2,3-二氯-1,4-萘醌 | 117-80-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氯-1,4-萘醌
• 中文别名: 二氯萘；非冈；2,3-二氯-1,4-萘二酮；二氯萘醌；2,3-二氯-1,4-萘并醌；2,3-二氯萘醌
• 英文名称: 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione；2,3-dichloronaphthoquinone；Dichlone
• CAS: 117-80-6
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00001677
• 分子量: 227.047
• InChiKey: SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197 °C (lit.)
• 沸点：
  275 °C (2 mmHg)
• 密度：
  1.4057 (rough estimate)
• 闪点：
  275°C/2mm
• LogP：
  2.9 at 23℃
• 物理描述：
  Dichlone is a yellow crystalline solid dissolved in a water-emulsifiable liquid carrier. Can cause illness by inhalation, skin absorption and/or ingestion. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Can easily penetrate the soil and contaminate groundwater and nearby streams. Used as a fungicide.
• 颜色/状态：
  Golden yellow needles or leaflets from alcohol.
• 溶解度：
  0.1 mg/L water at 25 °C; 1.0 mg/L and 7 mg/L (temp not specified)
• 蒸汽密度：
  7.8 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1.1X10-6 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂和强碱接触。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 保留指数：
  1760;1768;1750.8;1760

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

三种1,4-萘醌（NQs）的暴露降低了两种细胞类型中的细胞内谷胱甘肽水平。对于BF-2和HepG2细胞，用谷胱甘肽耗竭剂丁硫氨酸亚砜胺（BSO）预处理，增强了5,8-羟基-1,4-NQ和二氯苯的细胞毒性；用DT-二氢嘧啶酶的抑制剂二氢化黄酮预处理对这些两种NQs的毒性没有影响。显然，对于这两种醌类化合物，BF-2和HepG2细胞中的主要代谢途径涉及通过单电子还原反应的氧化还原循环，产生消耗细胞内谷胱甘肽的活性氧中间体。用BSO预处理BF-2细胞，而不是用二氢化黄酮预处理，增强了1,4-NQ的毒性，这再次表明代谢是通过单电子还原发生的。然而，对于HepG2细胞，用二氢化黄酮预处理，而不是用BSO预处理，增强了1,4-NQ的细胞毒性。显然，与BF-2细胞相比，HepG2细胞中的1,4-NQ是通过涉及双电子还原的DT-二氢嘧啶酶代谢的。

Exposures to the three 1,4-naphthoquinone (NQs) reduced intracellular glutathione levels in both cell types. For the BF-2 and HepG2 cells, pretreatments with buthionine sulfoximine (BSO), a glutathione-depleting agent, potentiated the cytotoxicity of 5,8-hydroxy-1,4-NQ and dichlone; pretreatment with dicoumarol, an inhibitor of DT-diaphorase, had no effect on toxicity of these two NQs. Apparently, for these two quinones the predominant metabolic pathway in both the BF-2 and HepG2 cells involved redox cycling via a one-electron reduction reaction, generating reactive oxygen intermediates that consumed intracellular glutathione. Pretreatment of the BF-2 cells with BSO, but not with dicoumarol, potentiated the toxicity of 1,4-NQ, again indicating that metabolism occurred via one electron reduction. However, for the HepG2 cells, pretreatment with dicoumarol, but not with BSO, potentiated the cytotoxicity of 1,4-NQ. Apparently, in the HepG2, as compared to the BF-2, cells, 1,4-NQ was metabolized by DT-diaphorase in a reaction involving a two electron reduction.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在植物细胞中，两个氯原子都被巯基团所取代，从而形成一个取代的二硫化合物。

In plant cells, both chlorine atoms are replaced by sulphydryl groups to give a substituted dimercapto compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干性无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

职业暴露于2,3-二氯-1,4-萘醌尘埃，浓度为0.7-6毫克/立方米，会导致特定症状，包括眼睛刺激、胸部紧缩、鼻道灼烧、皮炎，以及血液中红细胞数量和巯基团减少。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Occupational exposure of humans to dust of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in concentration of 0.7-6 mg/cu m caused specific symptoms, including eye irritation, tightness in the chest, burning in the nasal passages, dermatitis, and decrease in number of erythrocytes and SH-groups in the blood.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

中枢神经系统抑制剂。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ ...CNS depressant.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吸收：胃肠道吸收差。

Absorption: Poor from gastrointestinal tract.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它吸收不良...

