2,4,6-三异丙基苯甲酸乙酯 | 63846-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4,6-三异丙基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-isopropylbenzoate
• 英文别名: ethyl 2,4,6-triisopropylbenzoate；2,4,6-triisopropyl-benzoic acid ethyl ester；Ethyl-2,4,6-triisopropylbenzoat；ethyl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 63846-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: SNMLXTDVQDHSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离强氧化剂、强还原剂、高温、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将其远离氧化剂，避免光照和高温。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2,4,6-triisopropylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of an unprecedented osmium(VIII) alkylidene

  摘要：

  The synthesis of a family of Os(VIII) alkylidene complexes, the highest oxidation state alkylidenes known to date, and their reactivity toward small organic molecules are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.064
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 37.0h， 生成 2,4,6-三异丙基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dipole-stabilized carbanions from esters: .alpha.-oxo lithiations of 2,6-substituted benzoates of primary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a030

文献信息

• Development of Enantiospecific Coupling of Secondary and Tertiary Boronic Esters with Aromatic Compounds
  作者：Marcin Odachowski、Amadeu Bonet、Stephanie Essafi、Philip Conti-Ramsden、Jeremy N. Harvey、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.6b03963

  日期：2016.8.3

  functional groups (esters, azides, nitriles, alcohols, and ethers). The reaction also worked well with other electron-rich heteroaromatics and 6-membered ring aromatics provided they had donor groups in the meta position. Conditions were also found under which the B(pin)- moiety could be retained in the product, ortho to the boron substituent. This protocol, which created a new C(sp2)–C(sp3) and an adjacent

  仲硼酸酯与 sp2 亲电试剂的立体有择交叉偶联（Suzuki-Miyaura 反应）是合成中长期存在的问题，但在使用钯催化的特定情况下已经取得了进展。然而，目前无法实现与叔硼酸酯的相关偶联。为了解决这一普遍问题，我们专注于利用芳基锂和硼酸酯之间形成的硼酸盐络合物的反应性的替代方法。我们推断，随后添加氧化剂或亲电子试剂会分别从芳环中去除电子或以 Friedel-Crafts 型方式反应，产生阳离子物质，这将引发硼取代基的 1,2-迁移，创建新的 C-C 键。消除（在前一种情况下，在进一步氧化之前）将导致重新芳构化，从而立体特异性地产生偶联产物。最初的工作是用 2-furyllithium 检查的。尽管测试的氧化剂不成功，但亲电试剂，特别是 NBS，使得偶联反应能够以良好的收率与范围广泛的仲和叔硼酸酯发生偶联反应，具有不同的空间需求和官能团（酯、叠氮化物、腈、醇和醚） ）。该反应也适用于其他富电子杂芳烃和
• Use of alkyl 2,4,6-triisopropylbenzoates in the asymmetric homologation of challenging boronic esters
  作者：Robin Larouche-Gauthier、Catherine J. Fletcher、Irantzu Couto、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c1cc14469c

  日期：——

  (-)-Sparteine induced lithiation of primary 2,4,6-triisopropylbenzoates and subsequent homologation of boronic esters is reported. A comparative study with lithiated N,N-diisopropylcarbamates has demonstrated the superiority of the hindered benzoate.

  报道了 (-)-Sparteine 诱导的主要 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯的锂化和随后的硼酸酯的同系化。与锂化 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的比较研究证明了受阻苯甲酸酯的优越性。
• Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid
  作者：Tomonori Yoshino、Satomi Imori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.147

  日期：2006.2

  environmentally friendly esterification of various carboxylic acids, phosphonic acids, and phosphinic acids with triethyl orthoacetate or trimethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was successfully carried out to provide the corresponding ethyl esters or methyl esters in high yields.

  在中性条件下，在典型的室温离子液体，即1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，用原乙酸三乙酯或原乙酸三甲酯对各种羧酸，膦酸和次膦酸进行操作简单，廉价，有效和环保的酯化反应成功地进行了生产，以高收率提供了相应的乙酯或甲酯。
• Environmentally Friendly Esterification of Carboxylic Acids with Triethyl Orthoacetate in Ionic Liquid
  作者：Hideo Togo、Tomonori Yoshino

  DOI：10.1055/s-2004-829058

  日期：——

  An operationally simple, inexpensive, efficient, and ­environmentally friendly esterification of carboxylic acids with triethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room ­temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was carried out to provide the corresponding ethyl esters in high yields.

  在典型的室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中，通过三乙氧基乙酸与羧酸在中性条件下进行了一种操作简便、成本低廉、高效且环保的酯化反应，从而以高产率得到相应的乙酯。
• Desymmetrization of <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bis(Boronic Esters) by Zweifel Olefinations
  作者：Yannick Linne、Axel Schönwald、Sebastian Weißbach、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202000599

  日期：2020.6.26

  anti ‐Configured 1,3‐dimethyl deoxypropionate motifs are important sub structures in natural products. Herein, we describe a bidirectional approach for the rapid construction of natural products featuring such motifs by using C 2‐symmetrical 1,3‐bis(boronic esters). As for its application in convergent syntheses it was important to establish a selective mono‐Zweifel olefination we describe the scope

  抗构型的1,3-二甲基脱氧丙酸酯基序是天然产物中的重要子结构。在这里，我们描述了一种双向方法，用于通过使用C 2对称的1,3-双（硼酸酯）快速构建具有此类图案的天然产物。至于其在收敛合成中的应用，建立选择性单-Zweifel烯烃化非常重要，我们通过使用不同的1,3-双（硼酸酯）和亲核试剂来描述范围和局限性。该方案利用了霍普-马特森-茨威费尔化学的结合，Aggarwal等人将其巧妙地付诸实践。为了显示其适用性，进行了两种天然产物Serricornin和（+）-invictolide的总合成。