methyl 5-O-benzyl-α-D-ribofuranoside | 67737-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: Methyl-5-O-benzyl-α-D-ribofuranosid；(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 67737-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PVICVBVWLIVOKF-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-2-C-methyl-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。支链脱氧糖的合成及其异构化

  摘要：

  甲基 5-O-benzyl-2-O- 和 -3-O-tosyl-β-D-ribofuranosides 与甲基碘化镁的反应一步得到 2-deoxy-3-C- 和 3-deoxy-分别为 2-C-甲基支链糖。这些糖用格氏试剂异构化；热力学上更稳定的异头物优先转化为各自不太稳定的异头物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1095
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 5-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-烯丙基-（和3-O-烯丙基）-5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷的合成。

  摘要：

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00308-8

文献信息

• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. III. The One-way Anomerization of Methyl Glycofuranosides and the Opening of Their Furanose Rings
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.1492

  日期：1981.5

  The anomerization of methyl glycofuranoside derivatives with methylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide occurred in a one-way manner. For example, methyl 5-O-benzyl-β-D-ribofuranoside (3β) was converted into the corresponding α-anomer (3α) in a 95% yield when a mixture of 3β and t-butylmagnesium bromide in benzene–ether was heated at about 75 °C to remove the ether; the reverse reaction (from

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。
• ADHESIN-OLIGOSACCHARIDE CONJUGATE VACCINE FOR $i(HAEMOPHILUS INFLUENZAE)
  申请人：Antex Biologics, Inc.

  公开号：EP0565590B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• EP0647139A4
  申请人：——

  公开号：EP0647139A4

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5410033A
  申请人：——

  公开号：US5410033A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5679547A
  申请人：——

  公开号：US5679547A

  公开（公告）日：1997-10-21