D-camphorsulfonic acid ethyl ester | 108481-13-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D-camphorsulfonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S)-camphor-10-sulfonate；(1S)-2-oxo-bornane-10-sulfonic acid ethyl ester；(1S)-2-Oxo-bornan-10-sulfonsaeure-aethylester；Ethyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate；ethyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 108481-13-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: FXHGNNYOXDWQFY-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C (decomp)
• 沸点：
  394.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-2-甲基丙烷 、 D-camphorsulfonic acid ethyl ester 、 四丁基溴化铵 反应 2.5h， 生成 (2'S)-1′-(3'-bromo-2′-methylpropyl) (1S)-10-camphorsulfonate 、 (2'S)-1′-(3'-bromo-2′-methylpropyl) (1S)-10-camphorsulfonate 、 、 tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  可扩展的，非酶促合成的高立体双官能C 4仲甲基Linchpin合成子。

  摘要：

  为了响应异双功能C 4仲甲基结构单元在不对称合成中的持续广泛使用，我们开发了摩尔比例的两步合成3-溴-2-甲基-1非对映异构体1：1混合物的方法-樟脑磺酸丙酯（酪蛋白酸酯）。一种异构体（2 S）的结晶度约为99：1 dr，产率约为25％。将母液（富含2 R）平衡至1：1混合物并重结晶可显着提高2 S的总产率。2 S的应用包括化学选择性格利雅（Grignard）偶联，可在很短的时间内合成高度立体纯净的长链天然产物，该产物包含偏远的，含甲基的立体异构中心（例如（R）-结核硬脂酸），并能完全控制构型。同样，Ag介导的从2 S开始的完全化学选择性Br置换导致双官能合成子的范围> 99：1。这两个应用程序都合并了CasO的并发恢复。的对映异构体的2小号可以从商业（1做出- [R）-10- CasOH。

  DOI：

  10.1021/jo5025392
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 原甲酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到D-camphorsulfonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate

  摘要：

  Triethylorthoacetate was found to be surprisingly more effective than triethylorthoformate in the esterification of sulfonic acids and carboxylic acids. Using this reagent, esters of sulfonic and carboxylic acids are prepared in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60124-7

文献信息

• Edminson; Hilditch, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 226
  作者：Edminson、Hilditch

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Sarma, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 49,51
  作者：Singh、Sarma

  DOI：——

  日期：——
• 232. The influence of solvents and of other factors on the rotation of optically active compounds. Part XXX. The rotation–dispersion of various derivatives of camphor
  作者：Thomas Stewart Patterson、James Dalrymple Loudon

  DOI：10.1039/jr9320001725

  日期：——
• A Scalable, Nonenzymatic Synthesis of Highly Stereopure Difunctional C₄ Secondary Methyl Linchpin Synthons
  作者：Shekar Mekala、Roger C. Hahn

  DOI：10.1021/jo5025392

  日期：2015.2.6

  widespread use of heterodifunctional C4 secondary methyl building blocks in asymmetric synthesis, we have developed a mole-scale, two-step synthesis of a 1:1 mixture of the diastereomers of 3-bromo-2-methyl-1-propyl camphorsulfonate (casylate). One isomer (2S) has been crystallized to >99:1 dr in ∼25% yield. Equilibration of the mother liquor (enriched in 2R) to a 1:1 mixture and recrystallization significantly

  为了响应异双功能C 4仲甲基结构单元在不对称合成中的持续广泛使用，我们开发了摩尔比例的两步合成3-溴-2-甲基-1非对映异构体1：1混合物的方法-樟脑磺酸丙酯（酪蛋白酸酯）。一种异构体（2 S）的结晶度约为99：1 dr，产率约为25％。将母液（富含2 R）平衡至1：1混合物并重结晶可显着提高2 S的总产率。2 S的应用包括化学选择性格利雅（Grignard）偶联，可在很短的时间内合成高度立体纯净的长链天然产物，该产物包含偏远的，含甲基的立体异构中心（例如（R）-结核硬脂酸），并能完全控制构型。同样，Ag介导的从2 S开始的完全化学选择性Br置换导致双官能合成子的范围> 99：1。这两个应用程序都合并了CasO的并发恢复。的对映异构体的2小号可以从商业（1做出- [R）-10- CasOH。
• Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate
  作者：John I. Trujillo、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60124-7

  日期：1993.11

  Triethylorthoacetate was found to be surprisingly more effective than triethylorthoformate in the esterification of sulfonic acids and carboxylic acids. Using this reagent, esters of sulfonic and carboxylic acids are prepared in high yields.