(E)-4-Phenylazophenol | 1689-82-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-Phenylazophenol
• 英文别名: 4-PHENYLAZOPHENOL；trans-4-hydroxyazobenzene；4-hydroxyazobenzene
• CAS: 1689-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00002330
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BEYOBVMPDRKTNR-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 沸点：
  230°C/20mmHg(lit.)
• 密度：
  1.1447 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29270000
• 危险品运输编号：
  3234
• RTECS号：
  SM8300000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H411

制备方法与用途

化学性质
橙色柱状固体，熔点为155-157℃，沸点在220-230℃（2.67kPa）之间。该物质能溶于醇和醚，并且在稀碱溶液及浓硫酸中呈黄色；微溶于热水而不溶于冷水。

用途
主要用于有机合成中间体和指示剂。

生产方法
通过苯胺的重氮化、偶合反应制得。具体步骤为：将盐酸与碎冰加入至反应锅中，搅拌下逐渐加入苯胺，然后在5℃以下缓慢滴加亚硝酸钠溶液，并用淀粉碘化钾试纸检测，呈现深蓝色即为终点。随后，在偶合锅中配制苯酚钠盐溶液，再向其中添加碎冰并搅拌，缓缓滴入上述重氮化液，确保反应温度低于15℃。继续搅拌20分钟后，使用稀盐酸调节pH值至3-4，并搅拌30分钟。接着进行离心过滤，用清水洗涤滤饼直至中性，最后干燥得羟基偶氮苯成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Phenylazophenol 生成 4-(phenyldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用互变异构进行交换和信号转导

  摘要：

  良好形式：将柔性哌啶单元连接到4-（苯基二氮烯基）萘-1-醇上可构建互变异构开关，其中可通过质子化和去质子化实现互变异构平衡的有向转移（见图）。发达的分子开关表现出可接受的与少量碱金属和碱土金属离子的络合，并为进一步开发有效的分子传感器奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.200903301
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 trypsin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-Phenylazophenol
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化水解反应中酰基供体酯的光刺激离去基团异构化

  摘要：

  摘要 使用蛋白酶胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶对 Ala、Gly、Met、Phe 和 Pro 的光敏 N-马来酰-氨基酸-（4-苯基偶氮苯基）酯进行水解研究。已经发现顺式异构体比反式异构体水解得更快。取决于 P1 位置的氨基酸，对于胰蛋白酶，速度分级是 Phe > Met > Ala > Gly > Pro，对于两种异构体，Phe ≫ Met > Ala > Gly > Pro 胰凝乳蛋白酶。

  DOI：

  10.1080/10242422.2018.1427739

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• 3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Njoroge George F.

  公开号：US20050197301A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

表征谱图