1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranose | 69534-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: penta-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-5-C-bromo-β-D-glucopyranose；[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxy-2-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 69534-63-0
• 化学式: C₄₁H₃₁BrO₁₁
• 分子量: 779.595
• InChiKey: WXAFXBNLHXXPEI-CUPFWINWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranose 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-hydroxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1528 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  L-己糖的选择性合成的替代导向策略：加快生产L-Idose的途径

  摘要：

  通过自由基还原功能化D-己糖来进行C-5差向异构化是获得稀有L-己糖的最快途径之一。借助DFT计算，我们证明了安装在D-葡萄糖系统中的β-F和C-6甲氧羰基都是优化L-ido产品立体选择性的关键。我们还提出了从商业上可获得的原料到L-idose衍生物的最短开发合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100042

文献信息

• The Fluorination (at C5) of Some Derivatives of D-Glucose
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch03288

  日期：——

  presented.As well, various approaches to 5-fluoro glycopyranosides have been developed. The photobromination of phenyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, followed by fluorination and protecting group removal gave phenyl 5-fluoro-β-D-glucopyranoside. The photobromination of penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose, followed by hydro- lysis and treatment with methanol, gave a hemiacetal that was converted via treatment

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了
• Radical-mediated bromination of carbohydrate derivatives: searching for alternative reaction conditions without carbon tetrachloride
  作者：Katalin Czifrák、László Somsák

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02205-0

  日期：2002.12

  KBrO3–Na2S2O4 in CH2Cl2–H2O or PhCF3–H2O biphasic solvent systems was applied to the bromination of several monosaccharide derivatives having capto-datively substituted reaction centres. With less reactive compounds neat PhCF3 was shown to be a suitable substitute of the health and environmentally hazardous carbon tetrachloride.

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。
• Blattner, Regine; Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1535 - 1539
  作者：Blattner, Regine、Ferrier, Robert J.、Tyler, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• A Substituent‐Directed Strategy for the Selective Synthesis of L‐Hexoses: An Expeditious Route to L‐Idose
  作者：Nicholas W. See、Norbert Wimmer、Elizabeth H. Krenske、Vito Ferro

  DOI：10.1002/ejoc.202100042

  日期：2021.3.12

  radical reduction of functionalised D‐hexoses is one of the fastest routes to rare L‐hexoses. With the aid of DFT calculations, we demonstrate that both a β‐F and a C‐6 methoxycarbonyl group installed in a D‐gluco system are key to optimising the stereoselectivity for the L‐ido product. We also present the shortest developed synthetic route to a derivative of L‐idose from a commercially available starting

  通过自由基还原功能化D-己糖来进行C-5差向异构化是获得稀有L-己糖的最快途径之一。借助DFT计算，我们证明了安装在D-葡萄糖系统中的β-F和C-6甲氧羰基都是优化L-ido产品立体选择性的关键。我们还提出了从商业上可获得的原料到L-idose衍生物的最短开发合成路线。
• Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1528 - 1534
  作者：Ferrier, Robert J.、Tyler, Peter C.

  DOI：——

  日期：——