(1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 745801-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-1-(benzylsulfanylmethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 745801-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₂OS
• 分子量: 274.427
• InChiKey: DPJKBJYIHZQWJO-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 titanium(III) chloride 、 硼烷-叔丁基胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of new camphor based N,S chiral ligands and their application in transfer hydrogenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b402805h/

  摘要：

  一种基于樟脑骨架的新型含氮、硫的手性化合物已被合成并评估为乙酰苯酮转移加氢反应中的手性催化剂。最佳结果是使用化合物6a作为配体，金属前驱体为[Ir(COD)Cl]2。

  DOI：

  10.1039/b402805h

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Diarylmethanols Catalyzed by a New γ-Amino Thiol
  作者：Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo052017b

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]A mild asymmetric arylation of aromatic aldehydes catalyzed by gamma-amino thiol 5 gave the corresponding diarylmethanols with 95 to > 99.5% ee.
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Development of new camphor based N,S chiral ligands and their application in transfer hydrogenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b402805h/
  作者：Arnaud Gayet、Christelle Bolea、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b402805h

  日期：——

  A new class of N,S-containing chiral compounds based on the camphor scaffold have been synthesised and evaluated as chiral catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone. The best results were achieved using compound 6a as the ligand and [Ir(COD)Cl]2 as the metal precursor.

  一种基于樟脑骨架的新型含氮、硫的手性化合物已被合成并评估为乙酰苯酮转移加氢反应中的手性催化剂。最佳结果是使用化合物6a作为配体，金属前驱体为[Ir(COD)Cl]2。