per-O-benzoylated-β-D-glucose-L-serine | 1053271-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: per-O-benzoylated-β-D-glucose-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1053271-25-2
• 化学式: C₃₇H₃₃NO₁₂
• 分子量: 683.669
• InChiKey: QHFRTRZHJJBPNC-GBZGWYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 per-O-benzoylated-β-D-glucose-L-serine 在 Pinene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-N-carboxy-L-serine anhydride
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基1,2-原酸酯作为糖基供体轻松合成不寻常的氨基甲酸酯糖基氨基甲酸酯和氨基酸糖苷†

  摘要：

  炔丙基1,2- O-原酸酯被用于合成被保护氨基酸的1,2-反式O-糖苷。N -Fmoc-和N -Cbz保护的丝氨酸/苏氨酸-苄基/甲酯与葡萄糖基，半乳糖基，甘露糖基和乳糖基衍生的炔丙基1,2-原酸酯反应良好，在较低的收率下提供各自的1,2-反式糖苷AuBr 3 /4ÅMS粉末/ CH 2 Cl 2 / rt。t -Boc丝氨酸衍生物可得到丝氨酸1,2-原酸酯和氨基甲酸糖基酯。优化的条件使得能够从N制备新的氨基甲酸酯糖基-Boc使用金催化剂和炔丙基1,2-原酸酯以优异的产率一步一步保护胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05056g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 per-O-benzoylated-β-D-glucose-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin

  摘要：

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.

  DOI：

  10.1021/jo005712m