂环烷基、芳基或-、杂芳基； •D不存在或为═S或—O或—Z-连接-Z—，其中每个Z独立地为O或NH或N-烷基，连接体为长度为2-5个碳原子的烷基链； •每个R″独立地为H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，除H外的每个均可选地被取代，或R″2为—Z-连接-Z—如上所定义；和 •m为0或1或2；其中如果m为0，n为1，n′和n″为0且--不存在；如果m为1或2，n为1或2，n′和n″为整数，使得M的配位球填满，并且D不存在。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。

表征谱图