phenethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate | 1133931-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate；2-Phenylethyl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 1133931-95-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: XUJAKENYCWDKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D1] 甲基锂：构型稳定性、反应和机理研究

  摘要：

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。

  DOI：

  10.1021/jo802625q
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O-[1-phenyl-2-(2,4,6-triisopropylbenzoyloxy)ethyl] dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到phenethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D1] 甲基锂：构型稳定性、反应和机理研究

  摘要：

  在宏观时间尺度上测试了由锡-锂交换产生的对映纯手性（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）氧基-[D 1 ] 甲基锂的构型稳定性，采用苯甲醛捕获实验。发现它在 -78 °C 下构型稳定数分钟，并且在裂解方面是氨基甲酰氧基取代类似物的合适替代品。研究了将其添加到几种亲电子试剂中，从而得出了制备手性伯氘化醇的方案，例如合成 2-苯基-[1-D 1]98% 对映体过量 (ee) 的乙醇。此外，通过标记底物的光谱研究解决了这种芳酰氧基甲基锂的对映异构化和分解机制。它通过形成乙烯（次要途径）和n- BuLi同系化最多三个亚甲基单元而分解，然后交换为 Bu 4 Sn的丁基。

  DOI：

  10.1021/jo802625q

文献信息

• Conformationally Controlled sp³‐Hydrocarbon‐Based α‐Helix Mimetics
  作者：Lydia I. Dewis、Madhavachary Rudrakshula、Christopher Williams、Elisabetta Chiarparin、Eddie L. Myers、Craig P. Butts、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202301209

  日期：2023.6.5

  disrupted through α-helix mimetics. However, methods to control the conformation of mimetics for maximum efficacy can be restrictive. Here we show that destabilising syn-pentane interactions allow substituted hydrocarbons to adopt well-defined conformations to present functional groups in a way that mimics the α-helix, thus allowing them to be used as scaffolds for inhibitor design.

  疾病中的异常蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 可以通过 α-螺旋模拟物来破坏。然而，控制模拟物构象以获得最大功效的方法可能受到限制。在这里，我们表明，不稳定的顺戊烷相互作用允许取代的烃采用明确的构象，以模仿α-螺旋的方式呈现官能团，从而使它们能够用作抑制剂设计的支架。