(2E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid | 87442-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid
• 英文别名: (2E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoic acid；(E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoic acid
• CAS: 87442-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CDAJACJYYZHNJA-CBVZUMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,6R)-8-benzoyloxy-2,6-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  (2E,6R)-8-Hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic Acid, a NovelAnti-osteoporotic Monoterpene, Isolated fromCistanche salsa

  摘要：

  (2E,6R)-8-羟基-2,6-二甲基-2-辛烯酸[(R)-HDOA]是从中国草药肉苁蓉中发现的一种新型单萜化合物，具有抗骨质疏松特性。肉苁蓉提取物显著抑制了卵巢切除小鼠（一种绝经后骨质疏松模型）的骨重量损失。通过利用这一骨质疏松模型对该活性物质进行纯化，并确定了其化学结构。肉苁蓉中的活性化合物(R)-HDOA抑制了卵巢切除小鼠骨重量的减少和力学强度的下降。进一步合成了(R)-和(S)-HDOA，并对它们各自的活性进行了评估。(R)-HDOA抑制了骨重量损失，而(S)-HDOA未显示出任何活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.731
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6R)-8-β-D-glucopyranosyloxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到(2E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉Ci蓉肉中的单萜成分-kankanidesides AE和kankanol-的化学结构。

  摘要：

  分离出四个新的鸢尾苷苷，kankanosides A（1），B（2），C（3）和D（4），氯化的鸢尾酮，kankanol（5）和无环单萜苷，kankanoside E（6）。从肉of蓉肉干（SCHRENK）R. WIGHT（Orobanchaceae）的甲醇提取物中提取，还有16种已知化合物。这些新化合物（1-6）的结构是根据化学和物理化学证据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.669

文献信息

• Acylated Iridoid Glycosides from Buddleja japonica HEMSL.
  作者：Toshio MIYASE、Chiko AKAHORI、Hiromi KOHSAKA、Akira UENO

  DOI：10.1248/cpb.39.2944

  日期：——

  Sixteen new acylated iridoid glycosides, called buddlejosides A1-A16, were isolated from Buddleja japonica HEMSL., together with four known iridoid glycosides; 6-vanilloyl-ajugol, 6-feruloyl-ajugol, verbascoside A, and 6-O-[α-L-(4-O-feruloyl)-rhamnopyranosyl]-catalpol. Structures of the new compounds were determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Buddlejosides A1 was an ajugol derivative acylated with monoterpenic acid, A2 was an sinuatol and A3-A16 were 6-rhamnopyranosyl-catalpol derivatives acylated with cinnamic acid derivative and acetic acid.

  从日本紫苑（Buddleja japonica HEMSL.）中分离出了十六种新的酰基化马兜铃苷，称为buddlejosides A1-A16，同时还分离出了四种已知的马兜铃苷；它们分别是6-香草酰-ajugol、6-阿魏酰-ajugol、verbascoside A和6-O-[α-L-(4-O-阿魏酰)-rhamnopyranosyl]-catalpol。这些新化合物的结构是基于化学和光谱证据确定的。Buddlejosides A1是与单萜酸酰化的ajugol衍生物，A2是sinusol，A3-A16是与肉桂酸衍生物和醋酸酰化的6-鼠李糖基-catalpol衍生物。
• Scyphiphorins A and B, Two New Iridoid Glycosides from the Stem Bark of a Chinese MangroveScyphiphora hydrophyllacea
  作者：Shu-Hong Tao、Jun Wu、Shu-Hua Qi、Si Zhang、Min-Yi Li、Qing-Xin Li

  DOI：10.1002/hlca.200790179

  日期：2007.9

  Two new iridoid glycosides, named scyphiphorins A (1) and B (2), together with four known compounds, geniposidic acid (=(1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid; 3), 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-2-one, oleanolic acid (=(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oic acid), and stigmasterol β-D-glucoside (=(3β,22E)-stigmasta-5,22-dien-3-yl

  两种新的鸢尾糖苷，分别称为鞘磷脂A（1）和B（2），以及四种已知的化合物，Geniposidicic acid（=（1 S，4a S，7a S）-1-（β -D-吡喃葡糖基氧基）-1 4a，5,7a-四氢-7-（羟甲基）环戊基[ c ]吡喃-4-羧酸; 3），4-（4-羟基-3-甲氧基苄基）丁酮-2-一，齐墩果酸（=（3 β）-3- hydroxyolean -12-烯-28-酸），和豆甾醇β -D-葡糖苷（=（3 β，22 ë）-stigmasta-5,22二烯-3-基β -D-吡喃葡萄糖苷）是首次从中国红树林的茎皮中分离出来的，Sphphiphora hydrophyllacea Gaertn。F。化合物1和2的结构确定为10- O-苯甲酰基己二酸和10- O -[（2 E，6 R）-8-羟基-2,6-二甲基-1-氧辛基-2-en-1-基]异己二酸，分别基于光谱数据和化学方法，包括2D
• Bioactive Glycosides from the Twigs of <i>Litsea cubeba</i>
  作者：Ling-Yan Wang、Ming-Hua Chen、Jiang Wu、Hua Sun、Wei Liu、Yu-Hong Qu、Yan-Cheng Li、Yu-Zhuo Wu、Rui Li、Dan Zhang、Su-Juan Wang、Sheng Lin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01189

