樟脑杂质14 | 46471-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 樟脑杂质14
• 中文别名: 甲基(1S)-(+)-10-樟脑磺酸酯
• 英文名称: (+/-)-2-oxo-bornane-10-sulfonic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-Oxo-bornan-10-sulfonsaeure-methylester；methyl (+/-)-10-camphorsulphonate；Methyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate；methyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 46471-67-4；62319-13-5；83603-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄S
• 分子量: 246.328
• InChiKey: PIZJIRRXGXBJAU-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  樟脑杂质14 、 四丁基溴化铵 在 二氯甲烷 作用下， 反应 0.25h， 以97.5%的产率得到tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  可扩展的，非酶促合成的高立体双官能C 4仲甲基Linchpin合成子。

  摘要：

  为了响应异双功能C 4仲甲基结构单元在不对称合成中的持续广泛使用，我们开发了摩尔比例的两步合成3-溴-2-甲基-1非对映异构体1：1混合物的方法-樟脑磺酸丙酯（酪蛋白酸酯）。一种异构体（2 S）的结晶度约为99：1 dr，产率约为25％。将母液（富含2 R）平衡至1：1混合物并重结晶可显着提高2 S的总产率。2 S的应用包括化学选择性格利雅（Grignard）偶联，可在很短的时间内合成高度立体纯净的长链天然产物，该产物包含偏远的，含甲基的立体异构中心（例如（R）-结核硬脂酸），并能完全控制构型。同样，Ag介导的从2 S开始的完全化学选择性Br置换导致双官能合成子的范围> 99：1。这两个应用程序都合并了CasO的并发恢复。的对映异构体的2小号可以从商业（1做出- [R）-10- CasOH。

  DOI：

  10.1021/jo5025392
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到樟脑杂质14
  参考文献：
  名称：

  SALTS OF TIOTROPIUM WITH 10-CAMPHORSULFONIC ACID

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(I)的新型环托必利盐，其光学异构体或它们的混合物，它们的单水合物，无水结晶形式以及其制备方法，以及含有这些盐的药物组合物，以及新型盐用于治疗呼吸道疾病的用途。

  公开号：

  US20120065226A1

文献信息

• [EN] SALTS OF TIOTROPIUM WITH 10-CAMPHORSULFONIC ACID<br/>[FR] SELS DE TIOTROPIUM AVEC L'ACIDE 10-CAMPHRE SULFONIQUE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2010133457A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to novel tiotropium salts with 10-camphorsulphonic acid of formula (I), its optical isomers or their mixtures, their monohydrates, their anhydrous crystalline forms and processes for the preparation thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing the same and to the use of novel salts for the treatment of respiratory tract diseases. (I)

  本发明涉及具有化学式（I）的新型环丙磺酸钛托溴铵盐，其光学异构体或它们的混合物，它们的一水合物，无水结晶形式以及其制备方法，以及含有这些盐的药物组合物，以及用于治疗呼吸道疾病的新型盐的用途。（I）
• Synthesis of alkyl sulfonates from sulfonic acids or sodium sulfonates using solid-phase bound reagents
  作者：Nicola Vignola、Stefan Dahmen、Dieter Enders、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01683-5

  日期：2001.10

  An efficient and selective method for the synthesis of sulfonic esters from sulfonic acids or sodium sulfonates using polymer-bound primary triazenes based upon the T2* linker has been developed. The purities of the esters obtained are usually greater than 95% without any further purification steps.

  已经开发出一种有效的，选择性的方法，该方法使用基于T2 *连接基的聚合物结合的伯三氮烯从磺酸或磺酸钠合成磺酸酯。在没有任何进一步纯化步骤的情况下，所获得的酯的纯度通常大于95％。
• Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate
  作者：John I. Trujillo、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60124-7

  日期：1993.11

  Triethylorthoacetate was found to be surprisingly more effective than triethylorthoformate in the esterification of sulfonic acids and carboxylic acids. Using this reagent, esters of sulfonic and carboxylic acids are prepared in high yields.
• An improved synthesis of 10-isobornylsultone
  作者：Frank W. Lewis、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.016

  日期：2014.8
• Edminson; Hilditch, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 226
  作者：Edminson、Hilditch

  DOI：——

  日期：——