tri-O-benzoyl-1,2-O-(1-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranose | 92761-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-O-benzoyl-1,2-O-(1-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-[1-exo-(methoxy)benzylidene]-α-D-glucopyranoside；O³,O⁴,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-((Ξ)-α-methoxy-benzylidene)-α-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-Tribenzoyl-O¹,O²-((Ξ)-α-methoxy-benzyliden)-α-D-glucopyranose；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dibenzoyloxy-2-methoxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 92761-43-8
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 610.617
• InChiKey: CKNNPKDCWTUQHS-ZVBPOXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzoyl-1,2-O-(1-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-[methoxy(phenyl)methylene]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  对-（三氟乙酰氨基）苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-甘露吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85320-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 tri-O-benzoyl-1,2-O-(1-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of oligosaccharyl 1,2-O-orthoesters from n-pentenyl glycosides and application to the pentaarabinofuranoside of the mycobacterial cell surface

  摘要：

  复杂的寡糖合成需要使用一个以上的糖基供体，因此，糖基供体之间的相互转化方法对整个合成计划非常重要。在这里，正戊烯基糖苷在酸和碱敏感官能团的存在下被有效地转化为糖基 1,2-O-正酯。发现所确定的方案也适用于合成三糖基和四糖基 1,2-O-缩酮。此外，该方法还完成了结核分枝杆菌细胞表面五碳呋喃糖苷的迭代合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01395f

文献信息

• A New, Iterative Strategy of Oligosaccharide Synthesis Based on Highly Reactive β-Bromoglycosides Derived from Selenoglycosides
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Osamu Hara、Hiroki Ito、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol016713j

  日期：2001.11.1

  by the coupling with another selenoglycoside affords the corresponding glycosylated selenoglycoside, which could be directly used for the next glycosylation. The iteration of this sequence allows the synthesis of a variety of oligosaccharides including an elicitor active heptasaccharide. [reaction: see text]

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]
• Glycosyl Formates: Glycosylations with Neighboring-Group Participation
  作者：Liang Yang、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.3390/molecules27196244

  日期：——

  model glycosyl acceptors of varied steric bulk and reactivity. Bismuth triflate was the preferred catalyst and KPF6 was used as an additive. The 1,2-trans-selectivities resulting from neighboring-group participation were excellent and the glycosylations were generally high-yielding.

  使用甲酸作为唯一试剂，由相应的原酸酯一步合成受保护的 2-O-苄基化糖基甲酸酯。合成了吡喃葡萄糖基、吡喃甘露糖基和吡喃半乳糖基供体，并使用具有不同空间体积和反应性的模型糖基受体研究了它们的糖基化特性。三氟甲磺酸铋是优选的催化剂，KPF 6用作添加剂。由相邻组参与产生的 1,2-反式选择性非常好，并且糖基化通常是高产的。
• Iodosylbenzene-Promoted Glycosylation with Selenoglycosides: Application in One-Pot Glycosylation
  作者：Ao Sun、Ting Liu、Zipeng Li、Shuai Meng、Xiangbao Meng、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00653

  日期：2024.3.29

  method for the glycosylation of selenoglycosides activated by iodosylbenzene was developed. The glycosylation reaction conditions were mild, fast, and efficient, with a high tolerance to diverse protecting groups and a wide substrate scope, which is advantageous for synthesizing complex glycosides. In addition, selenoglycosides were shown to be orthogonal to thioglycosides under the promotion of iodosylbenzene

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。
• Helferich; Weis, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 314,319
  作者：Helferich、Weis

  DOI：——

  日期：——
• Superarming the <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800345j

  日期：2008.6.5

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.