5-deoxy-D-ribose | 158112-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-D-ribose
• 英文别名: 5-Deoxy-d-ribofuranose；(3R,4S,5R)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 158112-55-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MKMRBXQLEMYZOY-SOOFDHNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525

文献信息

• Adenosine Kinase Inhibitors. 6. Synthesis, Water Solubility, and Antinociceptive Activity of 5-Phenyl-7-(5-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines Substituted at C4 with Glycinamides and Related Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Bheemarao G. Ugarkar、Michael C. Matelich、Robert H. Lemus、Matthew Allan、Megumi Tsuchiya、Masami Nakane、Atsushi Nagahisa、James B. Wiesner、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm050394a

  日期：2005.12.1

  4-(Phenylamino)-5-phenyl-7-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1 and related compounds known as "diaryltubercidin" analogues are potent inhibitors of adenosine kinase (AK) and are orally active in animal models of pain such as the rat formalin paw model (GP3269 ED50= 6.4 mg/kg). However, the utility of this compound class is limited by poor water solubility that can be attributed

  4-（苯氨基）-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶1和相关化合物被称为“二芳基丁二醛”类似物，是腺苷激酶（AK）的有效抑制剂。 ），并且在疼痛动物模型（例如大鼠福尔马林爪模型（GP3269 ED50 = 6.4 mg / kg））中具有口服活性。但是，该化合物类别的实用性受到水溶性差的限制，这可归因于固态的平行C4和C5芳基环的堆叠（化合物1和GP3269的pH 7.4溶解度< 0.05微克/毫升）。为了增加水溶性，疏水性C 4-苯基氨基取代基被更亲水的甘氨酰胺取代。该修饰导致改善的水溶性，同时保持AK抑制效力。研究了类似物，其中甘氨酰胺部分的变化与碱基和糖的变化结合在一起。铅化合物4-N-（N-环丙基氨基甲酰基甲基）氨基-5-苯基-7-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（16c）（IC50 = 3 nM在pH 7.4时，水溶解度=
• Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-<i>O</i>-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism
  作者：A. Michael Downey、Radek Pohl、Jana Roithová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201604955

  日期：2017.3.17

  Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5‐O‐tritylribose and other C5‐modified ribose derivatives, is discussed in detail.

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。
• 一种三乙酰脱氧核糖α异构体的制备方法
  申请人：重庆圣华曦药业股份有限公司

  公开号：CN109836462B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开一种卡培他滨中间体杂质三乙酰脱氧核糖α异构体：化学名称为1α‑1,2,3‑三乙酰氧基‑5‑脱氧‑D‑核糖的制备方法。该制备方法以5‑脱氧‑D‑核糖为合成原料，经乙酸异丙烯酯/三氯化铁乙酰化得三乙酰脱氧核糖α异构体粗品，再经柱层析纯化得到三乙酰脱氧核糖α异构体纯品。本发明提供的三乙酰脱氧核糖α异构体的制备方法，具有操作简单，产品纯度高的优点，为卡培他滨中间体和成品的质量研究奠定良好的基础。
• 一种卡培他滨中间体
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111377988B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明属于医药合成领域，公开了一种卡培他滨中间体(Ⅴ)，还公开了其制备方法，该制备方法为：用Fmoc‑保护的2，3位羟基的5‑脱氧‑D‑核糖的衍生物(Ⅲ)和活化的5‑氟胞嘧啶(Ⅳ)在催化剂的作用下，偶联得到卡培他滨中间体(Ⅴ)。该方法操作简便，后处理简单，产品纯度高，适合工业化生产。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CAPECITABINE AND BETA-ANOMER-RICH TRIALKYL CARBONATE COMPOUND USED THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA CAPÉCITABINE ET DE COMPOSÉ TRIALKYL CARBONATE RICHE EN BÊTA-ANOMÈRE UTILISÉ DANS CES PROCÉDÉS
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009066892A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a method for preparing capecitabine and a method for preparing a β-anomer-rich trialkyl carbonate compound used therein, and a highly pure capecitabine can be efficiently prepared with a high yield by the method of the present invention using the β-anomer-rich trialkyl carbonate compound as an intermediate.

  本发明涉及一种制备卡培他滨的方法，以及用于制备卡培他滨的β-异构体富集的三烷基碳酸酯化合物的方法，通过使用β-异构体富集的三烷基碳酸酯化合物作为中间体，本发明的方法可以高效地制备高纯度的卡培他滨，并且收率高。