邻二甲苯 | 95-47-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻二甲苯
• 中文别名: 1,2-二甲苯；二甲苯
• 英文名称: o-xylene
• 英文别名: o-dimethylbenzene；ortho-xylene；xylene；1,2-dimethylbenzene；o-methyl toluene；1,2-xylene
• CAS: 95-47-6
• 化学式: C₈H₁₀
• mdl: MFCD00008519
• 分子量: 106.167
• InChiKey: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26--23 °C (lit.)
• 沸点：
  143-145 °C (lit.)
• 密度：
  0.879 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.7 (vs air)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  水：25°C时部分可溶0.1705 g/L
• 最大波长(λmax)：
  λ: 288 nm Amax: 1.00λ: 300 nm Amax: 0.40λ: 325 nm Amax: 0.05λ: 350-400 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  2.5699999999999998
• 暴露限值：
  NIOSH REL: 100 ppm (435 mg/m3), STEL 150 ppm (655 mg/m3), IDLH 900 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm, STEL 150 ppm (adopted).
• LogP：
  3.16 at 20℃
• 物理描述：
  O-xylene appears as a colorless watery liquid with a sweet odor. Less dense than water. Insoluble in water. Irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sweet
• 蒸汽密度：
  3.66 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  6.65 mm Hg at 25 °C /extrapolated/
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.37e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 稀硝酸氧化生成邻甲苯甲酸。高锰酸钾氧化得到邻苯二甲酸和邻甲基苯甲酸。以五氧化二钒为催化剂，在480℃进行气相氧化可生成邻苯二甲酸酐。将二甲苯在光催化下煮沸并通入氯气，可以生成氯代二甲苯（CH3C6H4CH2Cl）；继续通氯时，两侧链上的氢可依次被氯取代。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、卤素 4. 聚合危害：不聚合
• 自燃温度：
  867 °F (463 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.
• 粘度：
  0.760 mPa.s at 25 °C
• 腐蚀性：
  No reaction with common materials
• 燃烧热：
  -17,558 Btu/lb = -9754.7 cal/g = -408.41 X 105 J/kg
• 汽化热：
  43.43 kJ/mol at 25 °C; 36.24 kJ/mol at 144.5 °C
• 表面张力：
  29.76 dynes/cm at 25 °C
• 电离电位：
  8.56 eV
• 气味阈值：
  0.05 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5058 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  9.2 (Ether = 1)
• 保留指数：
  862;881.8;871;863;863;877.7;903.66;876;867.9;872.3;876.7;877;877;875.31;875.68;875;875.88;875.89;876;887;895;874.6;875.6;881.3;870.77;874.14;876.31;875;875.12;874;871.9;873.4;874.2;874.6;875.7;878.7;879.4;918;882;900;877.4;878.32;890.3;880;883.8;892.9;877.4;877.6;877.8;878;878.1;880;877;878;889;889;878;889.8;895.6;888.8;888.8;889.8;887.3;888;889;874;879.6;889;895;889;889;889;889;885;893;905;881;885;888;890;891;877.6;878.1;882.2;885;900;890;896;903;875;890.3;896.4;903.2;881;881;895;887;887;896;900;878.9;883;881;883;876;882;890;888;878.3;878;874.3;884;882;889.5;881.8;894.8;871;873;880.2;869.52;877.7;878;890;887;886;877.74;874.9;881;877;877.2;885.8;890.4;883;875;878;886;892;895;882;890;855;875;885.7;886;875;881;879;885;889;890;895;896;883;869;872;892;895;879;878;876;876;888.2;894.8;894.9;896.4;889;866;876;875.6;884;877;871;879;885;874;880;884;875;894;880;900;894

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

邻二甲苯已知的人类代谢物包括3,4-二甲酚、2-甲基苄醇和2,3-二甲酚。

O-xylene has known human metabolites that include 3,4-Dimethylphenol, 2 Methylbenzylalcohol, and 2,3-Dimethylphenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