It is poorly absorbed ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/38,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  QL7525000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，包装需密封。应与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
黄色结晶。熔点194-195℃，沸点275℃（0.27kPa），能升华，可溶于邻二甲苯（4%）、邻二氯苯，微溶于丙酮、苯及醚类，难溶于冷乙醇，易溶于热乙醇，25℃水中溶解度为0.1ppm。对酸稳定，遇碱会水解。

用途
非内吸性杀菌剂，主要用于种子处理和叶面喷洒（不适用于豆科植物种子），叶面喷洒对防治苹果的黑星病、大豆的炭疽病及番茄晚疫病有效。此外，该品也可作为水田除草剂的原料，用于木、棉纤维、橡胶等的防霉处理，并用作医药、农药、染料中间体。

生产方法
由1,4-萘醌氯化而得。氯化操作在乙酐或二硝基苯或醇类、酚类、碳氢化合物溶剂中进行，催化剂为溴素或铁粉和氯化铁。也可通过将1,4-氨基萘磺酸在50%稀硫酸溶液中以铁为催化剂，在80℃条件下进行氯化而制备。

类别
农药

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 160 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 440 毫克/公斤

可燃性危险特性
受热分解产生有毒氯化物气体

储运特性
库房应保持通风、低温干燥，并与食品原料分开存放和运输

灭火剂
砂土、干粉或泡沫

职业标准
STEL 0.5 毫克/立方米

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-1,4-萘醌	2-chloro-1,4-naphthoquinone	1010-60-2	C10H5ClO2	192.601
  1,4-萘醌	[1,4]naphthoquinone	130-15-4	C10H6O2	158.156

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone	78237-04-4	C10H3Cl3O2	261.492
  ——	6-amino-2,3-dichloro-1,4-naphthalenedione	29284-77-3	C10H5Cl2NO2	242.061
  2-氯-3-甲基萘-1,4-二酮	2-methyl-3-chloronaphthoquinone	17015-99-5	C11H7ClO2	206.628
  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌	quinoclamine	2797-51-5	C10H6ClNO2	207.616
  5-氨基-2,3-二氯萘-1,4-二酮	5-amino-2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione	22360-87-8	C10H5Cl2NO2	242.061
  ——	3-chloro-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione	1526-73-4	C10H5ClO3	208.601
  2,3-二氯-6-硝基-1,4-萘醌	2,3-dichloro-6-nitro-1,4-naphthoquinone	29284-76-2	C10H3Cl2NO4	272.044
  ——	2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone-6-sulfonic acid	73416-44-1	C10H4Cl2O5S	307.111
  ——	2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone-6-sulfonyl chloride	93103-41-4	C10H3Cl3O4S	325.556
  2-氯-3-乙基-1,4-萘醌	2-chloro-3-ethyl-1,4-naphthoquinone	31489-55-1	C12H9ClO2	220.655

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone-6-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation and chlorosulfonation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948057
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 碘 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-二氯-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 硝基苯 在 2,3-二氯-1,4-萘醌 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  Method of reducing aromatic nitrogen compounds

  摘要：

  公开号：

  US02794046A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Synthesis, Cytotoxicity and Topoisomerase II Inhibitory Activity of Benzonaphthofurandiones
  作者：Hee-Kyung Rhee、Young-Joo Kwon、Hwa-Jin Chung、Sang-Kook Lee、Hea-Young ParkChoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2391

  日期：2011.7.20

  Benzonaphthofurandiones containing four coplanar fused aromatic rings were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against five human cancer cell lines, and their inhibitory activity on topoisomerases. These benzonaphthofurandiones were prepared by condensation of 2,3-dichloronaphthoquinone and three aromatic diols with base catalysts in alcohol. The synthesized compounds were o-alkylated with six dialkylaminoalkyl halides. The hydroxy derivatives (8a-8g) exhibited relatively potent cytotoxicity among the prepared compounds. These compounds were evaluated as excellent inhibitors against topoisomerase II (topo II). Especially, the hydroxy analogue with branched methyl side chain (8e) showed high cytotoxicity against cancer cell lines and good inhibitory activity on topo II.

  合成了四稠并芳环共平面的苯并萘呋喃二酮类化合物， 并评价了其对五种人癌细胞株的细胞毒性及其拓扑异构酶抑制活性。这些苯并萘呋喃二酮类化合物是通过2,3-二氯萘醌与三种芳香二醇在醇中以碱催化缩合制备的。合成的化合物再用六种二烷氨基烷基卤进行对位烷基化。在制备的化合物中， 这些具有羟基的衍生物(8a-8g)表现出相对较强的细胞毒性。这些化合物被评价为拓扑异构酶II (topo II)的优秀抑制剂。尤其是， 具有支链甲基侧链的羟基类似物 (8e) 对癌细胞株显示出高细胞毒性以及良好的拓扑异构酶II抑制活性。

表征谱图