1-phenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 183367-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenyltellanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 183367-62-6
• 化学式: C₄₀H₃₂O₉Te
• 分子量: 784.289
• InChiKey: XBYWIZLDBDBEGY-VWJQFIRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,2:3:4-di-O-isopropylidene-6-O-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  The Selective Activation of Telluro- over Seleno-β-D-glucopyranosides as Glycosyl Donors: a Reactivity Scale for Various Telluro, Seleno and Thio Sugars

  摘要：

  苯基 四-O-苯甲酰基-1-碲-β-D-吡喃葡萄糖苷，当用 与 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖，在 在 N-碘代丁二酰亚胺和 在 N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸的作用下，立即形成预期的 β-二糖衍生物。在随后的实验中 苷和硒苷作为供体，并以一种醇作为受体的实验表明 结果表明，人们完全倾向于使用转氨基糖苷。这一结果导致 这一结果导致了研究的扩展，以建立一个 "反应性等级 为各种碲糖、硒糖和硫代糖建立 "反应度"。

  DOI：

  10.1071/c96207
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 联苯二碲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-phenyltelluro-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Seleno- and Telluro-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  几种新的硒、碲-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法是 用适当的二烷基或二芳基二羰基化物和硼氢化钠在乙醇中处理受保护的 二烷基或二芳基二钙化物和硼氢化钠在乙醇中进行处理，制备出受保护的 α-D- 吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1071/c96202

文献信息

• Electrochemistry of Chalcogenoglycosides. Rational Design of Iterative Glycosylation Based on Reactivity Control of Glycosyl Donors and Acceptors by Oxidation Potentials
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Osamu Hara、Sadayoshi Masuda、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0261350

  日期：2002.11.1

  also affected by the para-substituents, and the substitution effect correlates very well with the HOMO energy of para-substituted benzenechalcogenol and with the Hammett sigma p + value. Electrochemical glycosylation of telluroglycosides has been examined, and it was found that the use of an undivided cell is more effective than the use of a divided cell. Selective activation of the chalcogenoglycosides

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。
• <i>O</i>-Glycosidation of Telluroglycoside by Electrochemical Oxidation
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1997.111

  日期：1997.2

  The electrochemical oxidation of telluroglycosides in the presence of primary or secondary alcohols results the O-glycosidation with high efficiency. Difference of the oxidation potential is nicely accounted for that of the reactivity of armed- and disarmed-telluroglycosides.

  在初级或次级醇存在下，碲糖苷的电化学氧化导致高效的O-糖苷化。氧化电位的差异很好地解释了具备和缺乏活性的碲糖苷的反应性差异。