代谢

二甲苯通过吸入和口服途径能很好地被吸收。大约60%的吸入二甲苯会被保留，而大约90%的摄入二甲苯会被吸收。二甲苯也可以通过皮肤途径被吸收，但程度远低于吸入和口服途径。吸收后，二甲苯会通过全身循环迅速分布到全身。在血液中，它主要与血清蛋白结合，并主要在脂肪组织中积累。二甲苯主要通过甲基氧化和与甘氨酸结合来代谢，产生甲基马尿酸，这是尿液中主要排泄的代谢物。二甲苯在人体内发生芳香羟基化的程度有限。吸收剂量的不到2%以二甲酚的形式在尿液中排出。尿液中的其他次要代谢物包括甲基苯甲醇和氧化二甲苯的葡萄糖醛酸结合物。在人体内，肝微粒体CYP2E1是参与二甲苯代谢到甲基苯甲醇的主要酶，甲基苯甲醇是形成甲基马尿酸同分异构体的主要途径。未代谢的二甲苯可以通过呼气排出，也可以通过尿液排出。(L165)

Xylenes are well absorbed by the inhalation and oral routes. Approximately 60% of inspired xylene is retained and approximately 90% of ingested xylene is absorbed. Absorption also occurs by the dermal route, but to a much lesser extent than by the inhalation and oral routes. Following absorption, xylene is rapidly distributed throughout the body by way of the systemic circulation. In the blood, it is primarily bound to serum proteins and accumulates primarily in adipose tissue. Xylene is primarily metabolized by oxidation of a methyl group and conjugation with glycine to yield the methylhippuric acid, whicih is the primary metabolite excreted in urine. Aromatic hydroxylation of xylene to xylenol occurs to only a limited extent in humans. Less than 2% of an absorbed dose is excreted in the urine as xylenol. Other minor metabolites found in urine include methylbenzyl alcohol and glucuronic acid conjugates of the oxidized xylene. In humans, hepatic microsomal CYP2E1 is the primary enzyme involved with the metabolism of xylene to methylbenzylalcohol, the dominant pathway leading to the formation of methylhippuric acid isomers. Unmetabolized xylene can be exhalated or also excreted in urine. (L165)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

邻二甲苯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和眼泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以允许肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计用来结合到酶的活性位点上。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐），以及一个末端的氧。

o-Xylene is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性接触胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、晕厥和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌受累，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当这种情况发生时，可能会看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累而在中枢神经系统中过度刺激烟碱乙酰胆碱受体，会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感乙酰胆碱受体上乙酰胆碱过多而导致毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。对于男性和女性的生育、生长和发育，已经特别将与有机磷农药暴露联系起来。关于生殖影响的大多数研究都是在农村地区使用杀虫剂和杀虫剂的农民进行的。在女性中，月经周期紊乱、怀孕时间延长、自然流产、死产以及后代的一些发育效应与有机磷农药暴露有关。产前暴露与胎儿生长和发育受损有关。神经毒性效应也与人因接触有机磷农药而中毒引起的四种神经毒性效应有关：胆碱能综合症、中间综合症、有机磷诱导的迟发性多发性神经病（OPIDP）和慢性有机磷诱导的神经精神障碍（COPIND）。这些综合症在急性接触和慢性接触有机磷农药后出现。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Certain reproductive effects in fertility, growth, and development for males and females have been linked specifically to organophosphate pesticide exposure. Most of the research on reproductive effects has been conducted on farmers working with pesticides and insecticdes in rural areas. In females menstrual cycle disturbances, longer pregnancies, spontaneous abortions, stillbirths, and some developmental effects in offspring have been linked to organophosphate pesticide exposure. Prenatal exposure has been linked to impaired fetal growth and development. Neurotoxic effects have also been linked to poisoning with OP pesticides causing four neurotoxic effects in humans: cholinergic syndrome, intermediate syndrome, organophosphate-induced delayed polyneuropathy (OPIDP), and chronic organophosphate-induced neuropsychiatric disorder (COPIND). These syndromes result after acute and chronic exposure to OP pesticides.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (435 mg/m3), STEL: 150 ppm (655 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  900 ppm
• 危险品标志：
  Xn,F,T
• 安全说明：
  S16,S25,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R38,R20/21,R10,R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902410000
• 危险品运输编号：
  UN 1307 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  ZE2450000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H304,H312 + H332,H315,H319,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P302 + P352 + P312,P331
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并与氧化剂分开存放，避免混合储存。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33535
ＣＡＳ:	95-47-6
中文名称:	1，2-二甲苯
英文名称:	1，2-xylene；o-xylene
别 名:	邻二甲苯
分子式:	C 8 H 10 ；C 6 H 4 (CH 3 ) 2
分子量:	106.17
熔 点:	-25.5℃ 沸点：144.4?
密 度:	相对密度(水=1)0.88；
蒸汽压:	30℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色透明液体，有类似甲苯的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	主要用作溶剂和用于合成涂料

