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乙酸酐 | 108-24-7

中文名称
乙酸酐
中文别名
醋酸酐;乙酐;醋酐
英文名称
acetic anhydride
英文别名
Acetic Acid anhydride;acetanhydride;Ac2O;acetyl acetate
乙酸酐化学式
CAS
108-24-7
化学式
C4H6O3
mdl
——
分子量
102.09
InChiKey
WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 稳定性/保质期:
    1. 化学性质:乙酸酐中慢慢解成乙酸,加热或无机酸存在下能加速其解。它还能与醇发生醇解反应生成酯,并与或胺发生解反应生成酰胺。在三氯化铝催化下,乙酸酐可以与芳香族化合物进行酰化反应,在芳香族分子中引入乙酰基。此外,乙酸酐苯甲醛反应可得到不饱和酸;它还能与过氧化作用生成过氧化乙酰

    2. 乙酸酐对空气敏感,遇到潮湿空气会分解成乙酸,并散发出一种特殊的刺激性气味。

    3. 稳定性:乙酸酐稳定。

    4. 禁配物:乙酸酐避免接触酸类、碱类、醇类、强氧化剂、强还原剂以及活性属粉末。

    5. 避免的条件:应避免与潮湿空气接触。

    6. 聚合危害:不会发生聚合反应。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.1
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    43.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:醋酐是一种无色液体,具有强烈的醋酸气味。它用于制造乙酰化合物、醋酸纤维素。其他应用包括在检查羊毛脂、甘油、脂肪和挥发性油、树脂时作为乙酰化剂和溶剂;检测松香。它广泛应用于有机合成中,作为硝化、磺化和其他需要去除分的反应中的脱剂。为了减少海洛因的可用性,联合国鼓励各国控制醋酐,这是一种通常对毒品生产至关重要的(前体)化学品。人体研究:已知是一种严重的眼睛和皮肤刺激物。液滴飞溅导致的严重烧伤和人类皮肤泡已有报道,浓缩蒸汽会产生原发性刺激。在蒸汽浓度超过5 ppm时的暴露立即效果是急性眼刺激。吸入可能导致鼻咽和上呼吸道刺激,伴有灼热感、咳嗽和呼吸困难。长期暴露可能导致肺肿和死亡。动物研究:大鼠吸入2000 ppm的蒸汽4小时导致死亡。它在兔子上造成了严重的眼睛烧伤。大鼠每天吸入含有0、1、5或20 ppm醋酐的蒸汽6小时,每周5天,持续13周。主要在20 ppm时观察到眼睛和呼吸道刺激以及体重减轻的临床观察。在怀孕的第6-15天,让怀孕大鼠每天吸入0、25、100或400 ppm的蒸汽6小时,在一项筛查研究中引起了胎毒性,其中雌性大鼠在怀孕期间暴露于极具刺激性、对母体有毒的100 ppm蒸汽中。在100 ppm的母体动物中观察到严重的呼吸道刺激和体重减轻,在25 ppm时观察到明显的呼吸道刺激。尽管在母体动物中观察到了明显的呼吸道刺激,但在25 ppm时没有看到发育效果。醋酐在五种沙门氏菌菌株(TA1535、TA1537、TA97、TA98和TA100)存在和不存在代谢激活的情况下均为阴性突变性。生态毒性研究:各种生物的实验室测试结果表明,醋酐的毒性阈值浓度约为醋酸的一半,这表明在物质未完全解为醋酸(在最初的几分钟内)时,存在初始的毒性效应。
IDENTIFICATION AND USE: Acetic anhydride ia a colorless liquid with a strong acetic odor. It is used in manufacture of acetyl compounds, cellulose acetates. The other applications include uses as acetylizer and solvent in examining wool fat, glycerol, fatty and volatile oils, resins; detection of rosin. It is widely used in organic synthesis, as dehydrating agent in nitrations, sulfonations and other reactions where removal of water is necessary. To reduce heroin availability, the United Nations has encouraged nations to control acetic anhydride, an essential ("precursor") chemical typically necessary to the drug's production. HUMAN STUDIES: Known to be a severe eye and skin irritant. Severe burns and vesiculation of human skin have been reported from liquid splashes, and concentrated vapor produces primary irritation. The immediate effect of exposure at vapor concentrations above 5 ppm is acute irritation of the eye. Inhalation can cause nasopharyngeal and upper respiratory tract irritation, with burning sensations, cough and dyspnea. Prolonged exposure may lead to pulmonary edema and death. ANIMAL STUDIES: Inhalation of 2000 ppm by rats for 4 hours caused deaths. It caused severe eye burns in rabbits. Rats were exposed to inhalation of vapors containing 0, 1, 5, or 20 ppm acetic anhydride for 6 hr/day, 5 days per week for 13 weeks. Clinical observations of eye and respiratory tract irritation and reduced body weights were observed primarily at 20 ppm. Inhalation exposure of pregnant female rats to 0, 25, 100, or 400 ppm 6 hr/day during days 6-15 of gestation caused fetotoxicity in a screening study with female rats exposed to the highly irritating, maternally toxic dose of 100 ppm vapor during gestation. In maternal animals at 100 ppm, severe respiratory tract irritation and body weight reduction were observed, and at 25 ppm substantial irritation of the respiratory tract was observed. No developmental effects were seen at 25 ppm even though substantial irritation of the respiratory tract was observed in maternal animals. Acetic anhydride was negative for mutagenicity in five Salmonella typhimurium strains (TA1535, TA1537, TA97, TA98, and TA100) in the presence and absence of metabolic activation. ECOTOXICITY STUDIES: The results of various laboratory tests with aquatic organisms, in which the toxic threshold concentrations for acetic anhydride were found to be about half those for acetic acid, suggest an initial toxic effect, so long as not all of the substance has hydrolyzed to acetic acid (during the first few minutes).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
A4:不能归类为人类致癌物。
A4: Not classifiable as a human carcinogen.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 暴露途径
该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。
The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 暴露途径
吸入,吞食,皮肤和/或眼睛接触
inhalation, ingestion, skin and/or eye contact
来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
毒理性
  • 症状
结膜炎,流泪(眼泪排出),角膜肿,浑浊,畏光(对光线的异常视觉不耐);鼻,咽部刺激;咳嗽,呼吸困难(呼吸困难),支气管炎;皮肤烧伤,泡形成,过敏性皮炎
conjunctivitis, lacrimation (discharge of tears), corneal edema, opacity, photophobia (abnormal visual intolerance to light); nasal, pharyngeal irritation; cough, dyspnea (breathing difficulty), bronchitis; skin burns, vesiculation, sensitization dermatitis
来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

