(6R)-2,6-dimethyl-2-nonen-8-ol | 330798-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-2,6-dimethyl-2-nonen-8-ol
• 英文别名: (4R)-4,8-dimethylnon-7-en-2-ol
• CAS: 330798-47-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CUIWFRIESJGBPX-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-2,6-dimethyl-2-nonen-8-ol 在 5percent Pd/C 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R)-4,8-Dimethylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制的手性酮的面部选择性烯丙基化合成对映体纯的烯丙基醚。

  摘要：

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R)-2,6-dimethyl-2-nonen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L-659,699, a novel inhibitor of cholesterol biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a017

文献信息

• Light-Promoted Transfer of an Iridium Hydride in Alkyl Ether Cleavage
  作者：Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00391

  日期：2021.10.11

  A catalytic, light-promoted hydrosilylative cleavage reaction of alkyl ethers is reported. Initial studies are consistent with a mechanism involving heterolytic silane activation followed by delivery of a photohydride equivalent to a silyloxonium ion generated in situ. The catalyst resting state is a mixture of Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-phenylpyridine-κC,N) and a related hydride-bridged dimer. Trends in

  报道了烷基醚的催化、光促进的氢化硅烷化裂解反应。最初的研究与涉及异解硅烷活化的机制一致，然后传递相当于原位生成的甲硅烷基氧鎓离子的光氢化物。催化剂静止状态是 Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-苯基吡啶-κ C , N) 和相关的氢化物桥接二聚体。底物还原选择性的趋势与 C-O 键断裂的非自由基机制一致。在化学计量测试中发现用蓝光照射 Cp*Ir(ppy)H 会增加氢化物向氧鎓离子的传递速率。在羰基氢化硅烷化催化中发现了类似的速率增强，其通过相关机制起作用，也涉及 Cp*Ir(ppy)H 作为静止状态。
• Enantioselective synthesis of all four stereoisomers of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of matsucoccus pine bast scale
  作者：Guo-qiang Lin、Xu Wei-chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73817-2

  日期：1993.9

  A facile enantioselective synthesis of all four stereoisomers of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one 1, the primary sex pheromone of matsucoccus pine bast scale is described. The stereochemistry at C-6 and C-10 of 1 was constructed by using optically active citronellal as starting material and by the asymmetric Aldol reaction.

  描述了轻松的对映选择性合成的所有四个立体异构体的（2 E，4 E）-4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-one 1，是松球菌的韧皮鳞片的主要性信息素。在C-6和C-10的立体化学1，通过使用旋光香茅醛作为起始材料，并通过不对称醇醛反应构建。
• Synthesis and odor of optically active trans-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketones and their related compounds
  作者：Takeshi Yamamoto、Hideo Ujihara、Shinya Watanabe、Makoto Harada、Hiroyuki Matsuda、Toshimitsu Hagiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01562-4

  日期：2003.1

  The synthesis characterized by cationic olefin cyclizations accomplished using ketone enol esters and odor of novel (1R,6S)- and (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketones (5) are described. The stereoselective syntheses of (E)-(1R,6S)- and (E)-(1S,6R)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-2-buten-1-one (6) and (1R,6S)-ethyl 2,2,6-trimethylcyclohexylcarboxylate (7), useful raw materials for flavor and

  描述了使用酮烯醇酯完成的以阳离子烯烃环化为特征的合成以及新型（1 R，6 S）-和（1 S，6 R）-2,2,6-三甲基环己基甲基酮（5）的气味。（E）-（1 R，6 S）-和（E）-（1 S，6 R）-1-（2,2,6-三甲基环己基）-2-丁烯-1-一（6）和（1 R，6 S）-2,2,6-三甲基环己基羧酸乙酯（7），从（1 R还描述了，（6 S）-和（1 S，6 R）-5。
• Weissberger, E.; Stockis, A.; Carr, D. D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 4, p. 281 - 288
  作者：Weissberger, E.、Stockis, A.、Carr, D. D.、Giebfried, J.

  DOI：——

  日期：——
• 26. Methyl-substituted αβ-unsaturated acids. Part I
  作者：P. C. Jocelyn、N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9530000132

  日期：——