  日期：2017.6.23

  known analogues. Their structures were assigned by extensive 1D and 2D NMR experiments, and the absolute configurations were resolved by chemical methods, electronic circular dichroism, specific rotation, and X-ray crystallographic analysis. Compound 4 is the first example of a naturally occurring homoneolignan glucoside. Compounds 4, 6–8, and the known neolignan glucosides (11, 12, and 14) at respective

  的空气干燥树枝山苍子，一传统的中国药用树，得到10次新的芳香甙（1 - 10）和26个的已知类似物。通过广泛的1D和2D NMR实验对它们的结构进行了分配，并通过化学方法，电子圆二色性，比旋光度和X射线晶体学分析来解析其绝对构型。化合物4是天然存在的高新木质素葡糖苷的第一个实例。化合物4，6 - 8，和已知的新木脂素糖苷（11，12，和14）分别以10μM的浓度可减少对乙酰氨基酚诱导的HepG2细胞损伤，并具有30.5–46.0％的抑制率。此外，化合物12和15表现出对HDAC1的中等抑制活性，IC 50值分别为3.6和4.6μM。
• Studies on the Constituents of Catalpa Species. VI. Monoterpene Glycosides from the Fallen Leaves of Catalpa ovata G. DON.
  作者：Koichi MACHIDA、Megumi ANDO、Yasunori YAOITA、Rie KAKUDA、Masao KIKUCHI

  DOI：10.1248/cpb.49.732

  日期：——

  Five new monoterpene glycosides, ovatolactone 7-O-(6'-O-p-hydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranoside, ovatic acid methyl ester 7-O-(6'-O-p-hydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranoside, 7-O-p-hydroxybenzoylovatol 1-O-(6'-O-p-hydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranoside, 6'-O-p-hydroxybenzoylcatalposide and (2E,6R)-2,6-dimethyl-8-hydroxy-2-octenoic acid 8-O-[6'-O-(E)-p-coumaroyl]-beta-D-glucopyranoside were isolated

  五个新的单萜糖苷，戊内酯7-O-（6'-Op-羟基苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，戊酸甲酯7-O-（6'-Op-羟基苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，7-对羟基苯甲酰氯1-O-（6'-Op-羟基苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，6'-Op-羟基苯甲酰基catalposide和（2E，6R）-2,6-二甲基-8-羟基-2-辛烯酸8从Catalpa ovata G. Don的落叶中分离出-O- [6'-O-（E）-对香豆酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷。它们的结构通过广泛的光谱研究和合成来确定。
• Chemical constituents from aerial parts of Caryopteris incana and cytoprotective effects in human HepG2 cells
  作者：Sunmi Park、Min Jeong Son、Chang-Soo Yook、Changbae Jin、Yong Sup Lee、Hyoung Ja Kim

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.02.008

  日期：2014.5

  and B, together with 17 known compounds. Structures of these compounds were determined by spectroscopic analyses. The absolute stereochemistry of the caryopteroside was established with the help of circular dichroism data and in comparison with literature data. All isolated substances were determined for their cytoprotective effects against t-BHP-induced toxicity in HepG2 cells. Among the tested compounds

  Caryopteris incana（马鞭草科）地上部分的乙酸乙酯部分显示出对由叔丁基过氧化氢 (t-BHP) 诱导的 HepG2 细胞损伤的有效细胞保护作用。为了寻找 C. incana 的保肝成分，C. incana 的乙酸乙酯可溶部分的各种色谱分离导致了三种苯丙烷糖苷的分离，6‴-O-阿魏酰林卡诺苷 D、6‴-O-sinapoylincanoside D 和蒺藜苷，以及两种环烯醚萜苷，incanides A 和 B，以及 17 种已知化合物。这些化合物的结构通过光谱分析确定。借助圆二色性数据并与文献数据进行比较，确定了石竹苷的绝对立体化学。确定了所有分离的物质对 HepG2 细胞中 t-BHP 诱导的毒性的细胞保护作用。在测试的化合物中，6'-O-咖啡酰乳糖苷表现出最有效的细胞保护活性，对 t-BHP 诱导的毒性的 IC50 值为 0.8±0.1 μM。测定结果的构效关系表明苯丙烷、