2-phenylethyl tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1038587-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2-phenylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1038587-84-6
• 化学式: C₄₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 700.742
• InChiKey: OLTULIJJZZZSRN-XBQZPALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  796.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50 mg的产率得到2-苯基乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  β-primeverosidase（乌龙茶和红茶生产过程中形成香气的关键酶）的底物特异性。

  摘要：

  我们合成了9种二糖苷和2-苯基乙醇单糖苷，以研究茶树种（Camellia sinensis var。sinensis cv。Yabukita）鲜叶中纯化的β-primeverosidase的底物特异性，并比较其表面底物特异性。茶叶中的粗酶提取物。粗酶提取物主要表现出β-primeverosidase活性，尽管在一定程度上存在单糖苷酶活性。纯化的β-primeverosidase对糖蛋白部分显示非常狭窄的底物特异性，尤其是对β-primeverosyl（6-O-β-D-吡喃吡喃糖基-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）部分的特异性。这些酶会水解天然存在的二糖苷，例如β-primeveroside，β-vicianoside，β-acuminoside，β-龙胆苷和6-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，但无法水解合成的非天然二糖苷。纯化的酶对2-苯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷没有活性。该酶将

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2719
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-phenylethyl tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯为供体的 Cu(OTf)2 催化糖基化反应

  摘要：

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01163

文献信息

• Stereoselective glycosylations using benzoylated glucosyl halides with inexpensive promoters
  作者：Teiichi Murakami、Yukari Sato、Motonari Shibakami

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.019

  日期：2008.6

  Reactions of O-benzoylated glucopyranosyl halide (I, Br), isolated or generated in situ from per-benzoylated glucose (8a) and trimethylsilyl halide, with various alcohols were efficiently promoted by zinc halide (Cl, Br) or N-bromosuccinimide with a catalytic ZnI2 to give the corresponding 1,2- trans-beta-glucosides in good to high yields. When the anomeric halogenation of 8a was carried out in the presence of reactive alcohols, 1,2-cis-alpha-glucosides were selectively formed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.