制备方法与用途

制备方法
  1. 乙烯酮:此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮,然后与巴豆醛缩合成聚酯,再经解、精制即得成品。

    • 此法以磷酸三乙酯为催化剂,在600~800℃、13.3~21.3kPa(绝压)条件下进行气相催化裂解生成乙烯酮。吸热量为146kJ/mol,醋酸单程转化率为70%~80%,乙烯酮的选择性为90%~95%。
  2. 丙二酸:由丙二酸巴豆醛缩合、脱羧而得。

  3. 丙酮:由丙酮巴豆醛缩合,再经脱氢而得。

  4. 丁二烯:以丁二烯乙酸为原料,在醋酸催化剂存在下,于140℃加压缩合制得γ-乙烯基-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下开环得山梨酸

  5. 乙酸裂化法乙酸在高温下裂化可得乙烯酮,再用乙酸吸收得乙酸酐。精制时通过加入苯共沸蒸馏除去乙酸或通过高效减压精馏可制得高纯乙酸酐

合成制备方法
  1. 乙烯酮:此法是目前国际上工业化生产常用的手段。具体过程包括将醋酸在高温条件下裂解生成乙烯酮,随后与巴豆醛缩合形成聚酯,并通过解和精制步骤最终得到成品。

    • 在600~800℃、13.3~21.3kPa(绝压)的条件下,使用磷酸三乙酯作为催化剂进行气相催化裂解生成乙烯酮。此过程的吸热量为146kJ/mol,单程转化率约为70%~80%,乙烯酮的选择性达到90%~95%。
  2. 丙二酸:原料包括丙二酸巴豆醛,通过缩合反应脱羧获得产物。

  3. 丙酮:以丙酮巴豆醛为原料,在特定条件下进行反应并脱氢制备目标化合物。

  4. 丁二烯:主要使用丁二烯乙酸作为原料,在醋酸催化剂的作用下于140℃加压合成γ-乙烯基-γ-丁内酯,再经酸性离子交换树脂处理开环得到山梨酸

  5. 乙酸裂化法:通过高温使乙酸裂解生成乙烯酮,然后在乙酸中吸收。精制过程中可以采用加入苯共沸蒸馏或高效减压精馏的方法去除乙酸并获得高纯度的乙酸酐

用途
  1. 重要乙酰化剂:用于制造医药、香料染料等。

  2. 其他用途:用作溶剂和脱剂,重要的是作为乙酰化试剂及聚合物引发剂

    • 应用于制造香烟过滤嘴的醋酸纤维素及其相关制品;也可用来制备旋风炸药三次甲基三硝基胺、医药产品等。
  3. 具体应用:广泛用于制药、染料香料等领域。作为乙酰化试剂及聚合物引发剂,最终产物包括醋酸纤维素醋酸纤维塑料,这些材料常用于制造烟用过滤嘴、船舶织物及其他日常用品。此外还有多种工业用途如医药、染料香料等生产过程中不可或缺的原料或中间体。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    乙酸酐 在 sodium azide 、 异戊醚 作用下, 生成 异氰酸甲酯
    参考文献:
    名称:
    Colucci, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 111
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    barium(II) acetate 在 sodium chlorosulfonate溶剂黄146 作用下, 生成 乙酸酐
    参考文献:
    名称:
    Cyclic process for production of anhydrides of carboxylic acids
    摘要:
    公开号:
    US02260391A1
  • 作为试剂:
    描述:
    三氟乙酰乙酸乙酯乙酸酐 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 ethyl 1-(3-fluoropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    RON 억제제로서 신규한 화합물
    摘要:
    본 발명은 단백질 키나아제 억제제, 특히 RON 억제제로서의 신규한 화합물에 관한 것이다.
    公开号:
    WO2024134517A1
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文献信息

  • Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
    作者:Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto
    DOI:10.1002/hlca.200490021
    日期:2004.1
    New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.
    新的手性单环和双环β -sultams,为药物合成有价值积木,已经从L-丙氨酸L-缬氨酸L-亮氨酸L-异亮氨酸,L-PHE,L-的Cys,L-丝氨酸,L制备-Thr和D-青霉胺,方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团,然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质,衍生物和反应。
  • Synthesis and calcium antagonistic activity of (+)-(R)- and (-)-(S)-3-acetyl-2-(5-methoxy-2-(4-(N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)amino)butoxy)phenyl)benzothiazoline hydrochloride.
    作者:Masanobu FUJITA、Atsutoshi OTA、Susumu ITO、Koji YAMAMOTO、Yoichi KAWASHIMA、Tadashi ISO、Jun-ichi IWAO
    DOI:10.1248/cpb.38.936
    日期:——
    SA2572 ((±)-1), 3-acetyl-2-[5-methoxy-2-[-[N-methyl-N-(3, 4, 5-trimethoxyphenethyl)amino]butoxy]phenyl]-benzothiazoline hydrocholoride is a newly synthesized Ca2+ antagonist having a inhibitory effect on the fast Na+ inward channel In order to clarify the absolute configurations and the pharmacological properties of both enantiomers, compounds ((+)-1 and (-)-1) were synthesized. The configurations of these compounds were assigned on the basis of an X-ray crystallographic analysis of synthetic precursor (5). The in vitro Ca2+ channel blocking activities of (+)-1 and (-)-1 were evaluated in terms of the inhibitory activities on depolarization-induced contraction of guinea pig taenia cecum and rabbit aorta. The in vivo efficacy of the enantiomers was evaluated with their hypotensive effects in spontaneously hypertensive rats. Compound (-)-1 showed more potent Ca2+ antagonistic activities on guinea pig taenia cecum and rabbit aorta and the hypotensive effect than those activities of (+)-1. In the electrophysiological study of Langendorff perfused rabbit hearts, compound (+)-1 showed more potent inhibitory effect on the fast Na+ inward channel than that of compound (-)-1, and an approximately equal potent inhibitory effect on the slow Ca2+ inward channel as compared (-)-1. Stereoselectivity of the pharmacological activity was found.
    SA2572 ((±)-1),即3-乙酰基-2-[5-甲氧基-2-[N-甲基-N-(3,4,5-三甲氧基苯乙基)基]丁氧基]苯基]-苯并噻唑啉盐酸盐,是一种新合成的Ca2+拮抗剂,具有抑制快速Na+内向通道的作用。为了阐明两种对映体((+)-1和(-)-1)的绝对构型和药理学特性,进行了合成。通过合成前体(5)的X射线晶体学分析,确定了这些化合物的构型。在体外,评估了(+)-1和(-)-1对豚鼠结肠带和兔主动脉去极化诱导收缩的抑制活性,从而评价了它们对Ca2+通道的阻断活性。在体内,通过评估对映体对自发性高血压大鼠的降压效果来评价其疗效。化合物(-)-1在豚鼠结肠带和兔主动脉上表现出比(+)-1更强的Ca2+拮抗活性及降压效果。在Langendorff灌流兔心电生理学研究中,化合物(+)-1对快速Na+内向通道的抑制作用比化合物(-)-1更强,而对慢速Ca2+内向通道的抑制作用与(-)-1相当。发现了药理活性的立体选择性。
  • A convergent approach to polycyclic aromatic hydrocarbons
    作者:Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard
    DOI:10.1039/c1cc15095b
    日期:——
    A new concise route to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) through radical addition and cyclisation of xanthates is described.
    描述了一种通过黄原酸酯的自由基加成和环化反应合成多环芳烃(PAHs)的新简明路线。
  • BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
    申请人:Kahraman Mehmet
    公开号:US20080021026A1
    公开(公告)日:2008-01-24
    The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.
    本发明涉及化合物和方法,这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
  • SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES
    申请人:Lentzen George
    公开号:US20110178292A1
    公开(公告)日:2011-07-21
    The invention relates to an innovative method for synthesis of cyclic amidines. The synthesis starts from a β-, γ- or δ-lactone which is twofold brominated. After esterification of the carboxyl function, the bromine atoms are nucleophilically substituted and the corresponding diamino compound is obtained. The ring closure to the cyclic amidine is accomplished subsequently by reaction with orthoester, imidate or thioimidate. Owing to interposing additional steps for recovery of the diamino compound in enantiomerically pure form, the enantiomers of the cyclic amidines can be stereoselectively synthesized.
    该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始,该内酯经过双化。在羧基酯化后,溴原子被亲核取代,得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物,因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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