5-O-benzyl-D-ribofuranose | 23568-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-benzyl-D-ribose；(3R,4S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 23568-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: MCJZBXPFRYQYPY-KBIHSYGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-D-ribofuranose 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以99%的产率得到卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的不稳定半缩醛环化合成戊糖

  摘要：

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。

  DOI：

  10.3987/com-10-12001
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-（羟甲基）四氢呋喃-4-羧酸的四种立体异构体的合成

  摘要：

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81903-5

文献信息

• Organocatalytic Conversion of Ribose and Other Protected Carbohydrate Derivatives into 2-Deoxy-lactones
  作者：Sebastian Wendeborn、Régis Mondière、Isabelle Keller、Hannes Nussbaumer

  DOI：10.1055/s-0031-1290327

  日期：2012.3

  We report the simultaneous reduction of the 2-position and oxidation of the anomeric position in several protected furanosyl and pyranosyl sugar derivatives, mediated through NHC catalysis. This reaction allows the one-step access to highly valuable 2-deoxy-sugars from abundant 2-oxygenated sugar derivatives.

  我们报道了在几种保护的呋喃糖和吡喃糖衍生物中，2位的还原和聚合位的氧化的同时进行，且该反应是通过NHC催化介导的。该反应使得可以一步法从丰富的2-氧化糖衍生物获得高度有价值的2-脱氧糖。
• Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria
  作者：Chan Laval、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97590-8

  日期：1990.1
• Synthesis of four stereoisomers of 4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
  作者：Juji Yoshimura、Shiro Kondo、Masaki Ihara、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81903-5

  日期：1982.1

  5-pentanetetrol of known 2 S configuration was made by a multistep synthesis from d -ribose. Ring-closure of the 1- O -tosyl derivative, 17 , with retention of configuration, followed by oxidation, gave the 2 S enantiomer, 22 , of 2-benzyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuran. The latter was converted by a hydantion synthesis into the 4-amino-4-carboxylic acid (mixture of 2 S ,4 R and 2 S ,4 S isomers, 28 and 29 ).

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。
• A Novel Pentose Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of an Unstable Hemiacetal
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Koichi Inoue、Koji Nakamura、Hajime Yokoyama、Ikuyo Uoya

  DOI：10.3987/com-10-12001

  日期：——

  -hexenal and methanol gave substituted furanoside in moderate yield, exclusively via 5-exo-mode cyclization, without the need for a reoxidant. New stereogenic centers at C1 and C4 on the tetrahydrofuran ring showed preferential 1R and 4R stereochemistry due to anomeric effect (n o -σ * c-o ) and A 1,2 strain, respectively. This methodology was applied to stereocontrolled synthesis of pentoses: D-ribose

  PdCl 2 (PhCN) 2 (5 mol%)-催化由 (E,2S,3R)-2,3-异亚丙基二氧基-6-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-己烯醛衍生的半缩醛环化甲醇以中等收率产生取代的呋喃糖苷，仅通过 5-外模式环化，无需再氧化剂。由于异头效应（无 -σ * co ）和 A 1,2 应变，四氢呋喃环上 C1 和 C4 处的新立体中心分别显示出优先的 1R 和 4R 立体化学。该方法应用于戊糖的立体控制合成：D-核糖和 L-来苏糖。