methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 1221265-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)b-Gal1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1221265-07-1
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₅
• 分子量: 772.76
• InChiKey: WQLAXFQGOYSLAV-OOBFRVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二苯基二氯化锡 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以98%的产率得到methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414

文献信息

• Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranosides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids
  作者：Eisuke Kaji、Takashi Nishino、Koji Ishige、Yohei Ohya、Yuko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.048

  日期：2010.3

  Facile, one-pot synthesis was developed for several β(1→2)-, β(1→3)- or β(1→4)-linked disaccharides from fully unprotected methyl hexopyranosides according to the molecular recognition by arylboronic acids. The methodology was successfully applied to facile, short step assembly of the trisaccharide fragment of type II arabinogalactan.

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。
• Regio- and Stereochemical Controlled Koenigs-Knorr-Type Monoglycosylation of Secondary Hydroxy Groups in Carbohydrates Utilizing the High Site Recognition Ability of Organotin Catalysts
  作者：Wataru Muramatsu、Hirofumi Yoshimatsu

  DOI：10.1002/adsc.201300414

  日期：2013.9.16

  and stereoselective monoglycosylation of carbohydrates using organotin catalysts is demonstrated. The one‐step reaction affords various oligosaccharides linked at the secondary hydroxy group in high chemical yield and good regio‐ and stereoselectivities. The regioselectivity of the glycosylation is shown to depend on the spatial arrangement of the hydroxy groups in the carbohydrates.

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。