1-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)-N,N-dimethylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)-N,N-dimethylmethanesulfonamide
• 英文别名: 1-((1s,4r)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan1-yl)-N,N-dimethylmethanesulfonamide；1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-dimethylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 259.37
• InChiKey: NDGHFRZPGHCOFE-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)-N,N-dimethylmethanesulfonamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过从 N−H 氧氮杂环丙烷到亚磺酰胺的不对称氮转移对映选择性合成亚磺酰胺

  摘要：

  本文报道了通过亚磺酰胺与对映纯 NH 恶氮丙啶的亲电胺化来对亚磺脒的对映选择性合成。对映体富集的亚磺脒在非水溶液中对高温、酸和碱表现出显着的化学和构型稳定性。通过使用对映体纯 NH 恶氮丙啶试剂，进一步证明了亚磺酰胺的一锅、三组分、对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202408380
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)-N,N-dimethylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (1S)-(+)-樟脑-10-磺酰胺类药物的合成及其抗丝状病毒活性评价

  摘要：

  合成了一系列在氮原子上含有各种取代基的新型(1S)-(+)-樟脑-10-磺酰胺，并使用基于水泡性口炎病毒的假病毒系统评估了它们对埃博拉病毒的抗病毒特性。C(2)原子上的羰基的还原导致抗病毒功效显着提高，而转化为肟则导致抗病毒活性几乎完全消失。根据对天然埃博拉病毒的抗病毒活性评价，先导化合物表现出中等的抑制活性。通过分子模型研究了先导化合物与埃博拉病毒糖蛋白结合位点的相互作用。对由于合成的配体和已知抑制剂与埃博拉病毒表面糖蛋白可能相互作用而引起的变化进行了比较分析。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4056-y

文献信息

• Synthesis of ferrocenylmethylidene and arylidene substituted camphane based compounds as potential anticancer agents
  作者：Mariana Kamenova-Nacheva、Maria Schröder、Evdokia Pasheva、Ivaylo Slavchev、Vladimir Dimitrov、George Momekov、Rosica Nikolova、Boris Shivachev、Iva Ugrinova、Georgi M. Dobrikov

  DOI：10.1039/c7nj00619e

  日期：——

  conjugated ferrocenylmethylidene group is essential for the cytotoxicity, however different sulfonamide substituents and derivatization of the carbonyl group can modify the activity. Thus, this class of compounds could have good prospects for further structural optimisation.

  本文描述了含有磺酰胺基，二茂铁亚甲基或亚芳基部分的（+）樟脑衍生物的合成。对获得的衍生物针对7种人类癌细胞系BV-173，K-256a，NB-4，A549，H1299，MCF-7和MDA-MB231以及两种正常人类细胞系HEK293和HUVEC进行了测试。为了确定它们对恶性细胞的活性。其中一些在至少一种癌细胞系中的IC 50值低于10μM。二茂铁亚甲基酮16可以概括为当前研究中最有效和最具选择性的（癌细胞的IC 50-最高4.0μM； IC 50对于HEK293和HUVEC –分别为68和69μM）。有明显的趋势表明，共轭的二茂铁基亚甲基对于细胞毒性是必不可少的，但是不同的磺酰胺取代基和羰基的衍生化可以改变活性。因此，这类化合物具有进一步结构优化的良好前景。
• Synthesis and catalytic application of ferrocene substituted camphane-based aminoalcohols and S-containing heterocyclic analogues
  作者：Mariana Kamenova-Nacheva、Georgi M. Dobrikov、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.012

  日期：2016.10

  A facile and practical approach was developed for the synthesis of chiral alpha-, beta- and delta-aminoalcohols and S-containing heterocyclic analogues by using of readily available sources of chirality. The synthetic strategy involves utilization of camphor-derived ferrocene-containing starting compounds allowing, by means of nucleophilic additions of functionalized organolithiums, for the preparation of a small library of structurally diverse multifunctional derivatives possessing the bicyclic camphane skeleton as the central core. The new diastereoisomeric pure aminoalcohols and S-containing heterocyclic analogues have been evaluated as precatalysts for the addition of diethyl zinc to benzaldehyde providing in some cases very high enantioselectivity (up to 96%). (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of (1S)-(+)-camphor-10-sulfonamides and evaluation of their anti-filovirus activity
  作者：A. S. Sokolova、D. V. Baranova、O. I. Yarovaya、A. V. Zybkina、E. D. Mordvinova、A. V. Zaykovskaya、D. S. Baev、T. G. Tolstikova、D. N. Shcherbakov、O. V. Pyankov、R. A. Maksyutov、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-023-4056-y

  日期：2023.10

  results in the almost complete disappearance of antiviral activity. According to the evaluation of antiviral activity against natural Ebola virus, the lead compounds exhibit moderate inhibitory activity. Interactions of the lead compounds with the binding site of Ebola virus glycoprotein were studied by molecular modeling. A comparative analysis of the changes due to possible interactions of the synthesized

  合成了一系列在氮原子上含有各种取代基的新型(1S)-(+)-樟脑-10-磺酰胺，并使用基于水泡性口炎病毒的假病毒系统评估了它们对埃博拉病毒的抗病毒特性。C(2)原子上的羰基的还原导致抗病毒功效显着提高，而转化为肟则导致抗病毒活性几乎完全消失。根据对天然埃博拉病毒的抗病毒活性评价，先导化合物表现出中等的抑制活性。通过分子模型研究了先导化合物与埃博拉病毒糖蛋白结合位点的相互作用。对由于合成的配体和已知抑制剂与埃博拉病毒表面糖蛋白可能相互作用而引起的变化进行了比较分析。
• 10.1002/anie.202408380
  作者：Fimm, Marc、Saito, Fumito

  DOI：10.1002/anie.202408380

  日期：——

  Herein is reported an enantioselective synthesis of sulfinamidines by electrophilic amination of sulfenamides with enantiopure N−H oxaziridines. The enantioenriched sulfinamidines show remarkable chemical and configurational stability against high temperature, acids, and bases in non-aqueous solution. One-pot, three-component, enantioselective synthesis of sulfinamides is further demonstrated by employing

  本文报道了通过亚磺酰胺与对映纯 NH 恶氮丙啶的亲电胺化来对亚磺脒的对映选择性合成。对映体富集的亚磺脒在非水溶液中对高温、酸和碱表现出显着的化学和构型稳定性。通过使用对映体纯 NH 恶氮丙啶试剂，进一步证明了亚磺酰胺的一锅、三组分、对映选择性合成。