2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide | 14218-11-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide；tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；2,3,4,6-Tetra-o-benzoyl-alpha-d-glucopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 14218-11-2
• 化学式: C₃₄H₂₇BrO₉
• mdl: MFCD00010694
• 分子量: 659.487
• InChiKey: WISFGQOOKBVKPD-RLXMVLCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(lit.)
• 沸点：
  729.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 咪唑 、 乙醚 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 纤细薯蓣皂苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diosgenyl α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucopyranoside (gracillin) and related saponins

  摘要：

  Diosgenyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside (gracillin), a monodesmosidic saponin isolated from paris, dioscorea, and costacea species with promising cardiovascular and antitumor activities, was synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10050-7
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  含脲基结构的磺酰胺类化合物及其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及含脲基结构的磺酰胺类化合物及其制备方法及医药用途。提供具有通式(1)所示结构的含脲基结构的磺酰胺类化合物。该类化合物实现了对碳酸酐酶II亚纳摩尔的催化活性，在作为抗青光眼药物方面具有潜在应用。本发明涉及的通式(1)中的R和X的定义见说明书。#imgabs0#

  公开号：

  CN116970011A

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Analysis and Biological Evaluations of Saccharide-Modified Thiadiazole Sulfonamide Derivatives
  作者：Zuo-Peng Zhang、Ye Zhong、Zhen-Bin Han、Lin Zhou、Hua-Sheng Su、Jian Wang、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/ijms22115482

  日期：——

  A series of saccharide-modified thiadiazole sulfonamide derivatives has been designed and synthesized by the “tail approach” and evaluated for inhibitory activity against carbonic anhydrases II, IX, and XII. Most of the compounds showed high topological polar surface area (TPSA) values and excellent enzyme inhibitory activity. The impacts of some compounds on the viability of HT-29, MDA-MB-231, and MG-63 human cancer cell lines were examined under both normoxic and hypoxic conditions, and they showed certain inhibitory effects on cell viability. Moreover, it was found that the series of compounds had the ability to raise the pH of the tumor cell microenvironment. All the results proved that saccharide-modified thiadiazole sulfonamides have important research prospects for the development of CA IX inhibitors.

  一系列糖苷修饰的噻二唑磺胺衍生物已通过“尾部方法”设计和合成，并针对碳酸酐酶II、IX和XII的抑制活性进行评估。大多数化合物显示出较高的拓扑极性表面积（TPSA）值和优秀的酶抑制活性。一些化合物对HT-29、MDA-MB-231和MG-63人类癌细胞系的存活率在常氧和低氧条件下进行了检查，它们显示出一定的细胞存活抑制作用。此外，发现这一系列化合物具有提高肿瘤细胞微环境pH值的能力。所有结果证明，糖苷修饰的噻二唑磺胺具有重要的CA IX抑制剂开发研究前景。
• Synthesis of pennogenyl saponin analogs using three methods
  作者：Shouqin Zhang、Jinsong Zhang、Changzheng Wang

  DOI：10.1007/s11172-006-0498-2

  日期：2006.10

  The synthesis of pennogenyl saponins and related compounds using three popular methods of glycosylation has been reported for the first time. Glycosyl halides, glycosyl trichloroacetimidates, and thioglycosides were used as glycosyl donors in the reactions with pennogenin as the glycosyl acceptor. The reactions occur selectively with the C(3)OH group due to the difference in steric accessibility of the hydroxyl groups at the C(3) and C(17) atoms of pennogenin. This makes it possible to synthesize a series of pennogenyl saponins without C(17)OH group protection.

  首次报道了利用三种常见糖基化方法合成 pennogenyl 皂苷及相关化合物的情况。在以 pennogenin 为糖基受体的反应中，采用了糖基卤化物、糖基三氯乙酰亚胺酯和硫代糖苷作为糖基供体。反应由于 pennogenin 的 C(3) 和 C(17) 原子上羟基的空间可及性差异，选择性地发生在 C(3)OH 基团上。这使得合成一系列不含 C(17)OH 保护基团的 pennogenyl 皂苷成为可能。
• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。
• Facile and efficient access to C1-aminosugar derivatives under mild conditions
  作者：Mengbi Guo、Xin Wang、Yitong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153644

  日期：2022.2

  A facile and efficient synthesis of C1-aminosugar derivatives under catalyst-free conditions is described here. In particular, readily available benzoyl glycosyl bromides react smoothly to give a broad scope of C1-aminosugar derivatives in good yields. The present method proves to be efficient and facile in terms of short reaction time, high yield and the broad substrate scope.

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。
• Intermolecular Addition of Glycosyl Halides to Alkenes Mediated by Visible Light
  作者：R. Stephen Andrews、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201004311

  日期：——

  Catching photons: Visible light, an amine reductant, and a [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst can be used to mediate the addition of glycosyl halides into alkenes to synthesize important C‐glycosides (see scheme). This method shows the growing potential of photocatalysis to effectively drive useful and difficult chemical transformations.

  捕获光子：可见光，胺还原剂和[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂可用于介导将糖基卤化物添加到烯烃中以合成重要的C-糖苷（请参见方案）。这种方法显示出光催化有效地驱动有用和困难的化学转化的潜力越来越大。

表征谱图