(R)-(+)-丁哌卡因盐酸盐 | 27262-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-(+)-丁哌卡因盐酸盐
• 中文别名: (R)-盐酸布比卡因
• 英文名称: (+)-Bupivacaine
• 英文别名: (+)‐R‐bupivacaine；dextro-(R)-bupivacaine；(R)-(+)-bupivacaine；R-(+)-bupivacaine；(R)-bupivacaine；R-bupicvacaine；(2r)-1-Butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 27262-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: LEBVLXFERQHONN-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0238 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料类分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 静脉-大鼠 LD50: 3.8 毫克/公斤
• 静脉-小鼠 LD50: 7.9 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房通风低温干燥
• 与食品原料类分开存放

灭火剂：水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-丁哌卡因盐酸盐 在 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到布比卡因
  参考文献：
  名称：

  Langston, Marianne; Dyer, Ulrich C.; Frampton, Graham A.C., Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  布比卡因 生成 (R)-(+)-丁哌卡因盐酸盐 、 左布比卡因
  参考文献：
  名称：

  Schleuder; Duerrbeck; Jira, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 6, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• TERPENE COUPLING CONJUGATE
  申请人：LABORATOIRES ERIGER

  公开号：US20210361771A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The subject matter of the present invention relates to the use of an optionally branched linear terpene having at most one C═C unsaturation for the production of conjugates provided with self-assembly properties, as well as a self-assembly agent of formula (I): X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) in which: “Terpene” is linear, optionally branched, having at most one C═C unsaturation; “Y” is a bond or a molecular fragment with a biodegradable bond; “Spacer” is a bond or a fragment comprising at least one carbon atom; “X” is a molecular fragment comprising at least one biodegradable bond; “p” ranges between 0.1 and 4; and the “-Spacer-Y-” group optionally can be a bond, as well as the conjugate resulting from the combination of the self-assembly agent of formula (I) with an active molecule MA.

  本发明的主题涉及使用最多具有一个C═C不饱和度的线性可选择分支的萜烯，用于具有自组装特性的共轭物的生产，以及具有以下式(I)的自组装剂： X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) 其中： “萜烯”是线性的，可选择分支的，最多具有一个C═C不饱和度； “Y”是一个具有可生物降解键的键或分子片段； “Spacer”是一个包含至少一个碳原子的键或片段； “X”是一个包含至少一个可生物降解键的分子片段； “p”范围在0.1至4之间；以及 “-Spacer-Y-”基团可以选择是一个键， 以及由式(I)的自组装剂与活性分子MA的组合产生的共轭物。
• 一种左布比卡因的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113105385A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种左布比卡因的制备方法。本发明是以含S构型的2‑氯哌啶与正丁基溴反应生成含S构型新中间体化合物IV，中间体IV进一步与2.6‑二甲基苯胺反应得左布比卡因。利用本发明该路线只需要两步反应即可得到左布比卡因，避免了羧基与胺基低效的缩合，避免拆分，并且所得产品纯度高。
• Enantioseparation of racemic bupivacaine via ultrasonic-assisted diastereomeric crystallization using 12,14-dinitrodehydroabietic acid
  作者：Li Ge、Yi Zhu、Yonghui Qi、Yande Chen、Kedi Yang

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2019.01.020

  日期：2019.7

  14-Dinitrodehydroabietic acid (12,14-dinitroDHAA), a chiral acid obtained by the nitration of optical dehydroabietic acid (DHAA), was successfully employed as resolving agent. The resolution of racemic bupivacaine by ultrasonic-assisted diastereomeric crystallization in ethanol was investigated. The results indicated that ultrasonic-assist can well facilitate resolution of (R,S)-bupivacaine and a higher

  通过光学脱氢松香酸（DHAA）硝化获得的手性酸12,14-二硝基脱氢松香酸（12,14-dinitroDHAA）被成功用作拆分剂。研究了超声辅助非对映异构体结晶在乙醇中拆分外消旋布比卡因的方法。结果表明，超声辅助剂可以很好地促进（R，S）-布比卡因的拆分，对映体过量（ee）较高，（S）-布比卡因的收率较高，而在没有超声波的情况下，ee值随升高降低。结晶时间。一个盒子通过将四个因素（12,14-dinitroDHAA的量，乙醇量，超声功率和结晶温度）与响应表面方法（RSM）相结合的实验设计来探索分离效果。二阶多项式方程足以模拟ee（或收益）与因变量之间的关系。当将（S）-布比卡因的收率下限保持在90％时，RSM的最佳拆分条件为12,14-二硝基DHAA /布比卡因摩尔比为1.6，溶剂/普萘洛尔比为16.5mL / g，超声波为63.2W功率和结晶温度分别为0℃。在最佳条件下，（S）-布比卡因的实验ee和产率分别为69
• Hydrogel-containing medical articles and methods of using and making the same
  申请人：Faure Marie-Pierre

  公开号：US20050214376A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Medical articles including a hydrophilic water-swellable hydrogel and methods of using and making the articles are provided. The hydrogel may include a crosslinked mixture of a biocompatible polymer and a protein, such as polyethylene glycol and a soy protein. The hydrogel may further include an agent, such as diazolidinyl urea and iodopropynyl butylcarbamate, dispersed within the hydrophilic water-swellable hydrogel.

  提供了包括亲水性水膨胀性水凝胶的医疗文章以及使用和制作这些文章的方法。水凝胶可能包括生物相容性聚合物和蛋白质的交联混合物，例如聚乙二醇和大豆蛋白。水凝胶还可能在亲水性水膨胀性水凝胶中分散了一种药剂，如二嗪基脲和碘丙炔丁基氨基甲酸酯。