1-adamantanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: adamantyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1-adamantyloxy)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 730.811
• InChiKey: MDZOGGQDILRVND-VHBYXEQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氟化氢吡啶 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-adamantanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ortho-(Methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as new glycosyl donors for latent-active glycosylation

  摘要：

  一个新的糖基化协议以ortho-(甲基对甲苯磺酰氨基乙炔基)苄基糖苷作为供体被披露。

  DOI：

  10.1039/c5cc05651a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Bismuth(<scp>iii</scp>) triflate as a novel and efficient activator for glycosyl halides
  作者：Hayley B. Steber、Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d1ob00093d

  日期：——

  Presented herein is the discovery that bismuth(III) trifluoromethanesulfonate (Bi(OTf)3) is an effective catalyst for the activation of glycosyl bromides and glycosyl chlorides. The key objective for the development of this methodology is to employ only one promoter in the lowest possible amount and to avoid using any additive/co-catalyst/acid scavenger except molecular sieves. Bi(OTf)3 works well

  本文提出了三氟甲磺酸铋( III )(Bi(OTf) 3 )是用于活化糖基溴和糖基氯的有效催化剂的发现。开发该方法的关键目标是仅使用尽可能低量的一种促进剂，并避免使用除分子筛之外的任何添加剂/助催化剂/酸清除剂。 Bi(OTf) 3在促进差异保护的葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基卤化物与多种糖基受体的糖苷化方面效果良好。大多数反应在仅 35% 的绿色光稳定 Bi(OTf) 3催化剂存在下在 1 小时内完成。
• <i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)phenyl Glycosides: Versatile New Glycosylation Donors for the Highly Efficient Construction of Glycosidic Linkages
  作者：Yang Hu、Ke Yu、Li-Li Shi、Lei Liu、Jing-Jing Sui、De-Yong Liu、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b07020

  日期：2017.9.13

  bestows on the new glycosyl donors enhanced stability compared to their thioglycoside counterparts toward activation conditions applied for glycosyl trichloroacetimidate (TCAI) and o-alkynylbenzoate (ABz) donor. Thus, MPEPs can also be utilized in the selective one-pot glycosylation strategy, as exemplified by the syntheses of oligosaccharides via successive glycosylations with glycosyl TCAI, ABz, and

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料
• Characterization of the Isochromen-4-yl-gold(I) Intermediate in the Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl ortho-Alkynylbenzoates and Enhancement of the Catalytic Efficiency Thereof
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201103409

  日期：2011.8.29

  Gold standard: The title gold complex (see scheme) was characterized unambiguously as an important intermediate in the title reaction. Protonolysis of this vinyl gold(I) complex was critical for regeneration of the active gold(I) species for the catalytic cycle, and use of a protic acid co‐catalyst significantly lowered the required catalyst loading to 0.5 mol %.

  金标准：标题金络合物（参见方案）被明确表征为标题反应中的重要中间体。该乙烯基金（I）配合物的质子分解对于活性金（I）物种在催化循环中的再生至关重要，并且使用质子酸助催化剂可将所需的催化剂负载量大大降低至0.5 mol％。