L-lyxose | 36562-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-lyxose
• 英文别名: L-lyxopyranose；(3R,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 36562-42-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-AEQNFAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-lyxose 在 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476
• 作为产物：
  描述：

  在 [RuH2(PPh3)4] 二异丁基氢化铝 、 苄叉丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  X-ray Structural Characterization of Molybdate-tripeptide Complex, [Mo₄O₁₂(glycylglycylglycine)₂]·9H₂O

  摘要：

  第一个分离出的多氧钼酸盐-三肽复合物[Mo4O12(甘氨酰甘氨酰)2]是一个无限中心对称的 Mo4O12 单元复合物，其中一对 Mo 原子作为双齿配体与甘氨酰甘氨酰羧酸基团单桥，形成四个边缘共享的 MoO6 八面体连接。[Mo4O12]n呈现出一种波纹状的片带结构，由四个共平面的Mo原子通过四个三桥O原子连接而成，每个Mo原子都有顺式配置的两个末端O原子。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.563

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。
• Synthesis of Anemoclemosides A and B, Two Saponins Isolated from <i>Anemoclema glaucifolium</i>
  作者：Marc E. Bouillon、Katia Bertocco、Laura Bischoff、Michelle Buri、Lucy R. Davies、Elizabeth J. Wilkinson、Martina Lahmann

  DOI：10.1002/ejoc.202001317

  日期：2020.12.31

  The straightforward and scalable syntheses of the triterpenoid saponins Anemoclemoside A and B are described. Both compounds feature an unusual cyclic acetal linkage to the carbohydrate l‐arabinose in its open chain form. A mild and facile method was employed to construct the characteristic cyclic acetal glycosidic linkage in both saponins via the PTSA catalyzed condensation of benzyl hederagenate

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。
• Synthesis of Functionalized 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-methylbenzofuran Allosteric Modulators of Hsp90 Activity
  作者：Sara Sattin、Matteo Panza、Francesca Vasile、Francesca Berni、Giulio Goti、Jiahui Tao、Elisabetta Moroni、David Agard、Giorgio Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201600420

  日期：2016.7

  Hsp90 is a molecular chaperone that plays a pivotal role in the cell life cycle. ATP-regulated internal dynamics are critical to Hsp90 function and we recently demonstrated that these dynamics can be modulated in an allosteric fashion; the protein C-terminal domain (CTD) can be effectively targeted with a family of 2-phenyl-benzofuran derivatives. Here we describe the expansion of the initial library

  Hsp90 是一种分子伴侣，在细胞生命周期中起着举足轻重的作用。ATP 调节的内部动力学对 Hsp90 功能至关重要，我们最近证明这些动力学可以以变构方式进行调节；2-苯基-苯并呋喃衍生物家族可以有效靶向蛋白质 C 端结构域 (CTD)。在这里，我们描述了初始库的扩展，报告了 28 种新衍生物，它们探索了苯并呋喃支架两端的化学空间。化合物与全长蛋白质同系物的相互作用通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱进行了探索。在这种情况下，我们还报告了 Novobiocin，一种已知的 CTD 抑制剂的相互作用表位。
• Enhancement of Cyclopamine via Conjugation with Nonmetabolic Sugars
  作者：Randal D. Goff、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol300703z

  日期：2012.5.18

  The Veratrum alkaloid cyclopamine, an inhibitor of cancer stem cell growth, was used as a representative scaffold to evaluate the inhibitory impact of glycosylation with a group of nonmetabolic saccharides, such as d-threose. In a five-step divergent process, a 32-member glycoside library was created and assayed to determine that glycosides of such sugars notably improved the GI50 value of cyclopamine

  的藜芦生物碱的环巴胺，癌症干细胞生长的抑制剂，用作代表支架以评价糖基化的一组非代谢的糖类，如抑制冲击d -threose。在一个五步发散过程中，创建并分析了一个 32 成员的糖苷库，以确定这些糖的糖苷显着提高了环巴胺的 GI 50值，而代谢糖，例如d-葡萄糖则没有。
• Pentopyranosyl Oligonucleotide Systems, Communication No. 10, Theα-L-Lyxopyranosyl-(4′→2′)-oligonucleotide System
  作者：Folkert Reck、Harald Wippo、René Kudick、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1778::aid-hlca1778>3.0.co;2-3

  日期：2001.6.13

  chemical properties of the pyranosyl isomer of RNA as an informational Watson-Crick base-pairing system are unique to the pentopyranosyl-(4′2′)-oligonucleotide isomer derived from the RNA-building block D-ribose, studies on the entire family of diastereoisomeric pyranosyl-(4′2′)-oligonucleotide systems deriving from D-ribose, L-lyxose, D-xylose, and L-arabinose were carried out. The result of these

  为了确定 RNA 的吡喃糖基异构体作为信息 Watson-Crick 碱基配对系统的显着化学性质是否是源自 RNA 结构单元 D-核糖的戊吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸异构体所独有的，研究对衍生自 D-核糖、L-来苏糖、D-木糖和 L-阿拉伯糖的整个非对映异构吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸系统家族进行了研究。这些扩展研究的结果是明确的：不仅吡喃糖基-RNA，而且戊基吡喃糖基-(4'2')-寡核苷酸家族的所有成员都是高效的 Watson-Crick 碱基配对系统。它们的合成和配对特性将在本期刊的一系列出版物中进行描述。本论文描述了α-L-lyxopyranosyl-(4'2')-系统。