（11bR）-2,6-双[3,5-双（1,1-二甲基乙基）苯基]-4-羟基-4-氧化物-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧杂磷平 | 861909-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: （11bR）-2,6-双[3,5-双（1,1-二甲基乙基）苯基]-4-羟基-4-氧化物-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧杂磷平
• 英文名称: (4R)-2,6-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide
• 英文别名: 3,3-(3,5-tBu-C6H3)-BINOL-P(O)OH；(S)-3,3'-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate；10,16-bis(3,5-ditert-butylphenyl)-13-hydroxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 861909-39-9
• 化学式: C₄₈H₅₃O₄P
• 分子量: 724.92
• InChiKey: GEIVXBCFEGGBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （11bR）-2,6-双[3,5-双（1,1-二甲基乙基）苯基]-4-羟基-4-氧化物-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧杂磷平 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的对映选择性离子[2 + 4]环加成反应

  摘要：

  描述了不饱和缩醛的第一次不对称手性N-三氟磷酰胺催化的离子[2 + 4]环加成反应。该反应通过乙烯基氧碳鎓/手性阴离子对的中间体进行，并且手性N-三氟磷酰胺阴离子控制环加成步骤的立体选择性。当α，β-不饱和二氧戊环用作二亲物时，已获得中等对映选择性（高达80:20 er）。这些反应证明了对反离子配位特性和溶剂极性的强烈依赖性，而氧极性是氧碳鎓离子的行为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.086
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 （11bR）-2,6-双[3,5-双（1,1-二甲基乙基）苯基]-4-羟基-4-氧化物-二萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧杂磷平
  参考文献：
  名称：

  Chiral (S)-BINOL-phosphates: Design, synthesis and their antibacterial and α-glucosidase inhibition studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jics.2024.101244

文献信息

• Direct Interconversion of BINOL and H8-BINOL-Based Chiral Brønsted Acids Using Single-Step Red/Ox Manipulations
  作者：Jia-Hui Tay、Alonso J. Arguelles、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01754

  日期：2015.8.7

  A direct single-step hydrogenation of BINOL-based chiral phosphoric acids, N-triflyl phosphoramides, and disulfonimides to the corresponding H8-BINOL Bronsted acids in excellent yields and chemoselectivities is described. In addition, the conditions for the single-step oxidation of H8-BINOL-based Bronsted acids into the corresponding BINOL-based acids have been identified and employed to accomplish these interconversions in 41-81% yield.