(2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol | 279673-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol
• 英文别名: 5-deoxy-β-D-ribofuranose；beta-D-ribofuranose, 5-deoxy-；(2R,3R,4S,5R)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 279673-09-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MKMRBXQLEMYZOY-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  还原甲烷磺酸盐的安全替代方法：在合成1,2,3-三乙酰基-5-脱氧-d-核呋喃呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  发现二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚和1,2-双（2-甲氧基乙氧基）乙烷三甘醇二甲醚是DMSO还原硼氢化钠中甲磺酸盐的合适且安全的替代溶剂。在这些溶剂（二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚）中，在硼氢化钠存在下，无水氯化锂的加入导致甲磺酸酯完全还原为相应的烷烃。该协议是在用于制备1,2,3-三乙酰基-5-脱氧d -ribofuranoside，7，关键中间体卡培他滨，的1，在商业规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00286
• 作为产物：
  描述：

  甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 作用下， 以40.8 g的产率得到(2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的制备方法，属于药物化学技术领域。以D‑核糖（化合物Ⅰ）为起始原料，依次经过在固体酸催化下与甲醇和丙酮发生保护基反应，对1，2，3位羟基进行保护得到化合物Ⅱ，然后将化合物Ⅱ与氯化亚砜发生氯代反应，羟甲基变为氯甲基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经铂/碳催化氢化发生还原反应，得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ经酸性水解得化合物Ⅴ，化合物Ⅴ经乙酰化得目标化合物Ⅵ。整个工艺反应步骤短，经济性高；副反应少，产品纯度高；且前三步反应无废水产生，更加环保；有利于卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的工业化生产。

  公开号：

  CN110483593A

文献信息

• 一种高纯度卡培他滨关键中间体的制备方法
  申请人：广安凯特制药有限公司

  公开号：CN109369736B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种高纯度卡培他滨关键中间体的制备方法，该制备方法包括：以D‑核糖为起始原料，经羟基保护、5‑位对甲苯磺酰化、还原、脱保护、乙酰化得高纯度1,2,3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑核糖；其中，5‑位对甲苯磺酰化反应采用无机碱1在有机溶剂1中反应；同时，乙酰化反应以水为反应溶剂，4‑二甲氨基吡啶作催化剂，在碱2存在条件下进行。本发明的制备方法反应条件温和，收率较高，经济有效，且所得到的1,2,3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑核糖纯度可达99.0％，α型异构体含量小甚至无检出，适于大规模的工业化生产。
• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。
• WO2008/117047
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008131062A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——