(R)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol | 120093-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol
• 英文别名: (3R)-3,7-Dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol；6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-2-methylene-, (R)-；(3R)-3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-en-1-ol
• CAS: 120093-50-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QGRLZQDPVRYSKI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化氢异丙苯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-Carbomethoxy-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  由R-（+）-β-香茅醇合成（+）-间苯二甲酸的内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86693-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旨在阐明雄性臭虫Erysarcoris lewisi产生的聚集信息素2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇的立体结构的合成研究

  摘要：

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.019

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the male aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi (Distant), (2Z,6R,1′S,5′S)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.029

  日期：2008.5

  (6R,1′S,5′R)- and (6R,1′R,5′S)-2, which were prepared by lipase-catalyzed asymmetric acetylation of a mixture of (6R,1′S,4′S,5′R)- and (6R,1′R,4′R,5′S)-7′-norsesquisabinen-4′-ol 3. The absolute configuration of ketone 2 was assigned by its CD comparison with (1R,5S)-sabina ketone 4. An alternative synthesis of (2Z,6R,1′S,5′S)-1 was achieved without recourse to enzyme by employing Hodgson’s diastereoselective

  确定包括臭虫Erysarcoris lewisi（Distant）雄性产生的聚集信息素的绝对构型的结构为（2 Z，6 R，1 'S，5 'S）-2-甲基-6-（4 '-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇1的生物测定及天然信息素的1 H NMR谱与（2 Z，6 R，1 'S，5'小号） -和（2 ž，6 - [R，1' - [R，5' - [R ）-异构体。这两个非对映异构体是由相应的酮合成的（6R，1 'S，5'R）-和（6 R，1'R，5 'S）-2通过脂肪酶催化（6 R，1 'S，4'的混合物的不对称乙酰化反应）制得小号，5' - [R） -和（6 - [R，1' - [R，4' - [R，5'小号）-7'- norsesquisabinen -4'-醇3。酮2的绝对构型通过与（1 R，5 S）-sabina酮4的CD比较来确定。（2 Z通过使用霍奇森的非对映选择性分子内
• A Gold-Catalyzed Entry into the Sesquisabinene and Sesquithujene Families of Terpenoids and Formal Total Syntheses of Cedrene and Cedrol
  作者：Alois Fürstner、Andreas Schlecker

  DOI：10.1002/chem.200801382

  日期：2008.10.20

  into the bicyclic cyclopropyl ketone derivatives 5 and 6 by way of a gold-catalyzed Ohloff-Rautenstrauch-type enyne cycloisomerization is described. The required substrates were prepared by an asymmetric addition of the branched allylzinc reagent 21 to the alkynyl aldehyde 17 mediated by the deprotonated bisoxazoline (BOX) ligand 22. Compounds 5 and 6 were then converted into a host of different members

  描述了通过金催化的Ohloff-Rautenstrauch-型烯炔环异构化的方法简单地进入双环环丙基酮衍生物5和6。通过将非支化的烯丙基锌试剂21不对称地添加到由去质子化的双恶唑啉（BOX）配体22介导的炔基醛17中来制备所需的底物。然后将化合物5和6转化为倍半胱氨酸和倍半熟的不同成员的主体。萜类化合物，尤其是在铁催化的交叉偶联反应的帮助下。由于可以清楚地确定5和6的相对和绝对构型，因此合成样品允许解开各种此类萜类化合物以前未知的立体结构，包括顺式倍半萜烯水合物（33），7-表倍半萜烯（36），倍半萜烯B（37）和环氧倍半萜烯（45）。此外，6的制备也构成了塞得烯（11）和塞多尔（12）的正式全合成。
• Oxygen-Tethered 1,6-Enynes and [4.1.0]-Bicyclic Ether Skeletons as Hedonic Materials for the Fragrance Industry
  作者：Véronique Michelet、Romain Laher、Emilie Gentilini、Christophe Marin

  DOI：10.1055/a-1526-7917

  日期：2021.11

  ethers. Several bicyclic adducts were prepared in good to excellent yields (18–99%). Evaluation of NHC–Au complexes allowed to reach a TOF of 300 h–1. The evaluation for the organoleptic properties of [4.1.0]-bicyclic ethers were compared with the unprecedented properties of the 1,6-enyne precursors. Evaluations of starting materials showed a great interest in these structures with various olfactory facets

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，
• Asymmetric synthesis of (+)-nemorensic acid? revision of the stereochemistry of the pyrrolizidine alkaloid nemorensine
  作者：Michael P. Dillon、Nadine C. Lee、Frank Stappenbeck、James D. White

  DOI：10.1039/c39950001645

  日期：——

  (+)-Nemorensic acid, the necic acid constituent of the pyrrolizidine alkaloid nemorensine, is shown to be (2R, 3R,5S)-2-carboxy-2,3,5-trimethyltetrahydrofuranacetic acid by synthesis from (R)-(+)-β-citronellol, and a corrected structure for the parent alkaloid nemorensine is established by a single crystal X-ray analysis.

  （+） - Nemorensic酸，所述吡咯烷类生物碱nemorensine的necic酸组分，被示出为（2 - [R，3 - [R，5小号）-2-羧基-2,3,5- trimethyltetrahydrofuranacetic酸通过合成从（- [R ）-（+）-β-香茅醇，并通过单晶X射线分析建立了母体生物碱nemorensine的校正结构。
• Synthesis of the macrolactone alkaloid (+)-usaramine via necic acid coupling to a pyrrolizidine borane
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Lalith Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00279a005

  日期：1989.9