右旋樟脑-10-磺酰氯 | 21286-54-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 右旋樟脑-10-磺酰氯
• 中文别名: (1S)-(+)-樟脑-10-磺酰氯；(+)-10-樟脑磺酰氯；(1S)-(+)-10-樟脑磺酰氯；(1S)-(+)-樟脑－10－磺酰氯；右旋樟脑磺酰氯；右旋樟脑磺酸氯
• 英文名称: (+)-10-camphorsulfonyl chloride
• 英文别名: camphorsulfonyl chloride；(1S)-(+)-10-camphorsulfonyl chloride；D-(+)-10-camphorsulfonyl chloride；((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonyl chloride；(+)-camphor-10-sulfonyl chloride；(S)-camphorsulfonyl chloride；D(+)-10-Camphorsulfonyl chloride；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonyl chloride
• CAS: 21286-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 250.746
• InChiKey: BGABKEVTHIJBIW-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 比旋光度：
  33 º (c=1, CHCl3 22 ºC)
• 沸点：
  349.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2078 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S)-(+)-10-樟脑磺酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H15ClO3S
分子式
: 250.74 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
D-2-Oxobornane-10-sulphonyl chloride
-
化学文摘登记号(CAS 21286-54-4
No.) 244-314-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 65 - 67 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (D-2-Oxobornane-10-sulphonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (D-2-Oxobornane-10-sulphonyl chloride)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. (D-2-Oxobornane-10-sulphonyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： 手性拆分试剂：用于合成非肽类催产素的拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ketopinic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯Hy的形成，烷基化和水解：酮的对映选择性α-烷基化方法

  摘要：

  酮的α-烷基化是基本的合成转化。鉴于许多天然产物，药物和相关化合物以α-官能化的酮或其衍生物形式存在，因此开发该反应的不对称变体非常重要。我们以前曾报道过使用N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂开发新的对映选择性酮α-烷基化程序的初步研究。与其他基于辅助方法的方法相比，ACC烷基化具有许多优势，并且具有高对映选择性和高收率。在此，我们全面介绍了对映选择性ACC酮α-烷基化方法的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00655
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 右旋樟脑-10-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的利用Cl 3 CCN / PPh 3制备磺酰胺的方法

  摘要：

  Cl 3 CCN与PPh 3的结合被证明是一种高反应性的试剂，可在回流的CH 2 Cl 2中将磺酸转化为相应的磺酰氯。与胺反应后，以良好至优异的产率获得相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.036
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 、 右旋樟脑-10-磺酰氯 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 C₂₉H₁₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and racemisation studies of new tridentate ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  A method for the high-yielding preparation of two tridentate, isoquinoline-derived ligands, involving successive Suzuki cross-coupling reactions, is described. The first ligand Could be resolved via molecular complexation with N-benzylcinchonidinium chloride, while the second was resolved by chromatographic separation of its epimeric carnphorsulfonates. The barrier to rotation about the central biaryl axis was evaluated via racemisation Studies, and the absolute configuration assigned by X-ray crystallography. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.139

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• Orally active, nonpeptide oxytocin antagonists
  作者：Ben E. Evans、James L. Leighton、Kenneth E. Rittle、Kevin F. Gilbert、George F. Lundell、Norman P. Gould、Doug W. Hobbs、Robert M. DiPardo、Daniel F. Veber、Douglas J. Pettibone、Bradley V. Clineschmidt、Paul S. Anderson、Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jm00099a020

  日期：1992.10

  The first nonpeptide antagonists of the neurohypophyseal hormone, oxytocin (OT) are described. Derivatives of the spiroindenepiperidine ring system, these compounds include L-366,509, an orally bioavailable OT antagonist with good in vivo duration. The potential use of these agents for treatment of preterm labor and their significance as new nonpeptide ligands for peptide receptors are discussed.

  描述了神经下垂体激素催产素（OT）的第一个非肽拮抗剂。这些化合物是螺茚并哌啶环系统的衍生物，包括L-366509，这是一种口服生物可利用的OT拮抗剂，在体内具有良好的持续时间。讨论了这些药物在治疗早产中的潜在用途及其作为肽受体新的非肽配体的重要性。
• Unusual Skeletal Rearrangement of Unsaturated Seven-Membered Lactams into Fused Pyrrolidinolactones
  作者：Silvia Álvarez、Gema Domínguez、Ana Gradillas、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201300136

  日期：2013.5

  Unsaturated ϵ-lactams undergo a novel process involving a skeletal reorganization to give fused pyrrolidine-lactones by reaction with aromatic α-bromo ketones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and a base. The process involves the formation of an ammonium salt and subsequently a nitrogen ylide, which initiates the rearrangement reaction. This species reduces undesired side-reactions such

  不饱和 ϵ-内酰胺经历了一种新的过程，涉及骨架重组，通过与芳香族 α-溴酮在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和碱存在下反应得到稠合吡咯烷内酯。该过程包括形成铵盐和随后的氮叶立德，从而引发重排反应。该物种减少了不需要的副反应，例如双键位移或 Morita-Baylis-Hilman 型过程。所得产物在结构上与类胡萝卜素相关，重排产物中内酯部分的转化为合成这些具有潜在生物活性的天然产物及其衍生物铺平了道路。

表征谱图