2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 289653-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 289653-71-0
• 化学式: C₆₁H₅₀O₁₇S
• 分子量: 1087.12
• InChiKey: LHFSMMOBSGETGD-CJQJLMKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 2-O-(methylsulfonyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1-> 2分子内硫代糖基迁移来合成硫代连接的二糖：草carb与对epi离子中间体。

  摘要：

  描述了1，1′-硫基连接的吡喃葡萄糖基α-D-甘露吡喃糖苷到1，2-硫基连接的甲基槐糖苷或甲基曲霉生物苷的转化。该方法涉及非还原性二糖的巯基吡喃葡萄糖基部分的1→2迁移，其中甘露吡喃糖环的C-2构型反转，并伴随形成甲基吡喃葡萄糖苷。当存在吸电子苯甲酸酯保护基团时，不会发生硫代葡萄糖基迁移。重排发生时在迁移的硫葡糖苷中保留构型，但是甲基糖苷以α-和β-异构体的混合物形式形成。这归因于涉及氧杂碳鎓离子中间体而不是表ulf离子中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/jo000226k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1-> 2分子内硫代糖基迁移来合成硫代连接的二糖：草carb与对epi离子中间体。

  摘要：

  描述了1，1′-硫基连接的吡喃葡萄糖基α-D-甘露吡喃糖苷到1，2-硫基连接的甲基槐糖苷或甲基曲霉生物苷的转化。该方法涉及非还原性二糖的巯基吡喃葡萄糖基部分的1→2迁移，其中甘露吡喃糖环的C-2构型反转，并伴随形成甲基吡喃葡萄糖苷。当存在吸电子苯甲酸酯保护基团时，不会发生硫代葡萄糖基迁移。重排发生时在迁移的硫葡糖苷中保留构型，但是甲基糖苷以α-和β-异构体的混合物形式形成。这归因于涉及氧杂碳鎓离子中间体而不是表ulf离子中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/jo000226k

文献信息

• Synthesis of Thio-Linked Disaccharides by 1→2 Intramolecular Thioglycosyl Migration:  Oxacarbenium versus Episulfonium Ion Intermediates
  作者：Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo000226k

  日期：2000.7.1

  2-thio-linked methyl sophorosides or methyl kojibiosides is described. The method involves the 1-->2-migration of the thioglucopyranosyl portion of the nonreducing disaccharide with inversion of configuration at C-2 of the mannopyranose ring and concomitant formation of the methyl glucopyranoside. The thioglucosyl migration does not occur when electron-withdrawing benzoate protecting groups are present

  描述了1，1′-硫基连接的吡喃葡萄糖基α-D-甘露吡喃糖苷到1，2-硫基连接的甲基槐糖苷或甲基曲霉生物苷的转化。该方法涉及非还原性二糖的巯基吡喃葡萄糖基部分的1→2迁移，其中甘露吡喃糖环的C-2构型反转，并伴随形成甲基吡喃葡萄糖苷。当存在吸电子苯甲酸酯保护基团时，不会发生硫代葡萄糖基迁移。重排发生时在迁移的硫葡糖苷中保留构型，但是甲基糖苷以α-和β-异构体的混合物形式形成。这归因于涉及氧杂碳鎓离子中间体而不是表ulf离子中间体的机理。