(1S)-10-camphorsulfonamide | 60933-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-10-camphorsulfonamide
• 英文别名: 10-camphorsulfonamide；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonimidic acid
• CAS: 60933-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: SBLUNABTQYDFJM-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C (lit.)
• 沸点：
  380.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中保存，并将其置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-10-camphorsulfonamide 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到D(+)-10-樟脑磺酸
  参考文献：
  名称：

  由Pyry-BF4活化的磺酰胺选择性地形成后期磺酰氯。

  摘要：

  此处报道的是通过吡喃鎓盐（Pyry-BF4）与亲核试剂一起对伯磺酰胺进行简单实用的官能化。这种简单的试剂可以活化磺酰胺中不良的亲核NH 2基团，从而可以形成有机合成中最好的亲电试剂之一：磺酰氯。由于在药物环境中伯磺酰胺的多样性，因此特别注意集中在通过后期形成相应的磺酰氯而直接转化为稠密官能化的伯磺酰胺。多种亲核试剂可参与该转化，因此允许合成复杂的磺酰胺，磺酸盐，硫化物，磺酰氟和磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201910895
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (1S)-10-camphorsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。3. 使用手性 2-磺酰氧氮丙啶不对称氧化有机硫化合物

  摘要：

  Die chiralen Sulfonyloxaziridine (IV) 和 (V) [dargestellt aus den Sulfonamiden (I) uber die Stufen (III)]、(VIa) 和 (VIb) [analog 19 dargestellt] bewirken bei der asymm。氧化 von Sulfiden wie zB (VII) eine hohere Enantioselektivitat als chirale Persauren。

  DOI：

  10.1021/ja00384a028
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (1S)-10-camphorsulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性樟脑磺酰胺配体催化的芳香酮的对映选择性炔基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352013

文献信息

• Influence of norbornanone substituents on both the Wagner–Meerwein skeletal rearrangements under sulfonation conditions and the diastereoselectivity of the corresponding N,N′-bis-fumaroyl sultams in uncatalyzed Diels–Alder cycloadditions to cyclopenta-1,3-diene
  作者：Anna Piątek、Christian Chapuis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.147

  日期：2013.8

  is strongly influenced by the absence of a gem-dimethyl moiety at C(7). As a result, sulfonation at C(10) is less efficient due to a divergent pathway in the intermediate double bond formation and/or isomerization. Furthermore, the absence of such a gem-dimethyl moiety in the corresponding norbornane[10,2]sultam derivatives, sterically influences the orientation of the SO(1) and SO(2) substituents

  在磺化条件下，降冰片烷酮骨架的Wagner-Meerwein多米诺骨牌重排受到C（7）处不存在宝石-二甲基部分的强烈影响。结果，由于在中间双键形成和/或异构化中的发散途径，C（10）处的磺化效率较低。此外，在相应的降冰片烷[10,2] sultam衍生物中不存在这种宝石-二甲基部分会在空间上影响S O（1）和S O（2）取代基的取向，因此对π面空间屏蔽有影响热力学更稳定的抗-S-顺ñ-链烯酰基二亲糖。结果，在非螯合条件下，它们的非对映选择性[4 + 2]环加成到环戊-1,3-二烯上的效率不高，这是由于伪轴向S O（1）较少，并因此失去了伪C 2-对称性。 。
• Conformational change in a urea catalyst induced by sodium cation and its effect on enantioselectivity of a Friedel-Crafts reaction
  作者：Arjun K. Chittoory、Gayatri Kumari、Sudip Mohapatra、Partha P. Kundu、Tapas K. Maji、Chandrabhas Narayana、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.068

  日期：2014.5

  indeed in an unfavorable conformation. Infrared and Raman spectroscopic studies show that sodium binds the catalyst through the carbonyl and sulfonyl groups. Simulated IR and Raman spectra match well with the experimentally recorded spectra, thereby corroborating the proposed conformational change. This result shows that weak Lewis acids can be used to tune the conformation of hydrogen-bonding catalysts

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。
• Asymmetric synthesis of α-hydroxy acids via β-Lactams
  作者：V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、V.G. Puranik、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00352-7

  日期：1996.9

  A diastereoselective synthesis of β-Lactams 5a-e and 6a-e has been achieved, via a Staudinger reaction using imines derived from (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamide, in good yields. The major diastereomers 6a-e were isolated in pure form by crystallization. The absolute configuration of the β-lactam 6b was established as 3R and 4S by X-ray analysis. The major diastereomers 6b and 6c were converted into

  β-内酰胺5a-e和6a-e的非对映选择性合成已通过Staudinger反应，使用衍生自（1 S）-（+）-樟脑10磺酰胺的亚胺以高收率实现。通过结晶分离出纯净形式的主要非对映异构体6a-e。通过X射线分析将β-内酰胺6b的绝对构型确定为3R和4S。主要的非对映异构体6b和6c转化为对映体纯的α-羟基酯衍生物7-9。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Ding Hong

  公开号：US20110237553A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Pb ²⁺ sensing by coumarin sulphonamide hybrids in aqueous medium
  作者：Nidhi Sharma、Ashu Gulati

  DOI：10.1002/bio.4042

  日期：——

  synthesized and studied for their Pb2+ binding ability. All the probes were prepared by treating bromoacetyl coumarin with camphor sulphonamide, 5-dimethylamino-1-naphthalene sulphonamide, and methyl-2-amino-sulphonyl benzoate at room temperature. The probes show selective binding with Pb2+ ions in aqueous acetonitrile among different tested metal ions viz., Cu2+, Zn2+, Ni2+, Mn2+, and Pb2+ ions as shown in

  金属在人体的各种代谢活动中发挥着重要作用，但超过所需浓度时，会发生作用逆转，导致致命后果，即癌症。金属无法分解并且不可生物降解。正是有毒金属在生物基质内的生物积累，进一步加强了对不同基质金属解毒方法的研究。在重金属有毒金属中，铅是一种残酷的致癌物质，需要无情的传感器才能捕获。在超分子化学中使用杂环进行金属传感是首选，因为它们对有毒金属提供强螯合。合成并研究了 C1-C3 探针的 Pb 2+结合能力。所有探针均通过在室温下用樟脑磺酰胺、5-二甲氨基-1-萘磺酰胺和甲基-2-氨基-磺酰基苯甲酸酯处理溴乙酰香豆素来制备。在不同的测试金属离子中，探针显示出与乙腈水溶液中Pb 2+离子的选择性结合，即 Cu 2+、Zn 2+、Ni 2+、Mn 2+和 Pb 2+离子，如紫外线 (UV)-可见光、核磁共振 (NMR) 和高效液相色谱 (HPLC) 研究。这些含硫探针通过在结合位置提供选择性，以尽可能低的浓度捕获铅离子，从而与