(R)-(+)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yne | 79015-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yne
• 英文别名: (R)-5,9-dimethyl-8-decen-1-yne；(5R)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yne
• CAS: 79015-77-3
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: GLPRUHSHAVBLII-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.8 g的产率得到(R)-1-benzyloxy-19,23-dimethyl-22-tetracosen-15-yne
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,9-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-dec-8-en-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.0 g的产率得到(R)-(+)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  雌性德国蟑螂德国小Bl（Lattattella germanica（L.））的雌性接触性信息素的所有六个成分的合成

  摘要：

  合成了德国蟑螂德国小Bl（L.）的雌性信息素的以下六种成分：（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-壬二酮（1），其29-羟基衍生物2，其29-氧代衍生物3，（3 S，11 S）-3,11-二甲基-2-庚烷酮（4），其27-羟基衍生物5和其27-氧代衍生物6。香茅醛的两种对映体均用作手性来源，Wacker氧化法用于在C-2处引入羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.040

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 6-Methyl-2-octadecanone, 14-Methyl-2-octadecanone, and 6,14-Dimethyl-2-octadecanone, Sex Pheromone Components of the<i>Lyclene dharma dharma</i>Moth, from the Enantiomers of Citronellal
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120436

  日期：2012.10.23

  stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 14-methyl-2-octadecanone, and 6,14-dimethyl-2-octadecanone, the female-produced sex pheromone components of the Lyclene dharma dharma moth. Three well-established procedures, the Wittig reaction, alkylation of alkynes, and acetoacetic ester synthesis, were employed for the carbon-carbon bond formation to connect the building blocks.

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。