(R)-2,6-dimethyl-2-tetradecene | 67214-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-2-tetradecene
• 英文别名: (S)-2,6-dimethyl-2-tetradecene；(S)-2,6-dimethyltetradec-2-ene；(S)-citronellyl bromide；(S)-(-)-2,6-Dimethyltetradec-2-en；(6S)-2,6-dimethyltetradec-2-ene
• CAS: 67214-63-5
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: COAMKKIZRRUNPK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-2-tetradecene 在 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-4-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  松树叶蝇（Diprion 种）的性吸引剂的合成；(2S,3R,7R)- 和 (2S,3R,7S)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL

  摘要：

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1799
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 (R)-2,6-dimethyl-2-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  松树叶蝇（Diprion 种）的性吸引剂的合成；(2S,3R,7R)- 和 (2S,3R,7S)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL

  摘要：

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1799

文献信息

• Counterion Effects on the Mesomorphic Properties of Chiral Imidazolium and Pyridinium Ionic Liquids
  作者：Gilles Kohnen、Martin Tosoni、Stefan Tussetschläger、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200900730

  日期：2009.11

  Novel calamitic N-methylimidazolium and pyridinium salts with modified citronellyl side-chains and various counterions 3–14 have been synthesised by utilising the commercially available (R)-citronellol (15) as the starting material. Differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical microscopy (POM) and temperature-dependent X-ray diffraction studies revealed smectic A (SmA) mesophases for

  利用市售的 (R)-香茅醇 (15) 作为起始材料，合成了具有改性香茅基侧链和各种抗衡离子 3-14 的新型棒状 N-甲基咪唑鎓盐和吡啶鎓盐。差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和温度相关 X 射线衍射研究揭示了所有系列的近晶 A (SmA) 中间相。N-甲基咪唑鎓盐的 1H NMR 研究表明，中间相对反离子的依赖性与酸性 2-H 质子的反离子依赖性化学位移之间存在相关性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of erythro-3,7-dimethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：K. Mori、S. Tamada

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80054-x

  日期：1979.1

  All of the four possible stereoisomers of 2,3-erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 1 were synthesized by a stereospecific SN2 oxirane cleavage of (2S,3S)-2,3-epoxybutane or its antipode with lithium di[(R)- or (S)-4-methyldodecyl]cuprate. Their acetates or propionates were prepared to test their pheromone activity.

  通过（2 S，3 S）-2,3-环氧丁烷或其对映体的立体特异性S N 2环氧乙烷裂解，合成了2,3-赤--3,7-二甲基十五烷基-2-醇1的所有四种可能的立体异构体。用二[（R）-或（S）-4-甲基十二烷基]铜酸锂。准备它们的乙酸盐或丙酸酯以测试其信息素活性。
• α-Glucuronosyl and α-glucosyl diacylglycerides, natural killer T cell-activating lipids from bacteria and fungi
  作者：Satvika Burugupalli、Catarina F. Almeida、Dylan G. M. Smith、Sayali Shah、Onisha Patel、Jamie Rossjohn、Adam P. Uldrich、Dale I. Godfrey、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c9sc05248h

  日期：——

  Microbial α-glycosyl diacylglycerides when presented by the antigen presenting molecule CD1d are recognized by both classical type I and atypical Natural Killer T cell receptors.

  当微生物α-糖基二酰基甘油被抗原呈递分子CD1d呈现时，它们被经典的I型和非典型自然杀伤T细胞受体所识别。
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1052 - 1056
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Khasanov, Kh. D.、Abduvakhabov, A. A.、Khalilov, L. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of -3,7-dimethyl- pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：Kenji Mori、Shigeharu Tamada、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91431-5

  日期：——