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷，有的有癔病样发作。 慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女工有月经异常，工人常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。 急性毒性：LD501364mg/kg(小鼠静脉) 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0)：1500mg/m3，24小时(孕7～14天用药)，有胚胎毒性。

污染来源：二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。 代谢和降解：在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对-二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。 残留与蓄积：在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm3·min)(范围0.7～4.3µg/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。 迁移转化：二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造，它广泛用于颜料、油漆等的稀释剂，印刷、橡胶、皮革工业的溶剂。作为清洁剂和去油污剂，航空燃料的一种成分，化学工厂和合成纤维工业的原材料和中间物质，以及织物的纸张的涂料和浸渍料。二甲苯可通过机械排风和通风设备排入大气而造成污染。一座精炼油厂排放入大气的二甲苯高达13.18～1145g/h，二甲苯可随其生产和使用单位所排入的废水进入水体，生产1吨二甲苯，一般排出含二甲苯300～1000mg/L的废水2立方米。由于二甲苯在水溶液中挥发的趋势较强，因此可以认为其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解，但这种过程的速度比挥发过程的速率低得多。挥发到空中的二甲苯也可能被光解，这是它的主要迁移转化过程。二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快，在接触停止18小时内几乎全部排出体外，二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强，因此，可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解，但其速度比挥发低得多，挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应，高浓度气体与空气混合发生爆炸。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重，燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发，发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味，倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油状物分布在水面，可造成鱼类和水生生物的死亡。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散至相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

气体检测管法；便携式气相色谱法；水质检测管法快速检测管法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编气体速测管（北京劳保所产品、德国德尔格公司产品）

---

4.实验室监测方法:

监测方法	来源	类别
气相色谱法	GB11890-89	水质
气相色谱法	GB/T14677-93	空气
无泵型采样气相色谱法	WS/T153-1999	作业场所空气
气相色谱法	《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译	固体废弃物
色谱/质谱法	美国EPA524.2方法	水质

---

5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	100mg/m 3 (二甲苯)
中国(TJ36-79)	居住区大气中有害物质的最高容许浓度	0.30mg/m 3 (一次值、二甲苯)
中国(GB16297-1996)	大气污染物综合排放标准(二甲苯)	①最高允许排放浓度(mg/m 3 )： 70(表2)；90(表1) ②最高允许排放速率(kg/h)： 二级1.0～10(表2)；1.2～12(表1) 三级1.5～15(表2)；1.8～18(表1) ③无组织排放监控浓度限值： 1.2mg/m 3 (表2)；1.5mg/m 3 (表1)
中国(待颁布)	饮用水源中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/L(二甲苯)
中国(GHZB1-1999)	地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值)	0.5mg/L(二甲苯)
中国(GB8978-1996)	污水综合排放标准	一级：0.4mg/L 二级：0.6mg/L 三级：1.0mg/L

---

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。迅速将被二甲苯污染的土壤收集起来，转移到安全地带。对污染地带沿地面加强通风，蒸发残液，排除蒸气。迅速筑坝，切断受污染水体的流动，并用围栏等限制水面二甲苯的扩散。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

二甲苯是苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃，分为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种异构体。工业品为这三种异构体的混合物，其中邻二甲苯占10%，间二甲苯占70%，对二甲苯占20%。在焦化工业中，它是粗苯精制产品之一。邻二甲苯（OX）主要通过混合二甲苯分离获得，具体包括联产法、裂解汽油法和重整油与裂解汽油联合生产等路线。

化学性质 二甲苯为无色易燃液体；邻、间、对二甲苯的熔点分别为-25.2℃、-47.9℃和13.3℃，沸点分别为144.4℃、138.6℃和139.1℃。它可与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶，不溶于水。 用途 邻二甲苯是制造杀菌剂灭锈胺、四氯苯肽和除草剂苄嘧磺隆的重要原料，并用以生产邻甲基苯甲酸作为中间体。间二甲苯主要用作化工原料和溶剂，可用于生产苯酐、染料、杀虫剂和药物（如维生素等），也可作为航空汽油添加剂。 生产方法 工业上采用超精馏的方法从混合二甲苯中分离出邻二甲苯。首先需将100～150块塔板的精馏塔用于分离邻二甲苯和乙苯，再进一步分离得到纯的邻二甲苯。

物理性质与危险性

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠LD50: 5000 毫克/公斤
  • 腹注-小鼠LD50: 1364 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：明火、受热或在氧化剂存在下燃烧，产生刺激烟雾
• 储运特性：
  • 库房通风低温干燥
  • 轻装轻卸
  • 存放于远离酸类和氧化剂的地方

