p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside | 331455-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(4-methylphenyl)selanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 331455-81-3
• 化学式: C₄₁H₃₄O₉Se
• 分子量: 749.676
• InChiKey: YLDOOEMRIHJSHJ-WIESDFACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 di-p-tolyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-methylphenylseleno-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫属糖苷的电化学。基于通过氧化电位控制糖基供体和受体的反应性，合理设计迭代糖基化反应。

  摘要：

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo0261350

文献信息

• Combinatorial Synthesis of an Oligosaccharide Library by Using β-Bromoglycoside-Mediated Iterative Glycosylation of Selenoglycosides: Rapid Expansion of Molecular Diversity with Simple Building Blocks
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Hiroki Ito、Osamu Hara、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200500126

  日期：2005.10.21

  new method for constructing an oligosaccharide library composed of structurally defined oligosaccharides is presented based on an iterative glycosylation of selenoglycosides. Treatment of 2-acyl-protected selenoglycosides with bromine selectively generates beta-bromoglycosides, which serve as glycosyl cation equivalents in the oligosaccharide synthesis. Thus, the coupling of the bromoglycosides with

  基于硒代糖苷的迭代糖基化，提出了一种构建由结构定义的寡糖组成的寡糖文库的新方法。用溴处理2-酰基保护的硒代糖苷可选择性生成β-溴代糖苷，其在寡糖合成中充当糖基阳离子等同物。因此，溴糖苷与另一硒代糖苷的偶联提供了相应的糖基化硒代糖苷，其可以直接用于下一个糖基化。该序列的迭代允许合成多种寡糖，包括激发子活性七糖。迭代糖基化的特征是，在与糖基受体偶联之前，可以通过活化糖基供体选择性地偶联糖基供体和具有相同端基反应性的受体。因此，相同的硒代糖苷可用于糖基供体和受体。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。该特征已通过构建针对激发子活性寡糖的寡糖文库来举例说明。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从
• Electrochemistry of Chalcogenoglycosides. Rational Design of Iterative Glycosylation Based on Reactivity Control of Glycosyl Donors and Acceptors by Oxidation Potentials
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Osamu Hara、Sadayoshi Masuda、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0261350

  日期：2002.11.1

  also affected by the para-substituents, and the substitution effect correlates very well with the HOMO energy of para-substituted benzenechalcogenol and with the Hammett sigma p + value. Electrochemical glycosylation of telluroglycosides has been examined, and it was found that the use of an undivided cell is more effective than the use of a divided cell. Selective activation of the chalcogenoglycosides

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。
• A New, Iterative Strategy of Oligosaccharide Synthesis Based on Highly Reactive β-Bromoglycosides Derived from Selenoglycosides
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Osamu Hara、Hiroki Ito、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol016713j

  日期：2001.11.1

  by the coupling with another selenoglycoside affords the corresponding glycosylated selenoglycoside, which could be directly used for the next glycosylation. The iteration of this sequence allows the synthesis of a variety of oligosaccharides including an elicitor active heptasaccharide. [reaction: see text]

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]