2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone | 78237-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3,6-Trichloronaphthoquinone；2,3,6-Trichloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 78237-04-4
• 化学式: C₁₀H₃Cl₃O₂
• 分子量: 261.492
• InChiKey: XYZDENNSPCGAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2,3-dimethylthio-1,4-diacetyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 三氟甲磺酸 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以77 %的产率得到2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-Regioisomeric 5,8-quinolinediones as potent CDC25 inhibitors against colorectal cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115505

文献信息

• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04840965A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: m is 1 or 2; n is 1, 2, or 3; R.sup.1 is alkyl of one to seven carbon atoms or an optionally substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl, optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, halo, cyano, hydroxy, or lower alkylthio are useful in relieving psoriasis.

  萘的化学式如下：##STR1## 其中：m为1或2；n为1、2或3；R.sup.1为含有一至七个碳原子的烷基或可选择取代的苯基；R.sup.2为氢、低烷基、低烷氧基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基-低烷基、可选择取代的苯基-低烷氧基、氨基、低烷基氨基、低二烷基氨基、卤素、氰基、羟基或低烷硫基，在缓解银屑病方面具有用处。
• The condensation products of 2,3,6-trisubstituted-1,4-naphthoquinones with 2-aminothiophenol
  作者：W. B. Kang、Seiko Nan'Ya、Yasushi Yamaguchi、EturǑ Maekawa、Yoshio Ueno

  DOI：10.1002/jhet.5570240119

  日期：1987.1

  and 7-substituted-benzo[a] [1,4]benzothiazino[3,2-a]phenothiazine derivatives were prepared by the condensation of 2,3,6-trisubstituted-1,4-naphthoquinones with 2-aminothiophenol. The resulting compounds were subjected to reduction, dehalogenation and condensation with aniline. Some of the condensation intermediates were isolated and the reaction mechanism was also investigated.

  2,6-二取代-，3,6-二取代-5 H-苯并[ a ]吩噻嗪-5-酮衍生物和7-取代-苯并[ a ] [1,4]苯并噻嗪并[3,2- a ]吩噻嗪通过将2,3,6-三取代-1,4-萘醌与2-氨基苯硫酚缩合制备衍生物。将所得化合物进行还原，脱卤和与苯胺的缩合。分离了一些缩合中间体，并研究了反应机理。
• Naphthoquinone anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04442127A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthoquinones of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are lower alkoxy; and R.sup.3 is halo or cyano.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醌来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2为较低的烷氧基；R.sup.3为卤素或氰基。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Sulfonation and chlorosulfonation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone
  作者：R. P. Shishkina、V. I. Mamatyuk、E. P. Fokin

  DOI：10.1007/bf00948057

  日期：1985.4