灭火方法

• 雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211灭火剂

职业标准

• TWA：100 PPM (440 毫克/立方米)
• STEL：150 PPM (655 毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻二甲苯 在 硫酸 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种邻甲酰基苯甲酸的合成方法

  摘要：

  一种邻甲酰基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：（1）取20mL邻二甲基苯置于反应釜中，将反应釜加热至130‑135℃，依次加入DMF、催化剂及助催化剂，（2）将反应液降温至室温，得到的透明无色晶体即为邻甲基苯甲腈，（3）将邻甲基苯甲腈置于反应釜中，加热至110‑115℃，加入DMF、催化剂及助催化剂，控制氧气通入量为900mL/min，氢气通入量为100mL/min，反应2‑3h，将得到的白色晶体状粉末在酸性条件下水解即可得到邻甲酰基苯甲酸；通过邻二甲苯常压下液相氨氧化一步法合成邻甲基苯甲腈，再通过邻甲基苯甲腈进一步氧化合成邻甲酰基苯甲酸，收率高，产品的纯度高，对设备的要求低。

  公开号：

  CN110526812A
• 作为产物：
  描述：

  cantharidin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Piccard, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 577

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻二甲苯 在 邻二甲苯 、 硫酸 作用下， 生成 甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛致死剂的电化学氧化。邻二甲苯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19270100104

文献信息

• Selective aerobic oxidation of para-xylene in sub- and supercritical water. Part 1. Comparison with ortho-xylene and the role of the catalyst
  作者：Eduardo Pérez、Joan Fraga-Dubreuil、Eduardo García-Verdugo、Paul A. Hamley、W. Barry Thomas、Duncan Housley、Walt Partenheimer、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1039/c1gc15137a

  日期：——

  The selective, continuous, aerobic oxidations of para-xylene (pX) and ortho-xylene (oX) were performed in an identical fashion in supercritical water. The xylenes were oxidized without a catalyst and with hydrobromic acid, cobalt(II) and manganese(II) bromide catalysts. The conversions and yields to phthalic acid (OA) from oX were always significantly higher than those for terephthalic acid (TA) from

  选择性，连续，有氧 氧化 的 对二甲苯 （X） 和 邻二甲苯 （牛）以相同的方式在超临界状态下执行 水。这二甲苯 被氧化而没有 催化剂 与 氢溴酸， 钴（II） 和 锰（II），溴化 催化剂。的转化率和收益邻苯二甲酸 （OA）来自 牛 总是大大高于 对苯二甲酸 （TA） 从 X。的形成一氧化碳2 明显更高 X 比 牛 尽管获得了更高的转化率 牛。这些结果是出乎意料的，因为文献教导说热和热催化 OA的脱羧比 TA。出众的产量牛 与较低的稳态浓度一致 羟 自由基，OH˙由于内部的协同攻击 过氧化物 与 牛 甲基。这种机制形成了邻苯二甲酸酯 直接来自 邻甲苯甲醛 （OTOL）与观察到的一致 原甲酸 （OTA）在 牛 比 对甲苯甲酸， PTA， 在 X 氧化作用。这种机制还降低了芳香酸的稳态浓度，这与观察到的更低苯甲酸 和 一氧化碳2产量。总体而言，结果表明金属催化剂 可以扮演多个角色，从而为发现新事物提供了机会
• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• Hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes catalyzed by rhodium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Seyed Mohammad Vahdat、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.029

  日期：2015.10

  Nanozeolite clinoptilolite supported rhodium nanoparticles (Rh/NZ-CP) has been prepared and characterized by a variety of techniques, including XRD, BET, TEM, EDX, ICP-OES and XPS analysis. This nanomaterial contains 2 wt% Rh in the range of 5–20 nm metallic nanoparticles distributed on nanozeolite. The catalytic performance of Rh/NZ-CP was evaluated by the hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes under

  纳米沸石斜发沸石负载的铑纳米颗粒（Rh / NZ-CP ）已通过多种技术进行了制备和表征，包括XRD，BET，TEM，EDX，ICP-OES和XPS分析。这种纳米材料包含2 wt％的Rh，分布在5-20 nm范围内的金属纳米颗粒分布在纳米沸石上。Rh / NZ-CP的催化性能通过在中等反应条件下氢化芳烃，硝基芳烃和烯烃来评估。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使本催化剂成为独特的催化体系，在绿色化学中特别有吸引力。

表征谱图