卡培他滨中间体6 | 862508-03-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 卡培他滨中间体6
• 中文别名: (5-氟-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)氨基甲酸戊酯
• 英文名称: pentyl (5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: N-[(n-pentyloxy)carbonyl]-5-fluorocytosine；(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamic acid amyl ester；N⁴-pentyloxycarbonyl-5-fluorocytosine；5-fluoro-N4-(pentyloxycarbonyl)-cytosine；N4-(n-pentyloxycarbonyl)-5-fluorocytosine；N-[(pentyloxy)carbonyl]-5-fluorocytosine；pentyl N-(5-fluoro-2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)carbamate
• CAS: 862508-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 243.238
• InChiKey: LBTQRHGOZGICFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

用途：卡培他滨中间体6可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡培他滨中间体6 在 水 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化快速连续合成流动中的5'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。

  DOI：

  10.1021/ol301324g
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正戊酯 、 5-氟胞嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 2.17h， 生成 卡培他滨中间体6
  参考文献：
  名称：

  WO2008/131062

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R)-4,5-diacetyloxy-2-methyloxolan-3-yl] acetate 、 卡培他滨中间体6 在 卡培他滨中间体6 作用下， 以80的产率得到5'-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞苷 2',3'-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工领域，具体涉及是抗癌药物5’-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞啶(卡培他滨)及其重要中间体1，2，3-三乙酰基-5-脱氧-D-核糖的制备方法。其特征是制备方法包括：以(5-氟-1，2-二氢-2-氧-4-嘧啶)氨基甲酸戊酯为起始原料，经三甲基氯硅烷活化后，生成的(5-氟-2-三甲基硅氧基-4-嘧啶)氨基甲酸戊酯再与1，2，3-三乙酰基-5-脱氧-D-核糖在三氯化铝的催化下生成2’，3’-二-氧-乙酰-5’-脱氧-5-氟-N-[(戊氧基)羰基]胞嘧啶核苷，最后与氢氧化钠反应得到目标产物卡培他滨。本发明的制备方法各步反应条件温和，后处理简单，克服了现有工艺成本高，操作繁琐等缺点，易于工业化生产。

  公开号：

  CN101830953A

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF CAPECITABINE AND INTERMEDIATES USED IN SAID METHOD
  申请人：Coll Farma S.L.

  公开号：EP2241556A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  A process to obtain capecitabine compound and its pharmaceutically acceptable derivatives is hereby disclosed. Likewise, novel intermediates to be used in the preparation of capecitabine compound and its pharmaceutically acceptable derivatives are also disclosed. The procedure comprises the stage of causing a reaction of N4-(n-pentyloxycarbonyl))-5- fluorocytosine with (1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy- α,β-D-ribofuranose.

  这里公开了一种获得依托泊苷化合物及其药学上可接受的衍生物的过程。同样，还公开了用于制备依托泊苷化合物及其药学上可接受的衍生物的新型中间体。该程序包括引起N4-(n-戊氧羰基)-5-氟胞嘧啶与(1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-α，β-D-核糖呋喃糖的反应阶段。
• BIOCATALYTIC PRODUCTION OF NUCLEOSIDE ANALOGUES AS ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS
  申请人：PLASMIA BIOTECH, S.L.

  公开号：US20160076070A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A biocatalytic process for producing active pharmaceutical ingredients (APIs) or intermediates thereof, wherein those APIs or their intermediates are nucleoside analogues (NAs) of formula I and wherein said NAs are active as pharmaceutically relevant antivirals and anticancer medicaments, intermediates or prodrugs thereof.

  一种生物催化过程，用于生产活性药用成分（API）或其中间体，其中这些API或其中间体是式I的核苷类似物（NAs），并且所述的NAs作为药用抗病毒和抗癌药物具有活性，以及其中间体或前药。
• 一种胞嘧啶核苷衍生物及该衍生物制备卡培他滨药物的方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN111100172B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一种如通式(I)所示的5‑脱氧‑D‑呋喃核糖1‑[2‑(1‑苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物以及该衍生物的制备方法，其中通式(I)的结构为
• 卡培他滨的制备方法
  申请人：上海金和生物技术有限公司

  公开号：CN105566419A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种卡培他滨的制备方法，以5-FU为初始原料，经与戊氧甲酰氯反应后生成中间体，后再与核糖衍生物偶联，在偶联反应中核糖衍生物的乙氧乙氧保护基团脱去，即得到目标的化合物卡培他滨，其包括以下步骤：步骤一，以5-FU为初始原料，与戊氧甲酰氯反应后生成中间体。步骤二，中间体与核糖衍生物偶联生成产品卡培他滨。本发明可节约生产成本，降低患者的医疗费用、减少副作用，收率较高。
• 卡培他滨杂质(5-氟-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)氨基甲酸戊酯的制备方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN109336827A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种卡培他滨杂质(5‑氟‑2‑氧代‑1,2‑二氢嘧啶‑4‑基)氨基甲酸戊酯的制备方法。该方法以吡啶作为缚酸剂，以四丁基溴化铵作为相转移催化剂，在有机溶剂中，5‑氟胞嘧啶和氯甲酸正戊酯进行反应生成(5‑氟‑2‑氧代‑1,2‑二氢嘧啶‑4‑基)氨基甲酸戊酯。本发明的制备方法步骤简单，不仅收率高(90％以上)，而且制备的产品纯度较高(99％以上)，完全能够作为杂质对照品用于卡培他滨的质量研究。